炭水化物化学とは?

炭水化物の化学は、炭水化物として知られている炭素、水素、酸素の化合物の構造、特性、反応を表します。 これらの化合物は、一般式C(H 2 O) nを持ち、nは3以上の任意の数です。 炭水化物には常に水(H 2 O)の割合で水素と酸素が含まれているため、名前の「水和物」の部分であることがわかります。 炭水化物には、糖、デンプン、セルロース、その他多くの一般的な物質が含まれます。 それらは植物の光合成によって二酸化炭素と水から製造され、すべての動物の食事に不可欠なエネルギー源です。

最も単純な炭水化物は、わずか3つの炭素原子を持つトリオースです。 ただし、多数の小さな炭水化物分子が結合してはるかに大きな構造を形成するため、炭水化物の化学は非常に複雑になる可能性があります。 グルコースなどの単純な炭水化物は、単糖類として知られています。 多くの単糖の詳細な構造が19世紀後半にドイツの化学者であるEmil Fischerによって最初に明らかにされたとき、炭水化物の化学は著しく進歩しました。 複雑な炭水化物は、結合した単糖単位で構成されています。

2つの単糖からなる分子は、二糖として知られています。 一般的な例は、単糖であるグルコースとフルクトースで構成されるスクロース(食用糖としてよく知られています)です。 オリゴ糖にはいくつかの単糖単位があり、多糖はこれらの単位の長鎖で構成されており、数千の場合もあります。 例は、さまざまな形の澱粉とセルロースです。 鎖内の各分子ユニットは、隣接する単糖分子から水素(H)およびヒドロキシル(OH)基を除去することにより形成されるグリコシド結合により隣接するものと結合します。

炭水化物の構造は、異なる分子が同じ全体式を持ち、原子の配置が異なるようなものです。 例えば、単糖は、アルデヒド基を有するアルドースと、ケト基を有するケトースに分けられます。ケトースは、カルボニル基としても知られる炭素-酸素二重結合です。 グルコースとフルクトースの化学式(C 6 H 12 O 6 )は同じですが、構造は異なります。グルコースはアルドース、フルクトースはケトースです。 これは炭水化物化学の一般的な特徴です。

あるタイプの炭水化物がさまざまな形で存在することも可能です。 グルコースは、6個の炭素原子が短鎖を形成する線形の形をとることができます。 炭素原子にはC1-C6の番号を付けることができます。C1はアルデヒド基を形成し、C6はもう一方の端で2つの水素原子と1つのヒドロキシル基に結合しています。 間にある4つの炭素原子は、片側に水素原子を、もう片側にヒドロキシル基を持っています。 グルコースには、D-グルコースとL-グルコースの2つの形態がありますが、前者は分子の同じ側にアルデヒド基からの酸素と同じヒドロキシル基を1つだけ持っているだけで、後者ではこれが配置はまったく逆になります。 これは多くの単糖に当てはまり、「D」型が天然の糖の中で優勢です。

溶液中で、D-グルコースは環構造を形成する傾向があり、C6が片側に押され、C5のヒドロキシル基がC1のアルデヒド基と反応して、5個の炭素原子と1個の原子で6原子環が形成されます酸素原子。 これはグルコピラノース環として知られています。 環は、C1のヒドロキシル基の位置に応じて、2つの異なる形をとることができます。 環と同じ平面上にある場合、化合物はβD-グルコピラノースとして知られていますが、環の平面に垂直にある場合、αD-グルコピラノースとして知られています。 2つの異なる形式はアノマーとして知られており、C1炭素原子はアノマー炭素として知られています。

β型はより構造的に安定しているように見え、D-グルコピラノースの場合はそうですが、一部の単糖類では、α型がより一般的です。 これは、これらの化合物では、アノマーヒドロキシル基の電子対と環の酸素原子からの電子対の間の静電反発が、アノマー効果として知られる現象であるβ型の構造的安定性を克服できるためです。 どの形態がより安定しているかは、化合物だけでなく、溶媒と温度にも依存します。

炭水化物のヒドロキシル、アルデヒド、ケト基は他の基で置き換えることができ、幅広い反応が可能です。 炭水化物は、他の多くの生物学的に重要な化合物の基礎を形成します。 例えば、関連化合物であるリボースとデオキシリボースは、核酸DNAとRNAが形成される基本単位です。 グリコシドは炭水化物とアルコールから形成されます。 Emil Fischerにちなんで名付けられたFischerグリコシド化は、グルコースとメタノールからグリコシドメチルグルコシドを形成する触媒の使用を伴います。 グリコシド生産へのもう一つのルートは、グリコシルハライドとアルコールを組み合わせてグリコシドを形成するKoenigs-Knorr反応です。

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