アミドとは？

アミドは、アシル基に結合した窒素原子を含む有機化合物のクラスです。 アミドは、カルボン酸の誘導体と見なされ、アミン、無水物、エステル、およびニトリルからも調製できます。 タンパク質のペプチド結合はすべてアミドです。

カルボン酸とアミンが反応してアミドを形成します。 有機酸は、カルボニル基（-C = O）およびヒドロキシル基（-OH）に結合した末端炭素によって特徴付けられ、まとめて-COOHと表記されます。 アミンは窒素原子に結合した有機基を持っています。 窒素原子は、一級、二級、および三級アミンと呼ばれる1つ、2つ、または3つの側基を持つことができます。 第一級および第二級アミンのみがカルボン酸と反応してアミドを形成できます。

酸とアミンからアミドを形成する反応は、2段階の高温プロセスです。 他の合成経路は、より容易にアミドを形成します。 最も反応性の高いものから最も反応性の低いものまで、反応物はハロゲン化アシル、酸無水物、エステル、およびカルボン酸である。 カルボン酸の式（-COOH）と比較して、アシルハライドはヒドロキシル基を塩素などのハライド（-C = OCl）で置き換えますが、エステルでは置換は別の炭化水素（-COOC-）です。 酸無水物は、2つのカルボン酸が反応し、水分子を除去し、結合して中心構造（-COOOC-）を形成した結果です。2つの中心炭素はそれぞれ酸素原子への二重結合と、共有中心酸素原子。

アミドは、その配置により安定した化合物です。 COおよびCN結合はすべて同じ平面にあります。 CN結合は、共鳴、複数の結合での電子の共有により、部分的な二重結合として機能します。 この共鳴により、CN結合の長さが短くなり、反応のエネルギー障壁が高くなります。 タンパク質中のペプチド結合は非常に安定しています。

尿素は別の生物学的アミドです。 哺乳類によるタンパク質の代謝分解の最終産物です。 このプロセス中に、アミン基は炭化水素から除去され、毒性のアンモニアに変換されます。 肝臓はアンモニアを尿素（NH2-CO-NH2）に変換し、腎臓は尿素を血液からろ過し、尿で除去します。 市販の肥料は、その高い窒素含有量により、尿素を使用して植物の成長を促進します。

アセトアミノフェンは、合成アミドの例です。 アミドは、プラスチックおよびはんだ付け用フラックスの界面活性剤、安定剤、離型剤として業界で広く使用されています。 多くのアミドは発がん性があり、その使用は人間以外の接触に制限されています。