Wat is koolhydraatchemie?

Koolhydraatchemie beschrijft de structuur, eigenschappen en reacties van de verbindingen van koolstof, waterstof en zuurstof, bekend als koolhydraten. Deze verbindingen hebben de algemene formule C (H20) _n , waarbij n elk getal vanaf drie kan zijn. Het is te zien dat koolhydraten altijd waterstof en zuurstof bevatten in de verhoudingen water (H ₂ O), vandaar het 'hydraat' deel van de naam. Koolhydraten zijn suikers, zetmeel, cellulose en vele andere veel voorkomende stoffen. Ze worden vervaardigd van kooldioxide en water door fotosynthese in planten en zijn een essentiële energiebron in de voeding van alle dieren.

De eenvoudigste koolhydraten zijn trioses, met slechts drie koolstofatomen. Koolhydraatchemie kan echter behoorlijk complex zijn, omdat het aantal kleine koolhydraatmoleculen kan worden verbonden om veel grotere structuren te vormen. Eenvoudige koolhydraten, zoals glucose, staan ​​bekend als monosacchariden. Koolhydraatchemie verbeterde aanzienlijk toen de gedetailleerde structuren van veel monosachariden voor het eerst werden opgehelderd door Emil Fischer, een Duitse chemicus, in de late 19e eeuw. Complexe koolhydraten bestaan ​​uit aan elkaar gebonden monosaccharide-eenheden.

Moleculen bestaande uit twee monosachariden staan ​​bekend als disachariden; een bekend voorbeeld is sucrose - beter bekend als tafelsuiker - die bestaat uit de monosacchariden glucose en fructose. Oligosachariden hebben verschillende monosacharide-eenheden en polysachariden bestaan ​​uit lange ketens van deze eenheden, soms met duizenden; voorbeelden zijn zetmeel in zijn verschillende vormen en cellulose. Elke moleculaire eenheid in de keten is verbonden met zijn buur door een glycosidebinding, die wordt gevormd door de verwijdering van waterstof (H) en hydroxyl (OH) groepen - water vormen - uit aangrenzende monosaccharide moleculen.

Koolhydraatstructuren zijn zodanig dat verschillende moleculen dezelfde algemene formule kunnen hebben, met de atomen anders gerangschikt. Monosachariden kunnen bijvoorbeeld worden verdeeld in aldoses, die een aldehydegroep hebben, en ketoses, die een ketogroep hebben - een koolstof-zuurstof dubbele binding ook bekend als een carbonylgroep. Hoewel glucose en fructose dezelfde chemische formule hebben (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), zijn ze verschillend gestructureerd: glucose is een aldose en fructose is een ketose. Dit is een veel voorkomend kenmerk van koolhydraatchemie.

Het is ook mogelijk dat een type koolhydraat in verschillende vormen voorkomt. Glucose kan een lineaire vorm aannemen, met zijn zes koolstofatomen die een korte keten vormen; de koolstofatomen kunnen genummerd zijn C1-C6, waarbij C1 de aldehydegroep vormt en C6 aan het andere uiteinde gebonden aan twee waterstofatomen en een hydroxylgroep. De vier koolstofatomen ertussen hebben elk een waterstofatoom aan de ene kant en een hydroxylgroep aan de andere. Er zijn twee vormen van glucose, D-glucose en L-glucose, die alleen verschillen doordat de eerste slechts één van zijn hydroxylgroepen aan dezelfde kant van het molecuul heeft als de zuurstof uit de aldehydegroep, terwijl in de laatste dit opstelling is precies omgekeerd. Dit geldt voor veel monosachariden, waarbij de "D" -vormen de overhand hebben onder natuurlijke suikers.

In oplossing heeft D-glucose de neiging een ringstructuur te vormen, waarbij C6 naar één kant wordt geduwd en de hydroxylgroep op C5 zodanig reageert met de aldehydegroep op C1 dat een zes-atoomring wordt gevormd met 5 koolstofatomen en één zuurstofatoom. Dit staat bekend als een glucopyranose-ring. De ring kan twee verschillende vormen aannemen, afhankelijk van de positie van de hydroxylgroep op C1. Als het zich in hetzelfde vlak als de ring bevindt, staat de verbinding bekend als β D-glucopyranose, maar als het loodrecht op het vlak van de ring ligt, staat het bekend als α D-glucopyranose. De twee verschillende vormen staan ​​bekend als anomeren en het C1-koolstofatoom staat bekend als de anomere koolstof.

De β-vorm ziet er structureel stabieler uit en in het geval van D-glucopyranose is het dat, maar in sommige monosacchariden komt de α-vorm vaker voor. Dit komt omdat in deze verbindingen de elektrostatische afstoting tussen de elektronenparen in de anomere hydroxylgroep en die van het zuurstofatoom in de ring de grotere structurele stabiliteit van de P-vorm kan overwinnen, een fenomeen dat bekend staat als het anomere effect. Welke vorm stabieler is, hangt niet alleen af ​​van de verbinding, maar ook van het oplosmiddel en de temperatuur.

De hydroxyl-, aldehyde- en ketogroepen in koolhydraten kunnen worden vervangen door andere groepen, waardoor een breed scala aan reacties mogelijk is. Koolhydraten vormen de basis van vele andere biologisch belangrijke verbindingen. Ribose en deoxyribose, een verwante verbinding, zijn bijvoorbeeld de fundamentele eenheden waaruit het nucleïnezuur DNA en RNA worden gevormd. Glycosiden worden gevormd uit koolhydraten en alcoholen; Fischer-glycosidatie, genoemd naar Emil Fischer, omvat het gebruik van een katalysator om het glycoside-methylglucoside te vormen uit glucose en methanol. Een andere route naar de productie van glycosiden is de Koenigs-Knorr-reactie, die een glycosylhalogenide combineert met een alcohol om het glycoside te vormen.