Hva er karbohydratkjemi?
Karbohydratkjemi beskriver strukturen, egenskapene og reaksjonene til forbindelsene av karbon, hydrogen og oksygen kjent som karbohydrater. Disse forbindelsene har den generelle formel C (H20) n , hvor n kan være et hvilket som helst tall fra tre og oppover. Det kan sees at karbohydrater alltid inneholder hydrogen og oksygen i proporsjonene av vann (H20), derav "hydrat" -delen av navnet. Karbohydrater inkluderer sukker, stivelse, cellulose og mange andre vanlige stoffer. De er produsert av karbondioksid og vann ved fotosyntese i planter og er en viktig energikilde i diettene til alle dyr.
De enkleste karbohydratene er trioser, med bare tre karbonatomer. Karbohydratkjemi kan imidlertid være ganske kompleks, ettersom antall små karbohydratmolekyler kan forbindes for å danne mye større strukturer. Enkle karbohydrater, som glukose, er kjent som monosakkarider. Karbohydratkjemi avanserte betydelig da de detaljerte strukturene til mange monosakkarider ble først avklart av Emil Fischer, en tysk kjemiker, på slutten av 1800-tallet. Komplekse karbohydrater består av monosakkaridenheter bundet sammen.
Molekyler bestående av to monosakkarider er kjent som disakkarider; et vanlig eksempel er sukrose - bedre kjent som bordsukker - som består av monosakkaridene glukose og fruktose. Oligosakkarider har flere monosakkaridenheter, og polysakkarider består av lange kjeder av disse enhetene, noen ganger med tusenvis; eksempler er stivelse i dens forskjellige former og cellulose. Hver molekylære enhet i kjeden er forbundet med naboen av en glykosidbinding, som dannes ved fjerning av hydrogen (H) og hydroksyl (OH) -grupper - som danner vann - fra tilstøtende monosakkaridmolekyler.
Karbohydratstrukturer er slik at forskjellige molekyler kan ha samme generelle formel, med atomene anordnet annerledes. Monosakkarider kan for eksempel deles inn i aldoser, som har en aldehydgruppe, og ketoser, som har en ketogruppe - en karbon-oksygen-dobbeltbinding også kjent som en karbonylgruppe. Selv om glukose og fruktose har den samme kjemiske formelen (C 6 H 12 O 6 ), er de ulikt strukturert: glukose er en aldose og fruktose er en ketose. Dette er et vanlig trekk ved karbohydratkjemi.
Det er også mulig for en type karbohydrat å eksistere i forskjellige former. Glukose kan ha en lineær form, med sine seks karbonatomer som danner en kort kjede; karbonatomene kan bli nummerert C1-C6, hvor C1 danner aldehydgruppen og C6, i den andre enden, er bundet til to hydrogenatomer og en hydroksylgruppe. De fire karbonatomer i mellom har et hydrogenatom på den ene siden og en hydroksylgruppe på den andre. Det er to former for glukose, D-glukose og L-glukose, som bare skiller seg ut ved at førstnevnte bare har en av hydroksylgruppene på samme side av molekylet som oksygenet fra aldehydgruppen, mens i sistnevnte er dette ordningen er nøyaktig reversert. Dette gjelder mange monosakkarider, med "D" -formene som dominerer blant naturlige sukkerarter.
I løsning har D-glukose en tendens til å danne en ringstruktur, med C6 presset til den ene siden og hydroksylgruppen på C5 reagerer med aldehydgruppen på C1 på en slik måte at en seks-atomsring dannes med 5 karbonatomer og en oksygenatom. Dette er kjent som en glukopyranosering. Ringen kan ha to forskjellige former, avhengig av hydroksylgruppens plassering på Cl. Hvis den er i samme plan som ringen, er forbindelsen kjent som ßD-glukopyranose, men hvis den ligger vinkelrett på ringplanet, er den kjent som α D-glukopyranose. De to forskjellige formene er kjent som anomerer, og Cl-karbonatomet er kjent som det anomere karbon.
Β-formen ser mer strukturelt stabil ut, og i tilfelle av D-glukopyranose er den, men i noen monosakkarider er a-formen mer vanlig. Dette er fordi i disse forbindelsene kan den elektrostatiske frastøtningen mellom elektronparene i den anomere hydroksylgruppen og de fra oksygenatomet i ringen overvinne den større strukturelle stabiliteten til ß-formen, et fenomen kjent som den anomere effekten. Hvilken form som er mer stabil avhenger ikke bare av forbindelsen, men også av løsningsmidlet og temperaturen.
Hydroksyl-, aldehyd- og ketogruppene i karbohydrater kan erstattes av andre grupper, noe som tillater et bredt spekter av reaksjoner. Karbohydrater danner grunnlaget for mange andre biologisk viktige forbindelser. For eksempel er ribose og deoksyribose, en relatert forbindelse, de grunnleggende enhetene som nukleinsyrene DNA og RNA er dannet fra. Glykosider dannes fra karbohydrater og alkoholer; Fischer glykosidering, oppkalt etter Emil Fischer, innebærer bruk av en katalysator for å danne glykosidmetylglukosid fra glukose og metanol. En annen vei til glykosidproduksjon er Koenigs-Knorr-reaksjonen, som kombinerer et glykosylhalogenid med en alkohol for å danne glykosidet.