Co je uhlohydrátová chemie?

Chemie uhlohydrátů popisuje strukturu, vlastnosti a reakce sloučenin uhlíku, vodíku a kyslíku známého jako uhlohydráty. Tyto sloučeniny mají obecný vzorec C (h ₂ o) _n , kde n může být libovolné číslo ze tří nahoru. Je vidět, že uhlohydráty vždy obsahují vodík a kyslík v poměrech vody (H ₂ o), tedy část „hydrátu“ jména. Sacharidy zahrnují cukry, škrob, celulóza a mnoho dalších běžných látek. Jsou vyrobeny z oxidu uhličitého a vody fotosyntézou v rostlinách a jsou nezbytným zdrojem energie ve stravě všech zvířat. Chemie uhlohydrátů však může být poměrně složitá, protože lze spojit s počtem malých molekul uhlohydrátů, aby se vytvořily mnohem větší struktury. Jednoduché uhlohydráty, jako je glukóza, jsou známé jako monosacharidy. Chemie uhlohydrátů významně pokročila, když detailD struktury mnoha monosacharidů byly poprvé objasněny německým chemikem Emilem Fischerem na konci 19. století. Složité uhlohydráty se skládají z monosacharidových jednotek spojených dohromady.

Molekuly

sestávající ze dvou monosacharidů jsou známé jako disacharidy; Běžným příkladem je sacharóza - lépe známá jako stolní cukr - který se skládá z monosacharidů glukózy a fruktózy. Oligosacharidy mají několik monosacharidových jednotek a polysacharidy se skládají z dlouhých řetězců těchto jednotek, někdy očísejících tisíce; Příklady jsou škrob v různých formách a celulóze. Každá molekulární jednotka v řetězci je spojena se svým sousedem glykosidickou vazbou, která je tvořena odstraněním vodíku (H) a hydroxylových (OH) skupin - tvořící vodu - ze sousedních molekul monosacharidů.

Struktury uhlohydrátů jsou takové, že různé molekuly mohou mít stejné oversolL vzorec, s atomy uspořádané odlišně. Například monosacharidy lze rozdělit na aldoses, které mají skupinu a aldehydové skupiny, a ketózy, které mají skupinu keto-dvojitá vazba uhlíkově kyslíku také známá také jako karbonylová skupina. Ačkoli glukóza a fruktóza mají stejný chemický vzorec (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), jsou odlišně strukturovány: glukóza je aldose a fruktóza je ketóza. Toto je běžný rys chemie uhlohydrátů.

Je také možné, aby existoval typ uhlohydrátů v různých formách. Glukóza může mít lineární formu, přičemž jeho šest atomů uhlíku tvoří krátký řetězec; Atomy uhlíku mohou být očíslovány C1-C6, přičemž C1 tvoří skupinu aldehydů a C6 na druhém konci spojené se dvěma atomy vodíku a hydroxylovou skupinou. Čtyři atomy uhlíku mezi každou z nich mají atom vodíku na jedné straně a hydroxylovou skupinu na druhé straně. Existují dvě formy glukózy, D-glukózy a L-glukózy, které se liší pouze v tom, že bývalý máJen jedna z jeho hydroxylových skupin na stejné straně molekuly jako kyslík ze skupiny aldehydů, zatímco v druhém je toto uspořádání přesně zvráceno. To platí pro mnoho monosacharidů, přičemž formy „D“ převládají mezi přírodními cukry.

V roztoku má D-glukóza tendenci vytvářet kruhovou strukturu, s C6 tlačenou na jednu stranu a hydroxylovou skupinou na C5 reagující se skupinou aldehydu na C1 takovým způsobem, že je tvořen šestiotomovým kroužkem s 5 atomy uhlíku a atomem kyslíku. Toto je známé jako prsten glukopyranózy. Prsten může mít dvě různé formy, v závislosti na poloze hydroxylové skupiny na C1. Pokud je na stejné rovině jako prsten, je sloučenina známá jako p d-glukopyranóza, ale pokud leží kolmo k rovině kruhu, je známá jako a d-glukopyranóza. Dvě různé formy jsou známé jako anomery a atom uhlíku C1 je známý jako anomerní uhlík.

Forma β vypadá strukturálně stabilnější a v případě d-gluCopyranóza je, ale v některých monosacharidech je forma a forma častější. Je tomu tak proto, že v těchto sloučeninách může elektrostatická odpuzení mezi elektronovými páry v anomerní hydroxylové skupině a těmi z atomu kyslíku v kruhu překonat větší strukturální stabilitu β formy, jev známý jako anomerní účinek. Která forma je stabilnější, závisí nejen na sloučenině, ale také na rozpouštědle a na teplotě.

Skupiny hydroxylu, aldehydu a keto v uhlohydrátech mohou být nahrazeny jinými skupinami, což umožňuje širokou škálu reakcí. Uhlohydráty tvoří základ mnoha dalších biologicky důležitých sloučenin. Například ribóza a deoxyribóza, související sloučenina, jsou základní jednotky, ze kterých se vytvářejí DNA a RNA nukleových kyselin. Glykosidy jsou tvořeny z uhlohydrátů a alkoholů; Fischer glykosidace, pojmenovaná po Emil Fischer, zahrnuje použití katalyzátoru k vytvoření glykosidového methyl glukosidu z glukózy a methanol. Další cestou k produkci glykosidu je Koenigsová-Knororská reakce, která kombinuje glykosylhalogenid s alkoholem za vzniku glykosidu.