Cos'è un'amide?
Un'ammide è una classe di composti organici contenenti un atomo di azoto attaccato a un gruppo acile. Le ammidi sono considerate un derivato di acidi carbossilici e possono anche essere preparate da ammine, anidridi, esteri e nitrili. Tutti i collegamenti peptidici nelle proteine sono ammidi.
Un acido carbossilico e un'ammina reagiscono per formare l'ammide. Gli acidi organici sono caratterizzati da un carbonio finale legato a un gruppo carbonilico (-c = O) e un gruppo idrossilico (-OH), scritto collettivamente come -cooh. Le ammine hanno gruppi organici legati ad un atomo di azoto. L'atomo di azoto può avere uno, due o tre gruppi laterali chiamati ammine primarie, secondarie e terziarie. Solo le ammine primarie e secondarie possono reagire con l'acido carbossilico per formare un'ammide.
La reazione per formare un'ammide dall'acido e l'ammina è un processo a due fasi e ad alta temperatura. Altre rotte di sintesi formeranno l'Amide più prontamente. In ordine dalla materia prima più reattiva a quella meno reattiva, i reagenti sono l'alogenuri acilici, l'anidride acidoE, l'estere e l'acido carbossilico. Rispetto alla formula dell'acido carbossilico (-cooh), un alogenuro acile sostituisce il gruppo idrossile con un alogenuro, come il cloro (-C = OCL), mentre in un estere la sostituzione è un altro idrocarburo (-cooc-). Un'anidride acida è il risultato di due acidi carbossilici che reagiscono, eliminando una molecola d'acqua e il legame per formare una struttura centrale (-coooc-) in cui i due carboni centrali hanno ciascuno un doppio legame con un atomo di ossigeno e un singolo legame a un legame di ossigeno centrale condiviso.
Un'ammide è un composto stabile grazie alla sua configurazione. I legami C-O e C-N sono tutti nello stesso piano. Il legame C-N funge da doppio legame parziale a causa della risonanza, la condivisione di elettroni su più legami. Questa risonanza riduce la lunghezza del legame C-N, facendo una barriera energetica più elevata per la reazione. I legami peptidici nelle proteine sono molto stabili.
urea è un altro biologico in mezzoe. È il prodotto finale della rottura metabolica delle proteine da parte dei mammiferi. Durante questo processo, il gruppo amminico viene rimosso dall'idrocarburo e convertito in ammoniaca tossica. Il fegato converte l'ammoniaca in urea (NH2-Co-NH2) e il rene filtra l'urea dal sangue ed la elimina con l'urina. I fertilizzanti commerciali usano l'urea per promuovere la crescita delle piante a causa del suo alto contenuto di azoto.
Acetaminofene è un esempio di ammide sintetica. Le ammidi sono ampiamente utilizzate nell'industria come tensioattivi, stabilizzatori e agenti di rilascio per materiali materiali e flussi di saldatura. Molte ammidi sono cancerogene e il loro uso è limitato al contatto non umano.