Was ist O-Kresol?

O-Kresol ist eine organische Verbindung, die eine Kombination aus einer funktionellen Methylgruppe und Phenol ist. Es ist auch als ortho-Kresol und 2-Methylphenol bekannt. Diese Verbindung kommt in der Natur vor, wird aber auch künstlich hergestellt. O-Kresol ist ein Isomer von zwei anderen häufigen Formen, meta-Kresol (m-Kresol) und para-Kresol (p-Kresol). Alle drei dieser Verbindungen sind als Phenole oder Methylphenole bekannt.

Diese Moleküle sind aromatisch, was bedeutet, dass ihre Struktur stabiler ist als chemisch erwartet, wenn sie gebildet werden. Diese Stabilität wird der zyklischen Struktur zugeschrieben, die die Atome annehmen, wenn O-Kresol erzeugt wird. Die Elektronen um die Struktur können frei kreisen, was der gesamten Verbindung größere Stabilität verleiht.

Diese Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 85,64ºF (29,8ºC), was bedeutet, dass sie durch kleine Temperaturänderungen leicht verflüssigt werden kann. Wenn o-Cresol auf eine Temperatur über 81 ° C erhitzt wird, wird es gasförmig und kann ein explosionsfähiges Luft-Dampf-Gemisch bilden. Es oxidiert auch an der Luft bei Raumtemperatur, ein Merkmal, das es mit allen Phenolen teilt. Sobald O-Kresol oxidiert ist, nimmt es einen gelben oder roten Farbton sowie einen charakteristischen Geruch an. Dieser Geruch wurde oft als allgemein medizinisch beschrieben.

Die häufigsten Anwendungen von O-Kresol sind Haushaltsreiniger, Desinfektionsmittel und Inhaltsstoffe chemischer Pestizide. Eine bekannte Handelsform dieser Verbindung ist das Produkt Lysol®. Lysol® war nicht nur in den USA ein beliebtes Reinigungsprodukt, sondern wurde auch zu Beginn des 20. Jahrhunderts als Damenhygieneprodukt verkauft. O-Kresole werden auch als Desodorierungsmittel und zum Auflösen anderer Chemikalien verwendet. Diese Verbindungen wurden als chirurgische Antiseptika verwendet, jedoch durch weniger toxische Alternativen ersetzt.

O-Kresol kommt natürlich in Lebensmitteln sowie in Tabakrauch und Rohöl vor. Die Verbindung entsteht auf natürliche Weise, wenn im Boden und im Wasser vorhandene Mikroorganismen organisches Material abbauen. Die Einnahme von O-Cresol in geringen Mengen ist nicht toxisch, kann jedoch in hohen Dosen zu Bauchschmerzen und Erbrechen führen.

Längerer Hautkontakt mit einer beliebigen Menge an Kresol brennt die Haut und kann auch die Leber und die Nieren schädigen. Das Einatmen gasförmiger Kresole führt zu Verbrennungen der Augen, des Mundes und des Rachens und kann in konzentrierten Mengen zu Gesichtslähmungen, Koma oder sogar zum Tod führen. Die langfristigen Auswirkungen einer niedrigen Exposition gegenüber Kresolen, beispielsweise in einem Arbeitsumfeld, sind nicht bekannt.

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