O que é química de carboidratos?

A química dos carboidratos descreve a estrutura, propriedades e reações dos compostos de carbono, hidrogênio e oxigênio conhecidos como carboidratos. Estes compostos têm a fórmula geral C (H2O) _n , onde n pode ser qualquer número de três para cima. Pode-se observar que os carboidratos sempre contêm hidrogênio e oxigênio nas proporções de água (H2O), daí a parte "hidratada" do nome. Os carboidratos incluem açúcares, amido, celulose e muitas outras substâncias comuns. Eles são fabricados a partir de dióxido de carbono e água por fotossíntese nas plantas e são uma fonte de energia essencial nas dietas de todos os animais.

Os carboidratos mais simples são trioses, com apenas três átomos de carbono. A química dos carboidratos pode, no entanto, ser bastante complexa, já que um número pequeno de moléculas de carboidratos pode ser unido para formar estruturas muito maiores. Carboidratos simples, como glicose, são conhecidos como monossacarídeos. A química dos carboidratos avançou significativamente quando as estruturas detalhadas de muitos monossacarídeos foram esclarecidas pela primeira vez por Emil Fischer, um químico alemão, no final do século XIX. Os carboidratos complexos consistem em unidades de monossacarídeos ligadas entre si.

Moléculas constituídas por dois monossacarídeos são conhecidas como dissacarídeos; Um exemplo comum é a sacarose - mais conhecida como açúcar de mesa - que consiste nos monossacarídeos glicose e frutose. Os oligossacarídeos têm várias unidades de monossacarídeos e os polissacarídeos consistem em longas cadeias dessas unidades, às vezes numerando milhares; exemplos são amido em suas várias formas e celulose. Cada unidade molecular na cadeia é unida ao seu vizinho por uma ligação glicosídica, formada pela remoção dos grupos hidrogênio (H) e hidroxil (OH) - formando água - das moléculas de monossacarídeos adjacentes.

As estruturas de carboidratos são tais que moléculas diferentes podem ter a mesma fórmula geral, com os átomos dispostos de maneira diferente. Os monossacarídeos, por exemplo, podem ser divididos em aldoses, que possuem um grupo aldeído, e cetoses, que possuem um grupo ceto - uma ligação dupla carbono-oxigênio, também conhecida como grupo carbonil. Embora a glicose e a frutose tenham a mesma fórmula química (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), elas são estruturadas de maneira diferente: a glicose é uma aldose e a frutose é uma cetose. Essa é uma característica comum da química dos carboidratos.

Também é possível que um tipo de carboidrato exista de formas diferentes. A glicose pode assumir uma forma linear, com seus seis átomos de carbono formando uma cadeia curta; os átomos de carbono podem ser numerados em C1-C6, com C1 formando o grupo aldeído e C6, na outra extremidade, ligado a dois átomos de hidrogênio e um grupo hidroxila. Os quatro átomos de carbono entre cada um têm um átomo de hidrogênio de um lado e um grupo hidroxila do outro. Existem duas formas de glicose, D-glicose e L-glicose, que diferem apenas porque a primeira possui apenas um de seus grupos hidroxila no mesmo lado da molécula que o oxigênio do grupo aldeído, enquanto na segunda arranjo é exatamente o contrário. Isso se aplica a muitos monossacarídeos, com as formas “D” predominando entre os açúcares naturais.

Em solução, a D-glicose tende a formar uma estrutura em anel, com C6 empurrado para um lado e o grupo hidroxila em C5 reagindo com o grupo aldeído em C1 de forma que um anel de seis átomos seja formado com 5 átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Isso é conhecido como um anel de glucopiranose. O anel pode assumir duas formas diferentes, dependendo da posição do grupo hidroxila em C1. Se estiver no mesmo plano que o anel, o composto é conhecido como D-glucopiranose, mas se estiver perpendicular ao plano do anel, é conhecido como α-D-glucopiranose. As duas formas diferentes são conhecidas como anômeros e o átomo de carbono C1 é conhecido como carbono anomérico.

A forma β parece mais estável estruturalmente e, no caso da D-glucopiranose, é, mas em alguns monossacarídeos, a forma α é mais comum. Isso ocorre porque nesses compostos, a repulsão eletrostática entre os pares de elétrons no grupo hidroxil anomérico e os do átomo de oxigênio no anel pode superar a maior estabilidade estrutural da forma β, um fenômeno conhecido como efeito anomérico. A forma mais estável depende não apenas do composto, mas também do solvente e da temperatura.

Os grupos hidroxila, aldeído e ceto nos carboidratos podem ser substituídos por outros grupos, permitindo uma ampla gama de reações. Os carboidratos formam a base de muitos outros compostos biologicamente importantes. Por exemplo, ribose e desoxirribose, um composto relacionado, são as unidades fundamentais a partir das quais os ácidos nucleicos DNA e RNA são formados. Glicosídeos são formados a partir de carboidratos e álcoois; A glicosidação de Fischer, em homenagem a Emil Fischer, envolve o uso de um catalisador para formar o glicosídeo metil glucósido a partir de glicose e metanol. Outra via para a produção de glicosídeo é a reação de Koenigs-Knorr, que combina um halogeneto de glicosil com um álcool para formar o glicosídeo.