Was ist Kohlenhydratchemie?
Die Kohlenhydratchemie beschreibt die Struktur, Eigenschaften und Reaktionen der als Kohlenhydrate bekannten Verbindungen von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel C (H 2 O) n , wobei n eine beliebige Zahl von drei bis aufwärts sein kann. Es ist ersichtlich, dass Kohlenhydrate immer Wasserstoff und Sauerstoff in den Anteilen von Wasser (H 2 O) enthalten, daher der „Hydrat“ -Teil des Namens. Kohlenhydrate umfassen Zucker, Stärke, Cellulose und viele andere übliche Substanzen. Sie werden aus Kohlendioxid und Wasser durch Photosynthese in Pflanzen hergestellt und sind eine wesentliche Energiequelle in der Ernährung aller Tiere.
Die einfachsten Kohlenhydrate sind Triosen mit nur drei Kohlenstoffatomen. Die Kohlenhydratchemie kann jedoch sehr komplex sein, da sich viele kleine Kohlenhydratmoleküle zu viel größeren Strukturen verbinden lassen. Einfache Kohlenhydrate wie Glucose sind als Monosaccharide bekannt. Die Kohlenhydratchemie entwickelte sich erheblich weiter, als Emil Fischer, ein deutscher Chemiker, Ende des 19. Jahrhunderts die detaillierten Strukturen vieler Monosaccharide erstmals klärte. Komplexe Kohlenhydrate bestehen aus miteinander verbundenen Monosaccharideinheiten.
Moleküle, die aus zwei Monosacchariden bestehen, sind als Disaccharide bekannt; Ein bekanntes Beispiel ist Saccharose - besser bekannt als Haushaltszucker -, die aus den Monosacchariden Glucose und Fructose besteht. Oligosaccharide haben mehrere Monosaccharideinheiten, und Polysaccharide bestehen aus langen Ketten dieser Einheiten, die manchmal Tausende umfassen. Beispiele sind Stärke in ihren verschiedenen Formen und Cellulose. Jede molekulare Einheit in der Kette ist durch eine glykosidische Bindung mit ihrem Nachbarn verbunden, die durch die Entfernung von Wasserstoff (H) - und Hydroxyl (OH) -Gruppen - die Wasser bilden - von benachbarten Monosaccharidmolekülen gebildet wird.
Kohlenhydratstrukturen sind derart, dass verschiedene Moleküle dieselbe Gesamtformel haben können, wobei die Atome unterschiedlich angeordnet sind. Monosaccharide können beispielsweise in Aldosen mit einer Aldehydgruppe und Ketosen mit einer Ketogruppe - einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, die auch als Carbonylgruppe bezeichnet wird - unterteilt werden. Obwohl Glucose und Fructose dieselbe chemische Formel haben (C 6 H 12 O 6 ), sind sie unterschiedlich strukturiert: Glucose ist eine Aldose und Fructose ist eine Ketose. Dies ist ein allgemeines Merkmal der Kohlenhydratchemie.
Es ist auch möglich, dass eine Art von Kohlenhydraten in verschiedenen Formen vorliegt. Glucose kann eine lineare Form annehmen, wobei ihre sechs Kohlenstoffatome eine kurze Kette bilden; die Kohlenstoffatome können mit C1-C6 nummeriert sein, wobei C1 die Aldehydgruppe bildet und C6 am anderen Ende an zwei Wasserstoffatome und eine Hydroxylgruppe gebunden ist. Die vier Kohlenstoffatome dazwischen haben jeweils ein Wasserstoffatom auf der einen Seite und eine Hydroxylgruppe auf der anderen Seite. Es gibt zwei Formen von Glucose, D-Glucose und L-Glucose, die sich nur dadurch unterscheiden, dass die erstere nur eine ihrer Hydroxylgruppen auf derselben Seite des Moleküls aufweist wie der Sauerstoff aus der Aldehydgruppe, während sich diese in der letzteren befindet Anordnung ist genau umgekehrt. Dies gilt für viele Monosaccharide, wobei die "D" -Formen unter natürlichen Zuckern vorherrschen.
In Lösung neigt D-Glucose zur Bildung einer Ringstruktur, wobei C6 zu einer Seite gedrückt wird und die Hydroxylgruppe an C5 mit der Aldehydgruppe an C1 so reagiert, dass ein Sechs-Atom-Ring mit 5 Kohlenstoffatomen und einem gebildet wird Sauerstoffatom. Dies ist als Glucopyranose-Ring bekannt. Der Ring kann in Abhängigkeit von der Position der Hydroxylgruppe an C1 zwei verschiedene Formen annehmen. Befindet es sich in der gleichen Ebene wie der Ring, ist die Verbindung als β D-Glucopyranose bekannt, liegt sie jedoch senkrecht zur Ringebene, ist sie als α D-Glucopyranose bekannt. Die zwei verschiedenen Formen sind als Anomere bekannt und das C1-Kohlenstoffatom ist als anomerer Kohlenstoff bekannt.
Die & bgr; -Form sieht strukturell stabiler aus, und im Fall von D-Glucopyranose ist dies der Fall, aber in einigen Monosacchariden ist die & agr; -Form häufiger. Dies liegt daran, dass bei diesen Verbindungen die elektrostatische Abstoßung zwischen den Elektronenpaaren in der anomeren Hydroxylgruppe und denen aus dem Sauerstoffatom im Ring die größere strukturelle Stabilität der β-Form überwinden kann, ein Phänomen, das als anomerer Effekt bekannt ist. Welche Form stabiler ist, hängt nicht nur von der Verbindung ab, sondern auch vom Lösungsmittel und von der Temperatur.
Die Hydroxyl-, Aldehyd- und Ketogruppen in Kohlenhydraten können durch andere Gruppen ersetzt werden, was eine breite Palette von Reaktionen ermöglicht. Kohlenhydrate bilden die Basis für viele andere biologisch wichtige Verbindungen. Beispielsweise sind Ribose und Desoxyribose, eine verwandte Verbindung, die Grundeinheiten, aus denen die Nukleinsäuren DNA und RNA gebildet werden. Glykoside entstehen aus Kohlenhydraten und Alkoholen; Die nach Emil Fischer benannte Fischer-Glykosidierung beinhaltet die Verwendung eines Katalysators zur Bildung des Glykosids Methylglucosid aus Glucose und Methanol. Ein weiterer Weg zur Glykosidherstellung ist die Koenigs-Knorr-Reaktion, bei der ein Glykosylhalogenid mit einem Alkohol zum Glykosid kombiniert wird.