O que é um agente alquilante?

Um agente alquilante é qualquer substância química que adicionará um grupo alquil a outra molécula na reação química conhecida como alquilação. Um grupo alquil é basicamente uma cadeia de unidades CH _{2 de qualquer comprimento coberto com um átomo de hidrogênio terminal; portanto, uma reação de alquilação é simplesmente a adição de uma cadeia alquil a outra molécula. O grupo alquil mais simples é chamado de grupo metil, -CH 3 , e a alquilação com um grupo metil é conhecida como metilação. As reações de alquilação são uma parte importante de síntese orgânica e agentes alquilantes são amplamente utilizados na criação de medicamentos e produtos químicos industriais. Qualquer agente alquilante é um risco potencial, no entanto, porque é bastante capaz de alquilar o DNA ou outros produtos químicos no corpo humano, mudando assim sua natureza e perturbando a bioquímica de uma pessoa. Agentes alquilantes são potentes carcinógenos e devem ser tratados com cuidado.}

A tendência de um agente alquilante de modificar bioquímicos é utilizado na classe de medicamentos anticâncer, conhecidos como agentes antineoplásicos alquilantes. Nesses medicamentos, um agente alquilante é usado para adicionar um grupo alquil ao DNA das células e, assim, a torna incapaz de reprodução. Como as células cancerígenas crescem mais rápido que as células normais, elas morrem mais rapidamente, reduzindo o número de células cancerígenas. Infelizmente, o agente antineoplásico alquilante não discrimina entre células saudáveis ​​e canceroso e alquilata o DNA de todas as células indiscriminadamente. As células de rápido crescimento, como no trato gastrointestinal, medula óssea e ovários, são especialmente afetadas e provavelmente serão danificadas, dando a esses medicamentos efeitos colaterais significativos e desagradáveis.

quimicamente, um agente alquilante pode ser considerado como tendo duas partes: o próprio grupo alquil e um substituinte conhecido como grupo de saída, que partirá durante a reação de alquilação e deixará para trás um ACíon alquil ou radical. O grupo de saída pode pegar um elétron da porção de alquil, criando um grupo alquil com uma carga positiva ou carbocalização de alquil. Os grupos alquil carregados positivamente são eletrofílicos, o que significa que são atraídos por cargas negativas ou átomos ricos em elétrons na molécula alvo.

Por outro lado, o grupo de saída pode doar um elétron para a porção de alquil, produzindo uma espécie de alquil carregada negativamente ou carbanion. Os grupos alquil carregados negativamente são nucleofílicos ou atraídos por cargas positivas e átomos com altos elétrons no substrato.

A natureza do agente alquilante permite assim uma certa quantidade de controle sobre exatamente onde uma molécula alvo pode ser alquilada. Os grupos alquil eletrofílicos ou positivamente carregados são fornecidos por compostos como dialquil sulfato e halogenetos de alquil. Os íons alquil nucleofílicos ou com carga negativa resultam quando os alquilos e organometálicos metálicos são usados.

Uma terceira possibilidade é a alquilação do radical livre, em WHO Grupo Alquil ativo tem seu elogio normal de elétrons, mas um deles não é pareado e está disponível para ligação química. A alquilação de radicais livres é amplamente utilizada na indústria. Devido à sua não especificidade, não é frequentemente usado na síntese projetada.