Was ist ein Alkylierungsmittel?
Ein Alkylierungsmittel ist jede chemische Substanz, die bei der chemischen Reaktion, die als Alkylierung bekannt ist, eine Alkylgruppe an ein anderes Molekül anfügt. Eine Alkylgruppe ist im Grunde genommen eine Kette von CH 2 -Einheiten beliebiger Länge, die mit einem endständigen Wasserstoffatom verkappt sind. Eine Alkylierungsreaktion ist also einfach die Addition einer Alkylkette an ein anderes Molekül. Die einfachste Alkylgruppe wird als Methylgruppe -CH 3 bezeichnet , und die Alkylierung mit einer Methylgruppe ist als Methylierung bekannt.
Alkylierungsreaktionen sind ein wichtiger Bestandteil der organischen Synthese, und Alkylierungsmittel werden in großem Umfang zur Herstellung von Arzneimitteln und industriellen Spezialchemikalien verwendet. Jedes Alkylierungsmittel ist jedoch ein potenzielles Risiko, da es DNA oder andere Chemikalien im menschlichen Körper leicht alkylieren kann, wodurch sich ihre Natur ändert und die Biochemie einer Person durcheinanderbringt. Alkylierungsmittel sind starke Karzinogene und müssen mit Vorsicht behandelt werden.
Die Tendenz eines Alkylierungsmittels, Biochemikalien zu modifizieren, wird in der Klasse der Krebsmedikamente ausgenutzt, die als alkylierende antineoplastische Mittel bekannt sind. In diesen Arzneimitteln wird ein Alkylierungsmittel verwendet, um der DNA der Zellen eine Alkylgruppe hinzuzufügen und sie dadurch zur Reproduktion unfähig zu machen. Da Krebszellen schneller wachsen als normale Zellen, sterben sie schneller ab und reduzieren die Anzahl der Krebszellen. Leider unterscheidet das alkylierende Antineoplastikum nicht zwischen gesunden und krebsartigen Zellen und alkyliert die DNA aller Zellen wahllos. Schnell wachsende Zellen, wie z. B. im Magen-Darm-Trakt, im Knochenmark und in den Eierstöcken, sind besonders betroffen und werden wahrscheinlich geschädigt, wodurch diese Arzneimittel signifikante und unangenehme Nebenwirkungen hervorrufen.
Chemisch gesehen besteht ein Alkylierungsmittel aus zwei Teilen: der Alkylgruppe selbst und einem als Abgangsgruppe bekannten Substituenten, der sich während der Alkylierungsreaktion löst und ein aktives Alkylion oder einen aktiven Alkylrest zurücklässt. Die Abgangsgruppe könnte ein Elektron aus dem Alkylteil aufnehmen, wodurch eine Alkylgruppe mit einer positiven Ladung oder eine Alkylcarbokation erzeugt wird. Positiv geladene Alkylgruppen sind elektrophil, dh sie werden von negativen Ladungen oder elektronenreichen Atomen am Zielmolekül angezogen.
Umgekehrt könnte die Abgangsgruppe ein Elektron an den Alkylteil abgeben, wodurch eine negativ geladene Alkylspezies oder ein Carbanion erzeugt wird. Negativ geladene Alkylgruppen sind nukleophil oder werden von positiven Ladungen und elektronenarmen Atomen auf dem Substrat angezogen.
Die Natur des Alkylierungsmittels erlaubt somit eine gewisse Kontrolle darüber, wo genau ein Zielmolekül alkyliert werden kann. Elektrophile oder positiv geladene Alkylgruppen werden durch solche Verbindungen wie Dialkylsulfat und die Alkylhalogenide bereitgestellt. Nucleophile oder negativ geladene Alkylionen entstehen bei Verwendung von Metallalkylen und Organometallen.
Eine dritte Möglichkeit ist die radikalische Alkylierung, bei der die aktive Alkylgruppe ihr normales Elektronenkomplement aufweist, eine davon jedoch ungepaart ist und für chemische Bindungen zur Verfügung steht. Die Alkylierung freier Radikale ist in der Industrie weit verbreitet. Aufgrund seiner Unspezifität wird es in der Entwurfssynthese nicht oft verwendet.