Co je to isothiokyanát?
Isothiokyanátem je chemická skupina obsažená v řadě fytochemikálií nalezených v kelímkové zelenině, jako jsou brokolice, květák, zelí a růžičková klíčky. Tyto sloučeniny dávají chuť potravinám, jako jsou Wasabi, křen a hořčice. Přestože toxické ve velkém množství existuje několik důkazů, že isothiokyanáty mají protirakovinové vlastnosti při koncentracích nalezených v potravinách. Některé isothiokyanáty se také používají průmyslově a v zemědělství k kontrole škůdců a nemocí.
Existuje mnoho různých druhů isothiokyanátů. Všichni mají základní strukturu NCS, ale mají různé organické skupiny připojené ke skupině dusíku. Různé rostliny často vyrábějí odlišné isothiokyanáty a někdy rostlina vyrábí více typů. Všechny jsou toxické pro lidi při vysokých koncentracích a mohou způsobit vážné podráždění očí.
isothiokyanáty jsou toxické pro rostliny, které je produkují. Z tohoto důvodu jsou uloženy jako součást větší molekuUle se nazývá glukosinolát . V této podobě jsou neaktivní. Útok rostliny něčím, co žvýká jeho tkáně, jako je housenka, uvolňuje enzym zvaný myrosináza . Tento enzym rozkládá glukosinolát a uvolní isothiokyanát, aby odvrátil útočníka.
Sloučenina zodpovědná za zvláštní chuť křenu, wasabi a hořčice je allyl isothiokyanát (AITC). Tato sloučenina je uvolněna z rozpadu glukosinolátů semen hořčice. Může být destilován na vysokou koncentraci a je pak známý jako těkavý olej z hořčice . Používá se v malém množství jako aromatické činidlo v potravinářském průmyslu, při vyšších koncentracích se používá při ochraně plodin.
Mezi další isothiokyanáty z potravin patří sulforaphan, který se nachází v brokolici, zelí a růžičkách a fenyl-isothiokyanátu (PEITC). Druhá sloučeninase nachází v řeřichu. Také se benzyl isothiokyanát (BITC) nachází ve zelí, indickém stresu a zahradě. Klíčky brokolice jsou obzvláště dobrým zdrojem sulforaphanu.
Kromě jejich příspěvku k chuti těchto potravin jsou tyto sloučeniny zajímavé kvůli jejich účinkům na lidské zdraví. Některé studie zjistily, že konzumace pěti nebo více porcí kevné zeleniny týdně významně snižuje riziko rakoviny. Existuje řada studií zkoumajících roli specifických isothiokyanátů při inhibici vývoje různých typů rakoviny.
Způsob přípravy kelíčné zeleniny může mít významný vliv na jejich množství isothiokyanátů a na schopnost zabránit rakovině. Aby rostlina produkovala nejvíce isothiokyanátu, musí mít enzym myrosinázy aktivní. Tento enzym inaktivuje vysoké vytápění a pokud bude zelenina příliš vařena, bude k dispozici méně isothiokyanátů. Bakterie ve střevě mají SOme myrosinázová aktivita a stále uvolní některé z těchto sloučenin. Doporučuje se napařování a mírná mikrovlnnáenka, ale surová keřská zelenina má nejvyšší koncentrace isothiokyanátů.
Průmyslové použití isothiokyanátů zahrnují použití methyl isothiokyanátu jako prekurzoru řady průmyslových sloučenin. Používá se také jako půdní fumigantur v zemědělství. Ve vědeckém výzkumu se fenylisothiokyanát používá pro tradiční metodu sekvenování aminokyselin.