Wat is een alkyleringsmiddel?

Een alkyleringsmiddel is elke chemische stof die een alkylgroep toevoegt aan een ander molecuul in de chemische reactie die bekend staat als alkylering.Een alkylgroep is in feite een keten van CH ₂ eenheden van elke lengte afgedekt met een terminale waterstofatoom, dus een alkylatiereactie is eenvoudig de toevoeging van een alkylketen aan een ander molecuul.De eenvoudigste alkylgroep wordt de methylgroep genoemd, -CH ₃ en alkylering met een methylgroep staat bekend als methylering.

Alkylatiereacties zijn een belangrijk onderdeel van organische synthese en alkyleringsmiddelen worden op grote schaal gebruikt bij het creëren van medicijnen en industriële specialiteitenChemicaliën.Elk alkyleringsmiddel is echter een potentieel gevaar, omdat ze behoorlijk in staat zijn om DNA of andere chemicaliën in het menselijk lichaam te alkyleren, waardoor hun aard wordt veranderd en een biochemie van een personen van streek maakt.In deze geneesmiddelen wordt een alkyleringsmiddel gebruikt om een alkylgroep toe te voegen aan het DNA van de cellen en waardoor het niet in staat is om reproductie te maken.Omdat kankercellen sneller groeien dan normale cellen, sterven ze sneller af, waardoor het aantal kankercellen wordt verminderd.Helaas discrimineert het alkylerende antineoplastische middel niet tussen gezonde cellen en kankerachtige en alkyleert het DNA van alle cellen zonder onderscheid.Snelgroeiende cellen, zoals in het maagdarmkanaal, beenmerg en eierstokken, worden vooral beïnvloed en zullen waarschijnlijk worden beschadigd, waardoor deze geneesmiddelen significante en onaangename bijwerkingen krijgen.

Chemisch kan een alkyleringsmiddel worden beschouwd als twee delen.: De alkylgroep zelf, en een substituent die bekend staat als de Leaving Group, die zal vertrekken tijdens de alkyleringsreactie en een actief alkylion of radicaal achterlaten.De vertrekkende groep kan een elektron uit het alkylgedeelte nemen, waardoor een alkylgroep ontstaat met een positieve lading of alkylcarbocatie.Positief geladen alkylgroepen zijn elektrofiel, wat betekent dat ze zich aangetrokken voelen tot negatieve ladingen of elektronenrijke atomen op het doelmolecuul.

Omgekeerd kan de vertrekkende groep een elektron aan het alkylgedeelte doneren, waardoor een negatief geladen alkylsoorten of carbanion worden geproduceerd.Negatief geladen alkylgroepen zijn nucleofiel, of aangetrokken tot positieve ladingen en elektronenarme atomen op het substraat.

De aard van het alkyleringsmiddel maakt dus een bepaalde hoeveelheid controle mogelijk over precies waar een doelmolecuul kan worden gealkyleerd.Elektrofiele of positief geladen alkylgroepen worden geleverd door verbindingen zoals dialkylsulfaat en de alkylhalogeniden.Nucleofiele of negatief geladen alkylionen resulteren wanneer metaalalkyls en organometallica worden gebruikt.

Een derde mogelijkheid is vrije radicale alkylering, waarbij de actieve alkylgroep zijn normale compliment van elektronen heeft, maar een daarvan is niet-gepild en beschikbaar voor chemische binding.Vrije radicale alkylering wordt veel gebruikt in de industrie.Vanwege de niet-specificiteit wordt niet vaak gebruikt in ontworpen synthese.