Qu'est-ce que la chimie des glucides?

La chimie des glucides décrit la structure, les propriétés et les réactions des composés du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène connu sous le nom de glucides. Ces composés ont la formule générale C (h _{2 o) n , où n peut être n'importe quel nombre à partir de trois vers le haut. On peut voir que les glucides contiennent toujours de l'hydrogène et de l'oxygène dans les proportions d'eau (h 2 o), d'où la partie «hydrater» du nom. Les glucides comprennent les sucres, l'amidon, la cellulose et de nombreuses autres substances communes. Ils sont fabriqués à partir de dioxyde de carbone et d'eau par photosynthèse dans les plantes et sont une source d'énergie essentielle dans l'alimentation de tous les animaux.}

Les glucides les plus simples sont des trioses, avec seulement trois atomes de carbone. La chimie des glucides peut cependant être assez complexe, car un nombre de petites molécules de glucides peut être jointe pour former des structures beaucoup plus importantes. Les glucides simples, comme le glucose, sont appelés monosaccharides. La chimie des glucides a progressé de manière significative lorsque le détailD Les structures de nombreux monosaccharides ont d'abord été clarifiées par Emil Fischer, un chimiste allemand, à la fin du 19e siècle. Les glucides complexes sont constitués d'unités monosaccharides liées ensemble.

Les molécules

composées de deux monosaccharides sont appelées disaccharides; Un exemple courant est le saccharose - mieux connu sous le nom de sucre de table - qui se compose des monosaccharides glucose et fructose. Les oligosaccharides ont plusieurs unités monosaccharides et les polysaccharides sont constitués de longues chaînes de ces unités, en nombre parfois de milliers; Les exemples sont l'amidon sous ses différentes formes et la cellulose. Chaque unité moléculaire de la chaîne est jointe à son voisin par une liaison glycosidique, qui est formée par l'élimination des groupes d'hydrogène (H) et d'hydroxyle (OH) - formant de l'eau - à partir de molécules monosaccharides adjacentes.

Les structures en glucides sont telles que différentes molécules peuvent avoir le même overall Formule, avec les atomes disposés différemment. Les monosaccharides, par exemple, peuvent être divisés en aldoses, qui ont un groupe aldéhyde, et des cétoses, qui ont un groupe céto - une double liaison carbone-oxygène également connue sous le nom de groupe carbonyle. Bien que le glucose et le fructose aient la même formule chimique (C 6 H 12 o

Il est également possible qu'un type de glucides existent sous différentes formes. Le glucose peut prendre une forme linéaire, avec ses six atomes de carbone formant une chaîne courte; Les atomes de carbone peuvent être numérotés C1-C6, avec C1 formant le groupe aldéhyde et C6, à l'autre extrémité, lié à deux atomes d'hydrogène et à un groupe hydroxyle. Les quatre atomes de carbone entre chacun ont un atome d'hydrogène d'un côté et un groupe hydroxyle de l'autre. Il existe deux formes de glucose, de D-glucose et de L-glucose, qui ne diffèrent que de la mesureJuste un de ses groupes hydroxyle du même côté de la molécule que l'oxygène du groupe aldéhyde, tandis que dans ce dernier, cet arrangement est exactement inversé. Cela s'applique à de nombreux monosaccharides, les formes «D» prédominant parmi les sucres naturels.

En solution, le D-glucose a tendance à former une structure de cycle, avec C6 poussé d'un côté et le groupe hydroxyle sur C5 réagissant avec le groupe aldéhyde sur C1 de telle manière qu'un anneau à six atomes se forme avec 5 atomes de carbone et un atome d'oxygène. Ceci est connu comme un anneau de glucopyranose. L'anneau peut prendre deux formes différentes, selon la position du groupe hydroxyle sur C1. S'il se trouve sur le même plan que l'anneau, le composé est connu sous le nom de β d-glucopyranose, mais s'il est perpendiculaire au plan de l'anneau, il est appelé α d-glucopyranose. Les deux formes différentes sont appelées anomères et l'atome de carbone C1 est connu sous le nom de carbone anomérique.

La forme β semble plus structurellement stable, et dans le cas de d-gluCopyranose c'est le cas, mais dans certains monosaccharides, la forme α est plus courante. En effet, dans ces composés, la répulsion électrostatique entre les paires d'électrons dans le groupe hydroxyle anomère et celles de l'atome d'oxygène dans le cycle peut surmonter la plus grande stabilité structurelle de la forme β, un phénomène connu sous le nom d'effet anomère. Quelle forme est la plus stable dépend non seulement du composé, mais aussi du solvant et de la température.

Les groupes hydroxyle, aldéhyde et céto dans les glucides peuvent être remplacés par d'autres groupes, permettant un large éventail de réactions. Les glucides forment la base de nombreux autres composés biologiquement importants. Par exemple, le ribose et le désoxyribose, un composé connexe, sont les unités fondamentales à partir desquelles l'ADN et l'ARN des acides nucléiques se forment. Les glycosides sont formés à partir de glucides et d'alcools; La glycosidation de Fischer, du nom d'Emil Fischer, implique l'utilisation d'un catalyseur pour former le glycoside méthyl glucoside à partir du glucose et de la méthaNol. Une autre voie vers la production de glycosides est la réaction Koenigs-Knorr, qui combine un halogénure de glycosyle avec un alcool pour former le glycoside.