アルキル化剤とは？
アルキル化剤は、アルキル化として知られる化学反応で別の分子にアルキル基を追加する化学物質です。 アルキル基は基本的に、末端水素原子でキャップされた任意の長さのCH 2ユニットの鎖であるため、アルキル化反応は、単にアルキル鎖を別の分子に付加することです。 最も単純なアルキル基はメチル基、-CH 3と呼ばれ、メチル基によるアルキル化はメチル化として知られています。
アルキル化反応は有機合成の重要な部分であり、アルキル化剤は医薬品や工業用特殊化学物質の作成に広く使用されています。 しかし、アルキル化剤は人体のDNAまたは他の化学物質をアルキル化する能力が非常に高いため、潜在的な危険性があり、それによってその性質が変化し、人の生化学が混乱します。 アルキル化剤は強力な発癌物質であり、注意して取り扱わなければなりません。
生化学物質を修飾するアルキル化剤の傾向は、抗腫瘍薬のアルキル化として知られる抗がん剤のクラスで利用されています。 これらの薬剤では、アルキル化剤を使用して細胞のDNAにアルキル基を追加し、それによって細胞を再生不能にします。 がん細胞は通常の細胞よりも速く成長するため、より早く死滅し、がん細胞の数を減らします。 残念ながら、アルキル化抗腫瘍薬は健康な細胞と癌性の細胞を区別せず、すべての細胞のDNAを無差別にアルキル化します。 胃腸管、骨髄、卵巣などの急速に成長する細胞は特に影響を受け、損傷を受ける可能性が高く、これらの薬物に重大で不快な副作用を与えます。
化学的に、アルキル化剤は2つの部分を持っていると考えられます：アルキル基自体と、アルキル化反応中に離れて活性アルキルイオンまたはラジカルを残す脱離基として知られる置換基です。 脱離基は、アルキル部分から電子を受け取り、正電荷を持つアルキル基、またはアルキルカルボカチオンを生成します。 正に帯電したアルキル基は求電子性であるため、ターゲット分子上の負の電荷または電子が豊富な原子に引き寄せられます。
逆に、脱離基はアルキル部分に電子を与え、負に帯電したアルキル種またはカルバニオンを生成する可能性があります。 負に帯電したアルキル基は、求核性であるか、または基板上の正電荷と電子不足原子に引き付けられます。
したがって、アルキル化剤の性質により、標的分子をアルキル化できる場所をある程度制御することができます。 求電子または正に帯電したアルキル基は、硫酸ジアルキルやハロゲン化アルキルなどの化合物によって提供されます。 金属アルキルと有機金属を使用すると、求核または負に帯電したアルキルイオンが生じます。
3番目の可能性はフリーラジカルアルキル化です。この方法では、活性アルキル基には通常の電子が補われますが、そのうちの1つは不対であり、化学結合に利用できます。 フリーラジカルアルキル化は、業界で広く使用されています。 その非特異性のため、設計された合成ではあまり使用されません。