¿Qué es la química de carbohidratos?
La química de carbohidratos describe la estructura, propiedades y reacciones de los compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno conocidos como carbohidratos. Estos compuestos tienen la fórmula general C (h 2 o) n , donde n puede ser cualquier número desde tres hacia arriba. Se puede ver que los carbohidratos siempre contienen hidrógeno y oxígeno en las proporciones de agua (H 2 O), de ahí la parte de "hidrato" del nombre. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidón, celulosa y muchas otras sustancias comunes. Se fabrican a partir de dióxido de carbono y agua por fotosíntesis en plantas y son una fuente de energía esencial en las dietas de todos los animales.
Los carbohidratos más simples son las triosis, con solo tres átomos de carbono. Sin embargo, la química de carbohidratos puede ser bastante complejo, ya que se pueden unir un número de pequeñas moléculas de carbohidratos para formar estructuras mucho más grandes. Los carbohidratos simples, como la glucosa, se conocen como monosacáridos. La química de carbohidratos avanzó significativamente cuando el detalleD Estructuras de muchos monosacáridos fueron aclaradas por primera vez por Emil Fischer, un químico alemán, a fines del siglo XIX. Los carbohidratos complejos consisten en unidades de monosacárido unidas.
Las moléculas que consisten en dos monosacáridos se conocen como disacáridos; Un ejemplo común es la sacarosa, mejor conocida como azúcar de mesa, que consiste en la glucosa y la fructosa monosacáridos. Los oligosacáridos tienen varias unidades de monosacáridos, y los polisacáridos consisten en cadenas largas de estas unidades, a veces que suman miles; Los ejemplos son el almidón en sus diversas formas y celulosa. Cada unidad molecular en la cadena está unida a su vecino por un enlace glucosídico, que se forma mediante la eliminación de grupos de hidrógeno (H) e hidroxilo (OH), que forman agua, de moléculas de monosacáridos adyacentes.
Las estructuras de carbohidratos son tales que diferentes moléculas pueden tener el mismo excesol fórmula, con los átomos dispuestos de manera diferente. Los monosacáridos, por ejemplo, se pueden dividir en aldosas, que tienen un grupo de aldehído, y cetasis, que tienen un grupo ceto, un doble enlace de oxígeno de carbono también conocido como grupo de carbonilo. Aunque la glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula química (C 6 H 12 O 6 ), están estructurados de manera diferente: la glucosa es una aldosa y la fructosa es una cetosa. Esta es una característica común de la química de carbohidratos.
También es posible que existiera un tipo de carbohidratos en diferentes formas. La glucosa puede tomar una forma lineal, con sus seis átomos de carbono formando una cadena corta; Los átomos de carbono pueden numerarse C1-C6, con C1 formando el grupo aldehído y C6, en el otro extremo, unidos a dos átomos de hidrógeno y un grupo hidroxilo. Los cuatro átomos de carbono entre cada uno tienen un átomo de hidrógeno en un lado y un grupo hidroxilo en el otro. Hay dos formas de glucosa, D-glucosa y L-glucosa, que difieren solo en que el primero tieneSolo uno de sus grupos hidroxilo en el mismo lado de la molécula que el oxígeno del grupo aldehído, mientras que en este último, esta disposición se invierte exactamente. Esto se aplica a muchos monosacáridos, con las formas "d" que predominan entre los azúcares naturales.
En solución, la D-glucosa tiende a formar una estructura de anillo, con C6 empujado a un lado y el grupo hidroxilo en C5 reaccionando con el grupo aldehído en C1 de tal manera que un anillo de seis atomos se forma con 5 átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Esto se conoce como un anillo de glucopiranosa. El anillo puede tomar dos formas diferentes, dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en C1. Si está en el mismo plano que el anillo, el compuesto se conoce como β D-glucopiranosa, pero si se encuentra perpendicular al plano del anillo, se conoce como α D-glucopiranosa. Las dos formas diferentes se conocen como anómeros y el átomo de carbono C1 se conoce como carbono anomérico.
La forma β se ve más estructuralmente estable, y en el caso de D-GLUCopyranosa es, pero en algunos monosacáridos, la forma α es más común. Esto se debe a que en estos compuestos, la repulsión electrostática entre los pares de electrones en el grupo hidroxilo anomérico y el del átomo de oxígeno en el anillo puede superar la mayor estabilidad estructural de la forma β, un fenómeno conocido como efecto anomérico. Qué forma es más estable depende no solo del complejo, sino también del solvente y la temperatura.
Los grupos de hidroxilo, aldehído y ceto en carbohidratos pueden ser reemplazados por otros grupos, lo que permite una amplia gama de reacciones. Los carbohidratos forman la base de muchos otros compuestos biológicamente importantes. Por ejemplo, la ribosa y la desoxirribosa, un compuesto relacionado, son las unidades fundamentales de las cuales se forman el ADN y el ARN de los ácidos nucleicos. Los glucósidos se forman a partir de carbohidratos y alcoholes; La glucosidación de Fischer, que lleva el nombre de Emil Fischer, implica el uso de un catalizador para formar el glucósido de metil glucósido a partir de glucosa y MetaNol. Otra ruta a la producción de glucósidos es la reacción Koenigs-Knorr, que combina un haluro de glucosil con un alcohol para formar el glucósido.