O que é uma amida?
Uma amida é uma classe de compostos orgânicos contendo um átomo de nitrogênio ligado a um grupo acil. As amidas são consideradas um derivado de ácidos carboxílicos e também podem ser preparados a partir de aminas, anidrides, ésteres e nitrilos. Todas as ligações peptídicas nas proteínas são amidas.
Um ácido carboxílico e uma amina reagem para formar amida. Os ácidos orgânicos são caracterizados por um carbono final ligado a um grupo carbonil (-C = O) e um grupo hidroxila (-OH), escrito coletivamente como -Cooh. As aminas têm grupos orgânicos ligados a um átomo de nitrogênio. O átomo de nitrogênio pode ter um, dois ou três grupos laterais chamados aminas primárias, secundárias e terciárias. Somente aminas primárias e secundárias podem reagir com o ácido carboxílico para formar uma amida. Outras rotas de síntese formarão a amida com mais facilidade. Em ordem dos mais reativos à matéria -prima menos reativa, os reagentes são o halogeneto de acil, o ácido anidridE, o éster e o ácido carboxílico. Comparado à fórmula de ácido carboxílico (-COOH), um halogeneto de acila substitui o grupo hidroxil por um halogeneto, como cloro (-C = OCL), enquanto em um éster a substituição é outro hidrocarboneto (-cooc-). Um anidrido ácido é o resultado de dois ácidos carboxílicos reagindo, eliminando uma molécula de água e ligando para formar uma estrutura central (--coooc-), onde os dois carbonos centrais têm uma ligação dupla a um átomo de oxigênio e uma ligação para um átomo de oxigênio central compartilhado.
Uma amida é um composto estável devido à sua configuração. As ligações C-O e C-N estão todas no mesmo plano. A ligação C-N atua como uma ligação dupla parcial devido à ressonância, o compartilhamento de elétrons em várias ligações. Essa ressonância diminui o comprimento da ligação C-N, produzindo uma barreira de energia mais alta para a reação. As ligações peptídicas nas proteínas são muito estáveis.
uréia é outra biológica em meio ae. É o produto final da quebra metabólica das proteínas por mamíferos. Durante esse processo, o grupo de amina é removido do hidrocarboneto e convertido em amônia tóxica. O fígado converte a amônia em uréia (NH2-Co-NH2), e o rim filtra a uréia do sangue e o elimina com urina. Fertilizantes comerciais usam uréia para promover o crescimento das plantas devido ao seu alto teor de nitrogênio.
acetaminofeno é um exemplo de amida sintética. As amidas são amplamente utilizadas na indústria como surfactantes, estabilizadores e agentes de liberação de plásticos e fluxos de solda. Muitas amidas são carcinogênicas e seu uso é restrito ao contato não humano.