¿Qué es el isotiocianato?
Un isotiocianato es el grupo químico contenido en una serie de fitoquímicos que se encuentran en vegetales crucíferos, como brócoli, coliflor, repollo y coles de Bruselas. Estos compuestos dan el sabor a los alimentos como el wasabi, el rábano picante y la mostaza. Si bien es tóxico en grandes cantidades, hay bastante evidencia de que los isotiocianatos tienen propiedades anticancerígenas a las concentraciones encontradas en los alimentos. Algunos isotiocianatos también se usan industrialmente y en la agricultura para controlar las plagas y las enfermedades.
Hay muchos tipos diferentes de isotiocianatos. Todos tienen una estructura básica de NCS, pero tienen diferentes grupos orgánicos unidos al grupo de nitrógeno. Las diferentes plantas a menudo hacen isotiocianatos diferentes, y a veces una planta fabrica múltiples tipos. Todos son tóxicos para los humanos a altas concentraciones y pueden causar irritación severa de los ojos.
Los isotiocianatos son tóxicos para las plantas que las producen. Debido a esto, se almacenan como parte de un molecUle llamó a glucosinolate . En esta forma, están inactivos. El ataque de la planta por algo que mastica sus tejidos, como una oruga, libera una enzima llamada A Myrosinasa . Esta enzima descompone el glucosinolato, liberando un isotiocianato para alejar al atacante.
El compuesto responsable del sabor particular del rábano picante, wasabi y mostaza es ally isothiocianate (AITC). Este compuesto se libera de la descomposición de los glucosinolatos de semillas de mostaza. Se puede destilarse a una alta concentración y luego se conoce como aceite volátil de mostaza . Utilizado en pequeñas cantidades como agente saborizante en la industria alimentaria, a concentraciones más altas se usa en la protección de cultivos.
Otros isotiocianatos notables de los alimentos incluyen sulforafano, que se encuentra en el brócoli, el repollo y las coles de Bruselas, y el fenetil-isotiocianato (PEITC). El último compuestose encuentra en el berro. Además, el isotiocianato de bencilo (BITC) se encuentra en el repollo, el beldio indio y el cress de jardín. Los brotes de brócoli son una fuente particularmente buena de sulforafano.
Además de su contribución al sabor de estos alimentos, estos compuestos son de interés debido a sus efectos en la salud humana. Algunos estudios han encontrado que comer cinco o más porciones de verduras crucíferas por semana reduce significativamente el riesgo de cáncer. Hay una serie de estudios que examinan el papel de isotiocianatos específicos para inhibir el desarrollo de varios tipos de cáncer.
El método de preparación de las verduras crucíferas puede tener un efecto significativo en su cantidad de isotiocianatos y su capacidad para prevenir el cáncer. Para que la planta produzca la mayor cantidad de isotiocianato, necesita tener la enzima de la mirosinasa activa. El calentamiento alto inactiva esta enzima, y habrá menos isotiocianatos disponibles si las verduras están demasiado cocinadas. Las bacterias en el intestino tienen sActividad de la mirosinasa y aún lanzará algunos de estos compuestos. Se recomiendan el vapor y el microondas suaves, pero las verduras crucíferas crudas tienen las concentraciones más altas de isotiocianatos.
Los usos industriales de los isotiocianatos incluyen el uso de isotiocianato de metilo como precursor de varios compuestos industriales. También se usa como un suelo fumigante en la agricultura. En la investigación científica, el fenilisotiocianato se usa para un método tradicional de secuenciación de aminoácidos.