Wat is koolhydraatchemie?

Koolhydraatchemie beschrijft de structuur, eigenschappen en reacties van de verbindingen van koolstof, waterstof en zuurstof bekend als koolhydraten. Deze verbindingen hebben de algemene formule C (h ₂ o) _n , waarbij n elk getal vanaf drie kan zijn. Het is te zien dat koolhydraten altijd waterstof en zuurstof bevatten in de verhoudingen van water (H ₂ o), vandaar het "hydraat" -gedeelte van de naam. Koolhydraten omvatten suikers, zetmeel, cellulose en vele andere veel voorkomende stoffen. Ze worden vervaardigd uit koolstofdioxide en water door fotosynthese in planten en zijn een essentiële energiebron in de diëten van alle dieren.

De eenvoudigste koolhydraten zijn trio's, met slechts drie koolstofatomen. Koolhydraatchemie kan echter vrij complex zijn, omdat het aantal kleine koolhydraatmoleculen kan worden verbonden om veel grotere structuren te vormen. Eenvoudige koolhydraten, zoals glucose, staan ​​bekend als monosachariden. Koolhydraatchemie ging aanzienlijk vooruit wanneer de detailsD -structuren van vele monosachariden werden voor het eerst verduidelijkt door Emil Fischer, een Duitse chemicus, in de late 19e eeuw. Complexe koolhydraten bestaan ​​uit monosacharide -eenheden die aan elkaar zijn verbonden.

moleculen bestaande uit twee monosachariden staan ​​bekend als disacchariden; Een veel voorkomend voorbeeld is sucrose - beter bekend als tafelsuiker - die bestaat uit de glucose en fructose van de monosachariden. Oligosachariden hebben verschillende monosacharide -eenheden en polysachariden bestaan ​​uit lange ketens van deze eenheden, die soms duizenden tellen; Voorbeelden zijn zetmeel in zijn verschillende vormen en cellulose. Elke moleculaire eenheid in de keten wordt verbonden met zijn buur door een glycosidebinding, die wordt gevormd door het verwijderen van waterstof (H) en hydroxyl (OH) groepen - die water vormen - van aangrenzende monosacharidemoleculen.

Koolhydraatstructuren zijn zodanig dat verschillende moleculen hetzelfde overal kunnen hebbenL -formule, met de atomen anders gerangschikt. Monosachariden kunnen bijvoorbeeld worden onderverdeeld in aldoses, die en aldehyde-groep hebben, en ketoses, die een keto-groep hebben-een dubbele binding van koolstofoxygen ook bekend als een carbonylgroep. Hoewel glucose en fructose dezelfde chemische formule hebben (c ₆ h ₁₂ o ₆ ), zijn ze anders gestructureerd: glucose is een aldose en fructose is een ketose. Dit is een gemeenschappelijk kenmerk van koolhydraatchemie.

Het is ook mogelijk dat een type koolhydraat in verschillende vormen bestaat. Glucose kan een lineaire vorm aannemen, met zijn zes koolstofatomen die een korte keten vormen; De koolstofatomen kunnen worden genummerd C1-C6, waarbij C1 de aldehyde-groep en C6 vormt, aan het andere uiteinde, gebonden aan twee waterstofatomen en een hydroxylgroep. De vier koolstofatomen tussen elk hebben een waterstofatoom aan de ene kant en een hydroxylgroep aan de andere kant. Er zijn twee vormen van glucose, D-glucose en L-glucose, die alleen verschillen in die eerste die de eerste heeftSlechts een van de hydroxylgroepen aan dezelfde kant van het molecuul als de zuurstof uit de aldehyde -groep, terwijl deze opstelling in de laatste precies wordt omgekeerd. Dit geldt voor veel monosachariden, met de "D" -vormen overheersend onder natuurlijke suikers.

In oplossing vormt D-glucose de neiging een ringstructuur te vormen, met C6 naar één kant geduwd en de hydroxylgroep op C5 die reageert met de aldehyde-groep op C1 op een zodanige manier dat een ring van zes atom wordt gevormd met 5 koolstofatomen en één zuurstofatoom. Dit staat bekend als een glucopyranose -ring. De ring kan twee verschillende vormen aannemen, afhankelijk van de positie van de hydroxylgroep op C1. Als het op hetzelfde vlak is als de ring, staat de verbinding bekend als β d-glucopyranose, maar als het loodrecht op het vlak van de ring ligt, staat het bekend als α d-glucopyranose. De twee verschillende vormen staan ​​bekend als anomeren en het C1 -koolstofatoom staat bekend als de anomere koolstof.

De β-vorm ziet er structureel stabieler uit, en in het geval van D-GluCopyranose is het, maar in sommige monosachariden komt de α -vorm vaker voor. Dit komt omdat in deze verbindingen de elektrostatische afstoting tussen de elektronenparen in de anomere hydroxylgroep en die van het zuurstofatoom in de ring de grotere structurele stabiliteit van de β -vorm kunnen overwinnen, een fenomeen dat bekend staat als het anomere effect. Welke vorm stabieler is, hangt niet alleen af ​​van de verbinding, maar ook van het oplosmiddel en van de temperatuur.

De hydroxyl-, aldehyde- en ketobroepen in koolhydraten kunnen worden vervangen door andere groepen, waardoor een breed scala aan reacties mogelijk is. Koolhydraten vormen de basis van vele andere biologisch belangrijke verbindingen. Ribose en deoxyribose, een gerelateerde verbinding, zijn bijvoorbeeld de fundamentele eenheden waaruit de nucleïnezuren DNA en RNA worden gevormd. Glycosiden worden gevormd uit koolhydraten en alcoholen; Fischer -glycosidatie, genoemd naar Emil Fischer, omvat het gebruik van een katalysator om de glycosidemethylglucoside uit glucose en metha te vormennol. Een andere route naar de productie van glycoside is de Koenigs-Knorr-reactie, die een glycosylhalide combineert met een alcohol om de glycoside te vormen.