Co je to amid?
Amid je třída organických sloučenin obsahujících atom dusíku připojený k acylové skupině. Amidy jsou považovány za derivát kyselin karboxylových a mohou být také připraveny z aminů, anhydridů, esterů a nitrilů. Všechny peptidové vazby v proteinech jsou amidy. Organické kyseliny jsou charakterizovány koncovým uhlíkem spojeným s karbonylovou skupinou (-C = O) a hydroxylovou skupinou (-OH), společně psané jako -COOH. Aminy mají organické skupiny spojené s atomem dusíku. Atom dusíku může mít jednu, dvě nebo tři vedlejší skupiny zvané primární, sekundární a terciární aminy. Pouze primární a sekundární aminy mohou reagovat s kyselinou karboxylovou za vzniku amidu. Ostatní trasy syntézy budou snadněji tvořit amid. V pořadí nejvíce reaktivních na nejméně reaktivní suroviny jsou reaktanty acylhalogenid, kyselý anhydridE, ester a kyselina karboxylová. Ve srovnání se vzorcem kyseliny karboxylové (-COOH) nahrazuje acylhalogenid hydroxylovou skupinu halogenidem, jako je chlor (-C = OCL), zatímco v esteru je náhrada další uhlovodík (-cooc-). Kyselý anhydrid je výsledkem reagujících dvou karboxylových kyselin, eliminujících molekulu vody a vazby za vzniku centrální struktury (-Coooc-), kde každý z nich má dva uhlíky dvojité vazby k atomu kyslíku a jedinou vazbu ke sdílenému atomu centrálního kyslíku.
Amid je díky jeho konfiguraci stabilní sloučenina. C-O a C-N vazby jsou všechny ve stejné rovině. Vazba C-N působí jako částečná dvojitá vazba v důsledku rezonance, sdílení elektronů napříč více vazbami. Tato rezonance zkracuje délku vazby C-N, což vytváří vyšší energetickou bariéru pro reakci. Peptidové vazby v proteinech jsou velmi stabilní.
močovina je další biologická uprostředE. Je to konečný produkt metabolického rozpadu proteinů savci. Během tohoto procesu je aminová skupina odstraněna z uhlovodíku a převedena na toxický amoniak. Játra přeměňuje amoniak na močovinu (NH2-Co-NH2) a ledvina filtruje močovinu z krve a eliminuje ji močí. Komerční hnojiva používají močovinu k podpoře růstu rostlin díky vysokému obsahu dusíku.
acetaminofen je příkladem syntetického amidu. Amidy se v průmyslu široce používají jako povrchově aktivní látky, stabilizátory a agenti uvolňování pro plasty a toky páječek. Mnoho amidů je karcinogenních a jejich použití je omezeno na nehumánní kontakt.