Was ist Kohlenhydratchemie?
Kohlenhydratchemie beschreibt die Struktur, Eigenschaften und Reaktionen der Verbindungen von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die als Kohlenhydrate bekannt sind. Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel C (H 2 o) n , wobei n eine beliebige Zahl von drei nach oben sein kann. Es ist ersichtlich, dass Kohlenhydrate immer Wasserstoff und Sauerstoff in den Anteilen von Wasser (H 2 o) enthalten, daher der Teil des Namens „Hydrat“. Zu den Kohlenhydraten gehören Zucker, Stärke, Cellulose und viele andere häufige Substanzen. Sie werden durch Photosynthese in Pflanzen aus Kohlendioxid und Wasser hergestellt und sind eine wesentliche Energiequelle in der Ernährung aller Tiere.
Die einfachsten Kohlenhydrate sind Triosen mit nur drei Kohlenstoffatomen. Kohlenhydratchemie kann jedoch recht komplex sein, da die Anzahl von kleinen Kohlenhydratmolekülen zu viel größeren Strukturen verbunden werden kann. Einfache Kohlenhydrate wie Glukose sind als Monosaccharide bekannt. Die Kohlenhydratchemie hat sich beim Detail erheblich fortgeschrittenD Strukturen vieler Monosaccharide wurden erstmals im späten 19. Jahrhundert von Emil Fischer, einem deutschen Chemiker, geklärt. Komplexe Kohlenhydrate bestehen aus miteinander verbundenen Monosaccharideinheiten.
Moleküle, die aus zwei Monosacchariden bestehen, werden als Disaccharide bekannt; Ein häufiges Beispiel ist Saccharose - besser bekannt als Tabellenzucker -, das aus den Monosacchariden Glukose und Fructose besteht. Oligosaccharide haben mehrere Monosaccharideinheiten, und Polysaccharide bestehen aus langen Ketten dieser Einheiten, die manchmal Tausende zählen; Beispiele sind Stärke in ihren verschiedenen Formen und Cellulose. Jede molekulare Einheit in der Kette wird durch eine glycosidische Bindung mit ihrem Nachbarn verbunden, die durch Entfernung von Wasserstoff- (H) und Hydroxylgruppen (OH) - Wasser - aus angrenzenden Monosaccharidmolekülen gebildet wird.
Kohlenhydratstrukturen sind so, dass verschiedene Moleküle den gleichen Überblick haben könnenl Formel, mit den Atomen anders angeordnet. Monosaccharide können beispielsweise in Aldosen unterteilt werden, die und Aldehydgruppe und Ketosen, die eine Ketogruppe haben-eine Kohlenstoffoxygen-Doppelbindung, die auch als Carbonylgruppe bekannt ist. Obwohl Glucose und Fructose die gleiche chemische Formel aufweisen (C 6 h 12 o 6 ), sind sie unterschiedlich strukturiert: Glukose ist eine Aldose und Fructose ist eine Ketose. Dies ist ein gemeinsames Merkmal der Kohlenhydratchemie.
Es ist auch möglich, dass eine Art Kohlenhydrat in verschiedenen Formen existiert. Glukose kann eine lineare Form annehmen, wobei seine sechs Kohlenstoffatome eine kurze Kette bilden. Die Kohlenstoffatome können C1-C6 nummerieren, wobei C1 die Aldehydgruppe und C6 am anderen Ende an zwei Wasserstoffatome und eine Hydroxylgruppe gebildet werden. Die vier Kohlenstoffatome zwischen jeweils haben ein Wasserstoffatom auf der einen Seite und eine Hydroxylgruppe auf der anderen Seite. Es gibt zwei Formen von Glucose, D-Glucose und L-Glucose, die sich nur darin unterscheiden, als die erstere hatNur eine seiner Hydroxylgruppen auf derselben Seite des Moleküls wie der Sauerstoff aus der Aldehydgruppe, während in letzterem diese Anordnung genau umgekehrt ist. Dies gilt für viele Monosaccharide, wobei die „D“ -Formen unter den natürlichen Zuckern vorherrschen.
In Lösung bildet D-Glucose eine Ringstruktur, wobei C6 auf eine Seite gedrückt wird und die Hydroxylgruppe auf C5 mit der Aldehydgruppe auf C1 so reagiert, dass ein Sechs-Atom-Ring mit 5 Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom gebildet wird. Dies ist als Glucopyranose -Ring bekannt. Der Ring kann je nach Position der Hydroxylgruppe auf C1 zwei verschiedene Formen annehmen. Wenn es sich auf derselben Ebene wie der Ring befindet, ist die Verbindung als β D-Glucopyranose bekannt, aber wenn sie senkrecht zur Ebene des Rings liegt, ist sie als α D-Glucopyranose bekannt. Die beiden verschiedenen Formen sind als Anomere bekannt und das C1 -Kohlenstoffatom ist als anomerer Kohlenstoff bekannt.
Die β-Form sieht strukturell stabiler aus und im Fall von D-GluCopyranose ist es, aber in einigen Monosacchariden ist die α -Form häufiger. Dies liegt daran, dass in diesen Verbindungen die elektrostatische Abstoßung zwischen den Elektronenpaaren in der anomeren Hydroxylgruppe und denen aus dem Sauerstoffatom im Ring die größere strukturelle Stabilität der β -Form überwinden kann, ein Phänomen, das als anomerer Effekt bekannt ist. Welche Form stabiler ist, hängt nicht nur von der Verbindung, sondern auch vom Lösungsmittel und der Temperatur ab.
Die Gruppen Hydroxyl-, Aldehyd- und Keto -Gruppen in Kohlenhydraten können durch andere Gruppen ersetzt werden, wodurch ein breites Spektrum von Reaktionen ermöglicht wird. Kohlenhydrate bilden die Grundlage vieler anderer biologisch wichtiger Verbindungen. Zum Beispiel sind Ribose und Desoxyribose, eine verwandte Verbindung, die grundlegenden Einheiten, aus denen die Nukleinsäuren -DNA und RNA gebildet werden. Glykoside werden aus Kohlenhydraten und Alkoholen gebildet; Die nach Emil Fischer benannte Fischer -Glykosidation beinhaltet die Verwendung eines Katalysators zur Bildung des Glycosid -Methylglucosids aus Glucose und MethaNol. Ein weiterer Weg zur Glykosidproduktion ist die Koenigs-Knorr-Reaktion, die einen Glycosylhalogenid mit einem Alkohol zum Glykosid kombiniert.