O que é uma amida?
Uma amida é uma classe de compostos orgânicos que contêm um átomo de nitrogênio ligado a um grupo acil. As amidas são consideradas um derivado dos ácidos carboxílicos e também podem ser preparadas a partir de aminas, anidridos, ésteres e nitrilos. Todas as ligações peptídicas nas proteínas são amidas.
Um ácido carboxílico e uma amina reagem para formar amida. Os ácidos orgânicos são caracterizados por um carbono final ligado a um grupo carbonil (-C = O) e um grupo hidroxil (-OH), coletivamente escrito como -COOH. As aminas têm grupos orgânicos ligados a um átomo de nitrogênio. O átomo de nitrogênio pode ter um, dois ou três grupos laterais chamados aminas primárias, secundárias e terciárias. Somente aminas primárias e secundárias podem reagir com o ácido carboxílico para formar uma amida.
A reação para formar uma amida a partir do ácido e da amina é um processo de duas etapas e alta temperatura. Outras rotas de síntese formarão a amida mais rapidamente. Em ordem da matéria-prima mais reativa à menos reativa, os reagentes são o halogeneto de acila, o anidrido ácido, o éster e o ácido carboxílico. Comparado com a fórmula do ácido carboxílico (-COOH), um halogeneto de acila substitui o grupo hidroxila por um halogeneto, como o cloro (-C = OCl), enquanto em um éster a substituição é outro hidrocarboneto (-COOC-). Um anidrido ácido é o resultado de dois ácidos carboxílicos reagindo, eliminando uma molécula de água e se ligando para formar uma estrutura central (-COOOC-), na qual os dois carbonos centrais têm uma ligação dupla a um átomo de oxigênio e uma ligação simples a um átomo de oxigênio central compartilhado.
Uma amida é um composto estável devido à sua configuração. Os títulos CO e CN estão todos no mesmo plano. A ligação CN atua como uma ligação dupla parcial devido à ressonância, o compartilhamento de elétrons através de múltiplas ligações. Essa ressonância reduz o comprimento da ligação CN, criando uma barreira energética mais alta para a reação. As ligações peptídicas nas proteínas são muito estáveis.
A uréia é outra amida biológica. É o produto final da degradação metabólica de proteínas por mamíferos. Durante esse processo, o grupo amina é removido do hidrocarboneto e convertido em amônia tóxica. O fígado converte a amônia em uréia (NH2-CO-NH2), e o rim filtra a uréia do sangue e a elimina com a urina. Os fertilizantes comerciais usam a uréia para promover o crescimento das plantas devido ao seu alto teor de nitrogênio.
O acetaminofeno é um exemplo de uma amida sintética. As amidas são amplamente utilizadas na indústria como surfactantes, estabilizadores e desmoldantes para plásticos e fluxos de solda. Muitas amidas são cancerígenas e seu uso é restrito ao contato não humano.