Co to jest chemia węglowodanów?

Chemia węglowodanów opisuje budowę, właściwości i reakcje związków węgla, wodoru i tlenu znanych jako węglowodany. Związki te mają ogólny wzór C (H20) _n , gdzie n może być dowolną liczbą od trzech w górę. Można zauważyć, że węglowodany zawsze zawierają wodór i tlen w proporcjach wody (H2O), stąd nazwa „hydrat”. Węglowodany obejmują cukry, skrobię, celulozę i wiele innych popularnych substancji. Są wytwarzane z dwutlenku węgla i wody przez fotosyntezę w roślinach i są niezbędnym źródłem energii w diecie wszystkich zwierząt.

Najprostsze węglowodany to triozy z zaledwie trzema atomami węgla. Chemia węglowodanów może być jednak dość złożona, ponieważ wiele małych cząsteczek węglowodanów można łączyć w celu utworzenia znacznie większych struktur. Proste węglowodany, takie jak glukoza, są znane jako monosacharydy. Chemia węglowodanów znacznie się rozwinęła, gdy szczegółowe struktury wielu monosacharydów zostały po raz pierwszy wyjaśnione przez Emila Fischera, niemieckiego chemika, pod koniec XIX wieku. Złożone węglowodany składają się z połączonych ze sobą jednostek monosacharydowych.

Cząsteczki składające się z dwóch monosacharydów są znane jako disacharydy; częstym przykładem jest sacharoza - lepiej znana jako cukier stołowy - która składa się z monosacharydów - glukozy i fruktozy. Oligosacharydy mają kilka jednostek monosacharydów, a polisacharydy składają się z długich łańcuchów tych jednostek, czasami liczących tysiące; przykładami są skrobia w różnych postaciach i celuloza. Każda jednostka molekularna w łańcuchu jest połączona z sąsiadem wiązaniem glikozydowym, które powstaje przez usunięcie grup wodoru (H) i grup hydroksylowych (OH) - tworząc wodę - z sąsiednich cząsteczek monosacharydu.

Struktury węglowodanów są takie, że różne cząsteczki mogą mieć ten sam ogólny wzór, z atomami rozmieszczonymi inaczej. Na przykład monosacharydy można podzielić na aldozy, które mają i grupę aldehydową, i ketozy, które mają grupę ketonową - podwójne wiązanie węgiel-tlen znane również jako grupa karbonylowa. Chociaż glukoza i fruktoza mają ten sam wzór chemiczny (C 6H ₁₂ O ₆ ), mają one inną strukturę: glukoza to aldoza, a fruktoza to ketoza. Jest to wspólna cecha chemii węglowodanów.

Możliwe jest również, że rodzaj węglowodanów może występować w różnych postaciach. Glukoza może przyjmować postać liniową, z sześcioma atomami węgla tworzącymi krótki łańcuch; atomy węgla mogą być ponumerowane C1-C6, przy czym C1 tworzy grupę aldehydową, a C6, na drugim końcu, związany z dwoma atomami wodoru i grupą hydroksylową. Cztery atomy węgla pomiędzy nimi mają atom wodoru z jednej strony i grupę hydroksylową z drugiej. Istnieją dwie formy glukozy, D-glukozy i L-glukozy, które różnią się tylko tym, że ta pierwsza ma tylko jedną ze swoich grup hydroksylowych po tej samej stronie cząsteczki, co tlen z grupy aldehydowej, podczas gdy w drugiej, ta układ jest dokładnie odwrócony. Dotyczy to wielu monosacharydów, przy czym formy „D” dominują wśród naturalnych cukrów.

W roztworze D-glukoza tworzy strukturę pierścieniową, z C6 przesuniętym na bok, a grupa hydroksylowa na C5 reaguje z grupą aldehydową na C1 w taki sposób, że tworzy się pierścień 6-atomowy z 5 atomami węgla i jednym atom tlenu. Jest to znane jako pierścień glukopiranozowy. Pierścień może przybierać dwie różne postacie, w zależności od pozycji grupy hydroksylowej na C1. Jeśli jest on w tej samej płaszczyźnie co pierścień, związek jest znany jako? D-glukopiranoza, ale jeśli leży prostopadle do płaszczyzny pierścienia, jest znany jako? D-glukopiranoza. Dwie różne formy są znane jako anomery, a atom węgla C1 jest znany jako węgiel anomeryczny.

Postać β wygląda bardziej stabilnie strukturalnie, aw przypadku D-glukopiranozy jest, ale w niektórych monosacharydach forma α jest bardziej powszechna. Wynika to z tego, że w tych związkach odpychanie elektrostatyczne między parami elektronów w anomerycznej grupie hydroksylowej i atomami tlenu w pierścieniu może przezwyciężyć większą stabilność strukturalną formy β, zjawisko znane jako efekt anomeryczny. Która postać jest bardziej stabilna, zależy nie tylko od związku, ale także od rozpuszczalnika i temperatury.

Grupy hydroksylowe, aldehydowe i ketonowe w węglowodanach można zastąpić innymi grupami, umożliwiając szeroki zakres reakcji. Węglowodany stanowią podstawę wielu innych biologicznie ważnych związków. Na przykład ryboza i dezoksyryboza, związek pokrewny, są podstawowymi jednostkami, z których powstają DNA i RNA kwasów nukleinowych. Glikozydy powstają z węglowodanów i alkoholi; Glikozydacja Fischera, nazwana na cześć Emila Fischera, polega na zastosowaniu katalizatora do utworzenia glikozydu metyloglikozydu z glukozy i metanolu. Inną drogą do produkcji glikozydów jest reakcja Koenigsa-Knorra, która łączy halogenek glikozylu z alkoholem, tworząc glikozyd.