Co je to amid?
Amid je třída organických sloučenin obsahujících atom dusíku navázaný na acylovou skupinu. Amidy jsou považovány za deriváty karboxylových kyselin a mohou být také připraveny z aminů, anhydridů, esterů a nitrilů. Všechny peptidové vazby v proteinech jsou amidy.
Karboxylová kyselina a amin reagují za vzniku amidu. Organické kyseliny jsou charakterizovány koncovým atomem uhlíku vázaným ke karbonylové skupině (-C = O) a hydroxylové skupině (-OH), souhrnně zapsané jako -COOH. Aminy mají organické skupiny navázané na atom dusíku. Atom dusíku může mít jednu, dvě nebo tři postranní skupiny nazývané primární, sekundární a terciární aminy. Pouze primární a sekundární aminy mohou reagovat s karboxylovou kyselinou za vzniku amidu.
Reakce za vzniku amidu z kyseliny a aminu je dvoustupňový proces při vysoké teplotě. Amid bude snadněji tvořit jiné způsoby syntézy. V pořadí od nejreaktivnější k nejméně reaktivní surovině jsou reaktanty acylhalogenid, anhydrid kyseliny, ester a karboxylová kyselina. Ve srovnání se vzorcem karboxylové kyseliny (-COOH) nahradí acylhalogenid hydroxylovou skupinu halogenidem, jako je chlor (-C = OCI), zatímco v esteru je nahrazením jiný uhlovodík (-COOC-). Anhydrid kyseliny je výsledkem reakce dvou karboxylových kyselin, eliminace molekuly vody a vazby za vzniku centrální struktury (-COOOC-), kde oba centrální uhlíky mají dvojnou vazbu na atom kyslíku a jednoduchou vazbu na atom kyslíku. sdílený centrální atom kyslíku.
Amid je díky své konfiguraci stabilní sloučenina. Vazby CO a CN jsou všechny ve stejné rovině. CN svazek funguje jako částečná dvojná vazba kvůli rezonanci, sdílení elektronů přes více svazků. Tato rezonance zkracuje délku vazby CN, čímž vytváří vyšší energetickou bariéru pro reakci. Peptidové vazby v proteinech jsou velmi stabilní.
Močovina je další biologický amid. Je to konečný produkt metabolického rozkladu proteinů savci. Během tohoto procesu se aminová skupina odstraní z uhlovodíku a převede na toxický amoniak. Játra převádí amoniak na močovinu (NH2-CO-NH2) a ledvina filtruje močovinu z krve a vylučuje ji močí. Komerční hnojiva používají močovinu k podpoře růstu rostlin díky vysokému obsahu dusíku.
Acetaminofen je příkladem syntetického amidu. Amidy jsou v průmyslu široce používány jako povrchově aktivní látky, stabilizátory a separační prostředky pro plasty a pájecí toky. Mnoho amidů je karcinogenních a jejich použití je omezeno na kontakt s jinými lidmi.