Vad är kolhydratkemi?
Kolhydratkemi beskriver strukturen, egenskaperna och reaktionerna hos föreningarna av kol, väte och syre som kallas kolhydrater. Dessa föreningar har den allmänna formeln C (H20) n , där n kan vara valfritt antal från tre och uppåt. Man kan se att kolhydrater alltid innehåller väte och syre i proportionerna vatten (H20), därmed "hydrat" -delen av namnet. Kolhydrater inkluderar socker, stärkelse, cellulosa och många andra vanliga ämnen. De tillverkas av koldioxid och vatten genom fotosyntes i växter och är en viktig energikälla i alla djurs dieter.
De enklaste kolhydraterna är trios med bara tre kolatomer. Kolhydratkemi kan dock vara ganska komplicerad, eftersom antalet små kolhydratmolekyler kan förenas för att bilda mycket större strukturer. Enkla kolhydrater, såsom glukos, är kända som monosackarider. Kolhydratkemi avancerade avsevärt när de detaljerade strukturerna för många monosackarider först klargjordes av Emil Fischer, en tysk kemist, i slutet av 1800-talet. Komplexa kolhydrater består av monosackaridenheter bundna samman.
Molekyler bestående av två monosackarider är kända som disackarider; ett vanligt exempel är sackaros - bättre känd som bordsocker - som består av monosackariderna glukos och fruktos. Oligosackarider har flera monosackaridenheter, och polysackarider består av långa kedjor av dessa enheter, ibland nummer tusentals; exempel är stärkelse i dess olika former och cellulosa. Varje molekylär enhet i kedjan förenas med sin granne av en glykosidbindning, som bildas genom avlägsnande av väte (H) och hydroxyl (OH) -grupper - bildande vatten - från intilliggande monosackaridmolekyler.
Kolhydratstrukturer är sådana att olika molekyler kan ha samma totala formel, med atomerna anordnade på olika sätt. Monosackarider kan till exempel delas in aldoser, som har en aldehydgrupp, och ketoser, som har en ketogrupp - en kol-syre-dubbelbindning, även känd som en karbonylgrupp. Även om glukos och fruktos har samma kemiska formel (C 6 H 12 O 6 ), är de olika strukturerade: glukos är en aldos och fruktos är en ketos. Detta är ett vanligt inslag i kolhydratkemi.
Det är också möjligt för en typ av kolhydrater att existera i olika former. Glukos kan ha en linjär form med sina sex kolatomer som bildar en kort kedja; kolatomerna kan numreras Cl-C6, varvid Cl bildar aldehydgruppen och C6, i den andra änden, bundna till två väteatomer och en hydroxylgrupp. De fyra kolatomerna däremellan har en väteatom på ena sidan och en hydroxylgrupp på den andra. Det finns två former av glukos, D-glukos och L-glukos, som skiljer sig endast på det att den förstnämnda bara har en av sina hydroxylgrupper på samma sida av molekylen som syre från aldehydgruppen, medan i den senare, detta arrangemanget är exakt omvänd. Detta gäller för många monosackarider, där "D" -formerna dominerar bland naturliga sockerarter.
I lösning tenderar D-glukos att bilda en ringstruktur, med C6 tryckt till ena sidan och hydroxylgruppen på C5 reagerar med aldehydgruppen på C1 på ett sådant sätt att en sexatomring bildas med 5 kolatomer och en syreatom. Detta är känt som en glukopyranosring. Ringen kan ha två olika former beroende på hydroxylgruppens position på Cl. Om den är på samma plan som ringen är föreningen känd som ßD-glukopyranos, men om den ligger vinkelrätt mot ringplanet är den känd som αD-glukopyranos. De två olika formerna är kända som anomerer och C1-kolatomen är känd som det anomera kolet.
P-formen ser mer strukturellt stabil ut, och i fallet med D-glukopyranos är den, men i vissa monosackarider är a-formen vanligare. Detta beror på att i dessa föreningar kan den elektrostatiska avstötningen mellan elektronparna i den anomera hydroxylgruppen och de från syreatomen i ringen övervinna den större strukturella stabiliteten hos p-formen, ett fenomen känt som den anomera effekten. Vilken form som är mer stabil beror inte bara på föreningen utan också av lösningsmedlet och temperaturen.
Hydroxyl-, aldehyd- och ketogrupperna i kolhydrater kan ersättas av andra grupper, vilket tillåter ett brett intervall av reaktioner. Kolhydrater utgör basen för många andra biologiskt viktiga föreningar. Till exempel är ribos och deoxiribos, en besläktad förening, de grundläggande enheterna från vilka nukleinsyrorna DNA och RNA bildas. Glykosider bildas av kolhydrater och alkoholer; Fischer-glykosidering, uppkallad efter Emil Fischer, involverar användningen av en katalysator för att bilda glykosidmetylglukosiden från glukos och metanol. En annan väg till glykosidproduktion är Koenigs-Knorr-reaktionen, som kombinerar en glykosylhalogenid med en alkohol för att bilda glykosiden.