Co to jest chemia węglowodanów?

Chemia węglowodanów opisuje strukturę, właściwości i reakcje związków węgla, wodoru i tlenu znane jako węglowodany. Związki te mają ogólny wzór C (H _{2 o) n , gdzie n może być dowolną liczbą od trzech w górę. Można zauważyć, że węglowodany zawsze zawierają wodór i tlen w proporcjach wody (H 2 o), stąd część „hydratu” nazwy. Węglowodany obejmują cukry, skrobię, celulozę i wiele innych wspólnych substancji. Są one produkowane z dwutlenku węgla i wody przez fotosyntezę w roślinach i są niezbędnym źródłem energii w diecie wszystkich zwierząt.}

Najprostsze węglowodany to trójstronne, z zaledwie trzema atomami węgla. Chemia węglowodanów może jednak być dość złożona, ponieważ można łączyć liczbę małych cząsteczek węglowodanów, tworząc znacznie większe struktury. Proste węglowodany, takie jak glukoza, są znane jako monosacharydy. Chemia węglowodanów znacznie się rozwinęła, gdy szczegółyStruktury wielu monosacharydów zostały najpierw wyjaśnione przez Emila Fischera, niemieckiego chemika, pod koniec XIX wieku. Złożone węglowodany składają się z jednostek monosacharydów związanych ze sobą.

Cząsteczki składające się z dwóch monosacharydów są znane jako disacharydy; Wspólnym przykładem jest sacharoza - lepiej znana jako cukier stołowy - który składa się z monosacharydów glukozy i fruktozy. Oligosacharydy mają kilka jednostek monosacharydów, a polisacharydy składają się z długich łańcuchów tych jednostek, czasem liczby tysięcy; Przykładami są skrobia w różnych formach i celulozie. Każda jednostka molekularna w łańcuchu łączy się z sąsiadem przez wiązanie glikozydowe, które powstaje przez usunięcie grup wodoru (H) i hydroksylowych (OH) - tworzących wodę - z sąsiednich cząsteczek monosacharydowych.

Struktury węglowodanów są takie, że różne cząsteczki mogą mieć ten sam OveralWzór L, z atomami ułożonymi inaczej. Na przykład monosacharydy można podzielić na aldozy, które mają grupę i aldehyd oraz ketozy, które mają grupę keto-podwójne wiązanie węgla-tlenu znane również jako grupa karbonylowa. Chociaż glukoza i fruktoza mają ten sam wzór chemiczny (C _{6 H 12 o 6 ), są one inaczej uporządkowane: glukoza to aldoza, a fruktoza jest ketozą. Jest to powszechna cecha chemii węglowodanów.}

Możliwe jest również, że rodzaj węglowodanów istniał w różnych formach. Glukoza może mieć postać liniową, a jej sześć atomów węgla tworzy krótki łańcuch; Atomy węgla mogą być ponumerowane C1-C6, przy czym C1 tworzy grupę aldehydu i C6, na drugim końcu, związane z dwoma atomami wodoru i grupy hydroksylowej. Cztery atomy węgla między każdym z nich mają atom wodoru po jednej stronie i grupę hydroksylową z drugiej. Istnieją dwie formy glukozy, d-glukozy i l-glukozy, które różnią się tylko tym, że ten pierwszyTylko jedna z jego grup hydroksylowych po tej samej stronie cząsteczki co tlen z grupy aldehydu, podczas gdy w tym ostatnim układzie jest dokładnie odwrócone. Dotyczy to wielu monosacharydów, z formami „D” głównymi wśród naturalnych cukrów.

W roztworze D-glukoza ma tendencję do tworzenia struktury pierścienia, z C6 zepchniętymi na jedną stronę, a grupą hydroksylową na C5 reagującą z grupą aldehydową na C1 w taki sposób, że pierścień sześcioatomowy powstaje z 5 atomami węgla i jednym atomem tlenu. Jest to znane jako pierścień glukopiranozy. Pierścień może przybierać dwie różne formy, w zależności od położenia grupy hydroksylowej na C1. Jeśli jest na tej samej płaszczyźnie co pierścień, związek jest znany jako β d-glukopiranoza, ale jeśli leży prostopadle do płaszczyzny pierścienia, jest znany jako α d-glukopiranoza. Dwie różne formy są znane jako anomery, a atom węgla C1 jest znany jako węgiel anomeryczny.

postać β wygląda na bardziej strukturalnie stabilną, aw przypadku d-gluTo jest, ale w niektórych monosacharydach forma α jest bardziej powszechna. Wynika to z faktu, że w tych związkach odpychanie elektrostatyczne między parami elektronów w anomerowej grupie hydroksylowej a tymi z atomu tlenu w pierścieniu może pokonać większą stabilność strukturalną postaci β, zjawisko znane jako efekt anomeryczny. Która forma jest bardziej stabilna, zależy nie tylko od związku, ale także od rozpuszczalnika i temperatury.

Grupy hydroksylowe, aldehydowe i keto w węglowodanach można zastąpić innymi grupami, umożliwiając szeroki zakres reakcji. Węglowodany stanowią podstawę wielu innych biologicznie ważnych związków. Na przykład ryboza i dezoksyryboza, powiązany związek, są podstawowymi jednostkami, z których powstają DNA kwasów nukleinowych i RNA. Glikozydy powstają z węglowodanów i alkoholi; Glikozydacja Fischera, nazwana na cześć Emila Fischera, obejmuje stosowanie katalizatora do utworzenia glikozydowego glukozydu metylu z glukozy i metrynol. Kolejną drogą do produkcji glikozydu jest reakcja Koenigs-Nororr, która łączy halogend glikozylu z alkoholem z tworzeniem glikozydu.