Qu'est-ce que la chimie des glucides?
La chimie des glucides décrit la structure, les propriétés et les réactions des composés du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène appelés glucides. Ces composés ont la formule générale C (H 2 O) n , où n peut être n'importe quel nombre à partir de trois. On peut voir que les glucides contiennent toujours de l'hydrogène et de l'oxygène dans les proportions d'eau (H 2 O), d'où le terme «hydrate» du nom. Les glucides comprennent les sucres, l'amidon, la cellulose et de nombreuses autres substances courantes. Ils sont fabriqués à partir de dioxyde de carbone et d'eau par la photosynthèse chez les plantes et constituent une source d'énergie essentielle dans l'alimentation de tous les animaux.
Les glucides les plus simples sont les trioses, avec seulement trois atomes de carbone. La chimie des glucides peut toutefois être assez complexe, car de nombreuses petites molécules de glucides peuvent être reliées pour former des structures beaucoup plus grandes. Les glucides simples, tels que le glucose, sont appelés monosaccharides. La chimie des glucides a considérablement progressé lorsque les structures détaillées de nombreux monosaccharides ont été clarifiées pour la première fois par Emil Fischer, un chimiste allemand, à la fin du 19ème siècle. Les glucides complexes sont constitués d'unités monosaccharidiques liées entre elles.
Les molécules constituées de deux monosaccharides sont appelées disaccharides; un exemple courant est le saccharose - mieux connu sous le nom de sucre de table - constitué des monosaccharides glucose et fructose. Les oligosaccharides ont plusieurs unités monosaccharidiques et les polysaccharides sont constitués de longues chaînes de ces unités, parfois au nombre de milliers; des exemples sont l'amidon sous ses diverses formes et la cellulose. Chaque unité moléculaire de la chaîne est reliée à sa voisine par une liaison glycosidique, qui est formée par l'élimination des groupes hydrogène (H) et hydroxyle (OH) - formant de l'eau - des molécules de monosaccharide adjacentes.
Les structures glucidiques sont telles que différentes molécules peuvent avoir la même formule globale, les atomes étant disposés différemment. Les monosaccharides, par exemple, peuvent être divisés en aldoses, qui ont un groupe aldéhyde, et des cétoses, qui ont un groupe céto - une double liaison carbone-oxygène, également appelée groupe carbonyle. Bien que le glucose et le fructose aient la même formule chimique (C 6 H 12 O 6 ), leur structure est différente: le glucose est un aldose et le fructose est un cétose. Ceci est une caractéristique commune de la chimie des glucides.
Il est également possible qu'un type de glucide existe sous différentes formes. Le glucose peut prendre une forme linéaire, avec ses six atomes de carbone formant une chaîne courte; les atomes de carbone peuvent être numérotés en C1-C6, C1 formant le groupe aldéhyde et C6, à l'autre extrémité, liés à deux atomes d'hydrogène et à un groupe hydroxyle. Les quatre atomes de carbone entre chacun ont un atome d'hydrogène d'un côté et un groupe hydroxyle de l'autre. Il existe deux formes de glucose, le D-glucose et le L-glucose, qui ne diffèrent que par le fait que le premier a un seul de ses groupes hydroxyle du même côté de la molécule que l'oxygène du groupe aldéhyde, tandis que dans le second, l'arrangement est exactement inversé. Ceci s'applique à de nombreux monosaccharides, les formes «D» étant prédominantes parmi les sucres naturels.
En solution, le D-glucose tend à former une structure cyclique, avec C6 poussé sur un côté et le groupe hydroxyle sur C5 réagissant avec le groupe aldéhyde sur C1 de manière à former un cycle à six atomes avec 5 atomes de carbone et un atome d'oxygène. Ceci est connu comme un cycle glucopyranose. Le cycle peut prendre deux formes différentes, en fonction de la position du groupe hydroxyle sur C1. S'il se trouve sur le même plan que le cycle, le composé est appelé β D-glucopyranose, mais s’il est perpendiculaire au plan du cycle, il est appelé α-D-glucopyranose. Les deux formes différentes sont appelées anomères et l'atome de carbone C1 est appelé carbone anomère.
La forme β semble plus stable structurellement et, dans le cas du D-glucopyranose, elle l'est, mais dans certains monosaccharides, la forme α est plus courante. En effet, dans ces composés, la répulsion électrostatique entre les paires d'électrons du groupe hydroxyle anomérique et celles de l'atome d'oxygène du cycle peut surmonter la plus grande stabilité structurelle de la forme β, un phénomène connu sous le nom d'effet anomérique. La forme la plus stable dépend non seulement du composé, mais également du solvant et de la température.
Les groupes hydroxyle, aldéhyde et céto dans les glucides peuvent être remplacés par d’autres groupes, ce qui permet un large éventail de réactions. Les glucides sont à la base de nombreux autres composés biologiquement importants. Par exemple, le ribose et le désoxyribose, un composé apparenté, sont les unités fondamentales à partir desquelles l'ADN et l'ARN des acides nucléiques sont formés. Les glycosides sont formés d'hydrates de carbone et d'alcools; La glycosidation Fischer, du nom d’Emil Fischer, implique l’utilisation d’un catalyseur pour former le glycoside méthyl glucoside à partir de glucose et de méthanol. La réaction de Koenigs-Knorr, qui associe un halogénure de glycosyle et un alcool pour former le glycoside, est une autre voie de production de glycoside.