Che cos'è un ammide?

Un'ammide è una classe di composti organici contenente un atomo di azoto attaccato ad un gruppo acile. Le ammidi sono considerate un derivato degli acidi carbossilici e possono anche essere preparate da ammine, anidridi, esteri e nitrili. Tutti i legami peptidici nelle proteine ​​sono ammidi.

Un acido carbossilico e un'ammina reagiscono per formare ammide. Gli acidi organici sono caratterizzati da un carbonio finale legato a un gruppo carbonilico (-C = O) e un gruppo ossidrilico (-OH), collettivamente scritto come -COOH. Le ammine hanno gruppi organici legati ad un atomo di azoto. L'atomo di azoto può avere uno, due o tre gruppi laterali chiamati ammine primarie, secondarie e terziarie. Solo le ammine primarie e secondarie possono reagire con l'acido carbossilico per formare un'ammide.

La reazione per formare un'ammide dall'acido e dall'ammina è un processo a due fasi, ad alta temperatura. Altre vie di sintesi formeranno l'ammide più facilmente. In ordine dalla materia prima più reattiva alla meno reattiva, i reagenti sono l'alogenuro acilico, l'anidride acida, l'estere e l'acido carbossilico. Rispetto alla formula dell'acido carbossilico (-COOH), un alogenuro acilico sostituisce il gruppo idrossile con un alogenuro, come il cloro (-C = OCl), mentre in un estere la sostituzione è un altro idrocarburo (-COOC-). Un'anidride acida è il risultato di due acidi carbossilici che reagiscono, eliminando una molecola di acqua, e legandosi per formare una struttura centrale (-COOOC-) in cui i due carboni centrali hanno ciascuno un doppio legame con un atomo di ossigeno e un singolo legame con un atomo di ossigeno centrale condiviso.

Un'ammide è un composto stabile grazie alla sua configurazione. Le obbligazioni CO e CN sono tutte sullo stesso piano. Il legame CN agisce come un doppio legame parziale dovuto alla risonanza, la condivisione di elettroni tra più legami. Questa risonanza accorcia la lunghezza del legame CN, creando una barriera energetica più elevata per la reazione. I legami peptidici nelle proteine ​​sono molto stabili.

L'urea è un'altra ammide biologica. È il prodotto finale della scomposizione metabolica delle proteine ​​da parte dei mammiferi. Durante questo processo, il gruppo amminico viene rimosso dall'idrocarburo e convertito in ammoniaca tossica. Il fegato converte l'ammoniaca in urea (NH2-CO-NH2) e il rene filtra l'urea dal sangue e la elimina con l'urina. I fertilizzanti commerciali usano l'urea per favorire la crescita delle piante grazie al suo alto contenuto di azoto.

Il paracetamolo è un esempio di ammide sintetica. Le ammidi sono ampiamente utilizzate nell'industria come tensioattivi, stabilizzanti e distaccanti per materie plastiche e flussi di saldatura. Molte ammidi sono cancerogene e il loro uso è limitato al contatto non umano.