¿Qué es un agente alquilante?
Un agente alquilante es cualquier sustancia química que agregue un grupo alquilo a otra molécula en la reacción química conocida como alquilación. Un grupo alquilo es básicamente una cadena de unidades CH 2 de cualquier longitud limitada con un átomo de hidrógeno terminal, por lo que una reacción de alquilación es simplemente la adición de una cadena alquilo a otra molécula. El grupo alquilo más simple se llama grupo metilo, -Ch 3 , y la alquilación con un grupo metilo se conoce como metilación.
Las reacciones de alquilación son una parte importante de la síntesis orgánica y los agentes alquilantes se usan ampliamente en la creación de medicamentos y productos químicos especiales industriales. Sin embargo, cualquier agente alquilado es un peligro potencial, ya que son bastante capaces de alquilar el ADN u otros productos químicos en el cuerpo humano, cambiando así su naturaleza y alterando la bioquímica de una persona. Los agentes alquilantes son carcinógenos potentes y deben manejarse con cuidado.
La tendencia de un agente alquilante a modificar bioquímicos se utiliza en la clase de fármacos anticancerígenos conocidos como agentes antineoplásicos alquilantes. En estos medicamentos, se usa un agente alquilante para agregar un grupo alquilo al ADN de las células y, por lo tanto, hacer que sea incapaz de reproducción. Dado que las células cancerosas crecen más rápido que las células normales, mueren más rápidamente, reduciendo el número de células cancerosas. Desafortunadamente, el agente antineoplástico alquilante no discrimina entre células sanas y cancerosas y alquilates el ADN de todas las células de manera indiscriminada. Las células de crecimiento rápido, como en el tracto gastrointestinal, la médula ósea y los ovarios, se efectúan especialmente y probablemente se dañen, dando a estos medicamentos efectos secundarios significativos y desagradables.
Químicamente, se puede considerar que un agente alquilante tiene dos partes: el grupo alquilo en sí y un sustituyente conocido como el grupo de salida, que se partirá durante la reacción de alquilación y dejará un aire acondicionadoión alquilo o radical tive. El grupo de salida podría tomar un electrón de la porción alquílica, creando un grupo alquilo con una carga positiva o carbocatión de alquilo. Los grupos alquilo cargados positivamente son electrofílicos, lo que significa que se sienten atraídos por cargas negativas o átomos ricos en electrones en la molécula objetivo.
Por el contrario, el grupo de salida podría donar un electrón a la porción de alquilo, produciendo una especie de alquilo cargada negativamente o carbanión. Los grupos alquilo cargados negativamente son nucleofílicos, o atraídos por cargas positivas y átomos de electrones en el sustrato.
La naturaleza del agente alquilante permite, por lo tanto, una cierta cantidad de control sobre dónde se puede alquilar una molécula objetivo. Los grupos alquilo electrofílicos o cargados positivamente son proporcionados por compuestos como dialquil sulfato y los haluros de alquilo. Los iones de alquilo nucleofílicos o cargados negativamente cuando se usan alquils metálicos y organometálicos.
Una tercera posibilidad es la alquilación de los radicales libres, en WHICH El grupo alquilo activo tiene su cumplido normal de los electrones, pero uno de ellos no está apartado y está disponible para la unión química. La alquilación de radicales libres se usa ampliamente en la industria. Debido a su no especificidad, a menudo no se usa en la síntesis diseñada.