Co je uhlohydrátová chemie?

Chemie uhlohydrátů popisuje strukturu, vlastnosti a reakce sloučenin uhlíku, vodíku a kyslíku známých jako uhlohydráty. Tyto sloučeniny mají obecný vzorec C (H20) _n , kde n může být libovolné číslo od tří nahoru. Je vidět, že uhlohydráty vždy obsahují vodík a kyslík v poměru vody (H20), tedy „hydrátová“ část názvu. Sacharidy zahrnují cukry, škrob, celulózu a mnoho dalších běžných látek. Jsou vyráběny z oxidu uhličitého a vody fotosyntézou v rostlinách a jsou nezbytným zdrojem energie ve stravě všech zvířat.

Nejjednodušší uhlohydráty jsou triosy s pouhými třemi atomy uhlíku. Chemie uhlohydrátů však může být docela složitá, protože množství malých molekul uhlohydrátů může být spojeno za vzniku mnohem větších struktur. Jednoduché uhlohydráty, jako je glukóza, jsou známé jako monosacharidy. Chemie uhlohydrátů významně pokročila, když detailní struktury mnoha monosacharidů byly poprvé objasněny německou chemikem Emilem Fischerem na konci 19. století. Složité uhlohydráty sestávají z monosacharidových jednotek spojených dohromady.

Molekuly sestávající ze dvou monosacharidů jsou známé jako disacharidy; běžným příkladem je sacharóza - lépe známá jako stolní cukr - která se skládá z glukózy monosacharidů a fruktózy. Oligosacharidy mají několik monosacharidových jednotek a polysacharidy sestávají z dlouhých řetězců těchto jednotek, někdy číslovaných tisíce; příklady jsou škrob v jeho různých formách a celulóza. Každá molekulární jednotka v řetězci je spojena se svým sousedem glykosidickou vazbou, která je vytvořena odstraněním vodíkových (H) a hydroxylových (OH) skupin - vytvářejících vodu - ze sousedních molekul monosacharidů.

Sacharidové struktury jsou takové, že různé molekuly mohou mít stejný celkový vzorec, přičemž atomy jsou uspořádány odlišně. Například monosacharidy lze rozdělit na aldózy, které mají a aldehydovou skupinu, a ketózy, které mají ketoskupinu - dvojnou vazbu uhlík-kyslík známou také jako karbonylová skupina. Ačkoli glukóza a fruktóza mají stejný chemický vzorec (C6H12O6), mají odlišnou strukturu: glukóza je aldóza a fruktóza je ketóza. Toto je běžný znak chemie uhlohydrátů.

Je také možné, aby určitý typ uhlohydrátů existoval v různých formách. Glukóza může mít lineární podobu, jejíž šest atomů uhlíku tvoří krátký řetězec; atomy uhlíku mohou být očíslovány C1-C6, přičemž C1 tvoří aldehydovou skupinu a C6 na druhém konci je vázán ke dvěma atomům vodíku a hydroxylové skupině. Čtyři atomy uhlíku v sobě mají atom vodíku na jedné straně a hydroxylovou skupinu na straně druhé. Existují dvě formy glukózy, D-glukózy a L-glukózy, které se liší pouze v tom, že první má pouze jednu ze svých hydroxylových skupin na stejné straně molekuly jako kyslík z aldehydové skupiny, zatímco na druhé straně uspořádání je přesně obrácené. To se týká mnoha monosacharidů, přičemž mezi přírodními cukry převládají formy „D“.

V roztoku má D-glukóza tendenci tvořit kruhovou strukturu, přičemž C6 je tlačen na jednu stranu a hydroxylová skupina na C5 reaguje s aldehydovou skupinou na C1 tak, že je vytvořen kruh o šesti atomech s 5 atomy uhlíku a jedním atom kyslíku. Toto je známé jako glukopyranosový kruh. Kruh může mít dvě různé formy, v závislosti na poloze hydroxylové skupiny na C1. Pokud je ve stejné rovině jako kruh, je sloučenina známa jako p D-glukopyranóza, ale pokud leží kolmo k rovině kruhu, je známá jako aD-glukopyranóza. Dvě různé formy jsou známé jako anomery a atom uhlíku C1 je znám jako anomerický uhlík.

Forma P vypadá strukturálně stabilněji a v případě D-glukopyranózy je to, ale u některých monosacharidů je a forma běžnější. Je tomu tak proto, že v těchto sloučeninách může elektrostatická odpuzování mezi páry elektronů v anomerické hydroxylové skupině a těmi, které jsou obsaženy v atomu kyslíku v kruhu, překonat větší strukturální stabilitu p-formy, což je fenomén známý jako anomerní účinek. Která forma je stabilnější, závisí nejen na sloučenině, ale také na rozpouštědle a teplotě.

Hydroxylové, aldehydové a ketoskupiny v uhlohydrátech mohou být nahrazeny jinými skupinami, což umožňuje širokou škálu reakcí. Sacharidy tvoří základ mnoha dalších biologicky důležitých sloučenin. Například ribóza a deoxyribóza, příbuzná sloučenina, jsou základní jednotky, z nichž jsou tvořeny DNA a RNA nukleových kyselin. Glykosidy jsou tvořeny ze sacharidů a alkoholů; Fischerova glykosidace pojmenovaná podle Emila Fischera zahrnuje použití katalyzátoru k vytvoření glykosidového methylglukosidu z glukózy a methanolu. Další cestou k produkci glykosidu je Koenigs-Knorrova reakce, která kombinuje glykosylhalogenid s alkoholem za vzniku glykosidu.