Wat is O-Cresol?

O-cresol is een organische verbinding die een combinatie is van een functionele methylgroep en fenol. Het is ook bekend als orthocresol en 2-methylfenol. Deze verbinding komt van nature voor, maar wordt ook kunstmatig geproduceerd. O-cresol is een isomeer van twee andere veel voorkomende vormen, meta-cresol (m-cresol) en para-cresol (p-cresol). Alle drie deze verbindingen staan ​​bekend als fenolen of methylfenolen.

Deze moleculen zijn aromatisch, wat betekent dat hun structuur stabieler is dan chemisch wordt verwacht wanneer ze worden gevormd. Deze stabiliteit wordt toegeschreven aan de cyclische structuur die de atomen aannemen wanneer o-cresol wordt gemaakt. De elektronen rond de structuur kunnen vrij rondcirkelen, wat een grotere stabiliteit aan de gehele verbinding geeft.

Deze verbinding heeft een smeltpunt van 85,64 ° F (29,8 ° C), wat betekent dat het gemakkelijk vloeibaar kan worden gemaakt door kleine temperatuurschommelingen. Als o-cresol wordt verhit tot een temperatuur boven 81 ° C (177,8 ° F), wordt het gasvormig en kan een explosief lucht-dampmengsel ontstaan. Het oxideert ook bij blootstelling aan lucht bij kamertemperatuur, een kenmerk dat het deelt met alle fenolen. Zodra o-cresol is geoxideerd, krijgt het een gele of rode tint, evenals een karakteristieke geur. Deze geur is vaak beschreven als algemeen geneeskrachtig.

Het meest voorkomende gebruik van o-cresol is als huishoudreiniger, desinfectiemiddel en ingrediënt in chemische pesticiden. Een bekende commerciële vorm van deze verbinding is het product Lysol®. Lysol® was niet alleen een populair reinigingsproduct in de Verenigde Staten, maar werd ook in het begin van de 20e eeuw als vrouwelijk hygiëneproduct verkocht. O-cresolen worden ook gebruikt als deodorizers en om andere chemicaliën op te lossen. Deze verbindingen werden gebruikt als chirurgische antiseptica, maar zijn vervangen door minder toxische alternatieven.

O-cresol komt van nature voor in voedingsmiddelen, evenals in tabaksrook en ruwe olie. De verbinding wordt op natuurlijke wijze gegenereerd wanneer micro-organismen die aanwezig zijn in grond en water organisch materiaal afbreken. Inslikken van o-cresol bij lage niveaus is niet giftig, maar kan in hoge doses buikpijn en braken veroorzaken.

Langdurig huidcontact met elke hoeveelheid cresol verbrandt de huid en kan ook de lever en de nieren beschadigen. Inademing van gasvormige cresolen veroorzaakt verbranding van de ogen, mond en keel en kan in geconcentreerde hoeveelheden leiden tot gezichtsverlamming, coma of zelfs de dood. De langetermijneffecten van lage blootstelling aan cresol, zoals in een werkomgeving, zijn onbekend.