Hvad er kulhydratkemi?

Carbohydratkemi beskriver strukturen, egenskaberne og reaktionerne i forbindelserne af kulstof, brint og ilt kendt som kulhydrater. Disse forbindelser har den generelle formel C (H20) _n , hvor n kan være et vilkårligt tal fra tre og opad. Det kan ses, at kulhydrater altid indeholder brint og ilt i vandforholdene (H20), derved "hydrat" -delen af ​​navnet. Kulhydrater inkluderer sukkerarter, stivelse, cellulose og mange andre almindelige stoffer. De er fremstillet af kuldioxid og vand ved fotosyntese i planter og er en vigtig energikilde i kosten for alle dyr.

De enkleste kulhydrater er trioser med kun tre carbonatomer. Kulhydratkemi kan imidlertid være ret kompliceret, da antallet af små kulhydratmolekyler kan forbindes for at danne meget større strukturer. Enkle kulhydrater, såsom glukose, er kendt som monosaccharider. Kulhydratkemi udviklede sig markant, da de detaljerede strukturer af mange monosaccharider først blev afklaret af Emil Fischer, en tysk kemiker, i slutningen af ​​det 19. århundrede. Komplekse kulhydrater består af monosaccharidenheder bundet sammen.

Molekyler bestående af to monosaccharider er kendt som disaccharider; et almindeligt eksempel er saccharose - bedre kendt som bordsukker - som består af monosacchariderne glukose og fruktose. Oligosaccharider har adskillige monosaccharidenheder, og polysaccharider består af lange kæder af disse enheder, som undertiden udgør tusinder; eksempler er stivelse i dens forskellige former og cellulose. Hver molekylære enhed i kæden forbindes med sin nabo af en glykosidbinding, der dannes ved fjernelse af brint (H) og hydroxyl (OH) -grupper - der danner vand - fra tilstødende monosaccharidmolekyler.

Carbohydratstrukturer er sådan, at forskellige molekyler kan have den samme samlede formel, idet atomerne er anbragt forskelligt. Monosaccharider kan for eksempel opdeles i aldoser, som har en aldehydgruppe, og ketoser, der har en ketogruppe - en carbon-oxygen-dobbeltbinding også kendt som en carbonylgruppe. Selvom glukose og fruktose har den samme kemiske formel (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), er de forskelligt strukturerede: glukose er en aldose og fruktose er en ketose. Dette er et almindeligt træk ved kulhydratkemi.

Det er også muligt for en type kulhydrat at eksistere i forskellige former. Glukose kan have en lineær form, hvor dens seks carbonatomer danner en kort kæde; carbonatomerne kan nummereres C1-C6, hvor C1 danner aldehydgruppen, og C6 i den anden ende er bundet til to hydrogenatomer og en hydroxylgruppe. De fire carbonatomer derimellem har et hydrogenatom på den ene side og en hydroxylgruppe på den anden. Der er to former for glukose, D-glukose og L-glukose, som kun adskiller sig i, at førstnævnte kun har en af ​​dens hydroxylgrupper på samme side af molekylet som ilt fra aldehydgruppen, mens i sidstnævnte er dette arrangementet er nøjagtigt omvendt. Dette gælder for mange monosaccharider, hvor "D" -formerne dominerer blandt naturlige sukkerarter.

I opløsning har D-glucose en tendens til at danne en ringstruktur, hvor C6 skubbes til den ene side, og hydroxylgruppen på C5 reagerer med aldehydgruppen på C1 på en sådan måde, at en seks-atomring dannes med 5 carbonatomer og en iltatom. Dette er kendt som en glukopyranosering. Ringen kan antage to forskellige former afhængigt af hydroxylgruppens placering på Cl. Hvis den er i samme plan som ringen, er forbindelsen kendt som ßD-glucopyranose, men hvis den ligger vinkelret på ringens plan, er den kendt som αD-glucopyranose. De to forskellige former er kendt som anomerer, og C1-carbonatomet er kendt som det anomere carbon.

Β-formen ser mere strukturelt stabil ud, og i tilfælde af D-glucopyranose er den, men i nogle monosaccharider er a-formen mere almindelig. Dette skyldes, at i disse forbindelser kan den elektrostatiske frastødning mellem elektronparrene i den anomere hydroxylgruppe og dem fra oxygenatomet i ringen overvinde den større strukturelle stabilitet af ß-formen, et fænomen kendt som den anomere virkning. Hvilken form der er mere stabil afhænger ikke kun af forbindelsen, men også af opløsningsmidlet og temperaturen.

Hydroxyl-, aldehyd- og ketogrupperne i kulhydrater kan erstattes af andre grupper, hvilket tillader en lang række reaktioner. Kolhydrater danner grundlaget for mange andre biologisk vigtige forbindelser. For eksempel er ribose og deoxyribose, en beslægtet forbindelse, de grundlæggende enheder, hvorfra nukleinsyrerne DNA og RNA er dannet. Glykosider dannes af kulhydrater og alkoholer; Fischer-glycosidering, opkaldt efter Emil Fischer, involverer brugen af ​​en katalysator til dannelse af glycosidmetylglukosid fra glukose og methanol. En anden vej til glycosidproduktion er Koenigs-Knorr-reaktionen, der kombinerer et glycosylhalogenid med en alkohol til dannelse af glycosidet.