Hva er isothiocyanat?

Et isothiocyanat er den kjemiske gruppen som er inneholdt i en rekke fytokjemikalier som finnes i cruciferous grønnsaker, for eksempel brokkoli, blomkål, kål og rosenkål. Disse forbindelsene gir smaken til mat som wasabi, pepperrot og sennep. Selv om det er giftig i store mengder, er det ganske mye bevis på at isotiocyanater har antikreftegenskaper i konsentrasjonene som finnes i matvarer. Noen isothiocyanater brukes også industrielt og i landbruket for å kontrollere skadedyr og sykdommer.

Det er mange forskjellige typer isothiocyanater. Alle har en grunnleggende NCS -struktur, men har forskjellige organiske grupper knyttet til nitrogengruppen. Ulike planter lager ofte forskjellige isothiocyanater, og noen ganger lager en plante flere typer. Alle er giftige for mennesker i høye konsentrasjoner, og kan forårsake alvorlig irritasjon i øynene.

isothiocyanater er giftige for plantene som produserer dem. På grunn av dette lagres de som en del av en større molekUle kalt A glukosinolat . I denne formen er de inaktive. Angrepet av planten av noe som tygger vevet, for eksempel en larve, frigjør et enzym kalt et myrosinase . Dette enzymet bryter ned glukosinolatet og frigjør et isotiocyanat for å drive angriperen bort.

Forbindelsen som er ansvarlig for den spesielle smaken av pepperrot, wasabi og sennep er allylisothiocyanate (AITC). Denne forbindelsen frigjøres fra nedbrytningen av sennepsfrø glukosinolater. Den kan destilleres til en høy konsentrasjon og er deretter kjent som flyktig olje av sennep . Brukes i små mengder som et smaksstoffmiddel i matindustrien, i høyere konsentrasjoner brukes det i avlingsbeskyttelse.

Andre isothiocyanater av notat fra matvarer inkluderer sulforaphane, som finnes i brokkoli, kål og rosenkål, og fenetyl-isotiocyanat (PEITC). Sistnevnte forbindelsefinnes i brønnkarse. Benzylisothiocyanat (BITC) finnes også i kål, indisk kress og hagekress. Brokkoli spirer er en spesielt god kilde til sulforafan.

Bortsett fra deres bidrag til smaken av disse matvarene, er disse forbindelsene av interesse på grunn av deres virkning på menneskers helse. Noen studier har funnet at å spise fem eller flere porsjoner med korsfestede grønnsaker i uken reduserer kreftrisikoen betydelig. Det er en rekke studier som undersøker rollen som spesifikke isotiocyanater for å hemme utviklingen av forskjellige typer kreft.

Metoden for tilberedning av de korsfeste grønnsakene kan ha en betydelig effekt på mengden isotiocyanater, og deres evne til å forhindre kreft. For at planten skal produsere mest isotiocyanat, må den ha myrosinase -enzymet aktivt. Høy oppvarming inaktiverer dette enzymet, og færre isotiocyanater vil være tilgjengelige hvis grønnsakene er altfor tilberedt. Bakterier i tarmen har some myrosinaseaktivitet og vil fortsatt frigjøre noen av disse forbindelsene. Damping og mild mikrobølgeovn anbefales, men rå korsiferrike grønnsaker har de høyeste konsentrasjoner av isothiocyanater.

Industriell bruk av isotiocyanater inkluderer bruk av metylisotiocyanat som en forløper for et antall industrielle forbindelser. Det brukes også som jordfumigant i landbruket. I vitenskapelig forskning brukes fenylisothiocyanat for en tradisjonell metode for sekvensering av aminosyrer.