Wat is een amide?

Een amide is een klasse organische verbindingen die een stikstofatoom bevatten dat aan een acylgroep is bevestigd. Amiden worden beschouwd als een derivaat van carbonzuren en kunnen ook worden bereid uit aminen, anhydriden, esters en nitrillen. Alle peptidebindingen in eiwitten zijn amiden.

Een carbonzuur en een amine reageren om amide te vormen. Organische zuren worden gekenmerkt door een eindkoolstof gebonden aan een carbonylgroep (-C = O) en een hydroxylgroep (-OH), gezamenlijk geschreven als -COOH. De aminen hebben organische groepen gebonden aan een stikstofatoom. Het stikstofatoom kan een, twee of drie zijgroepen hebben die primaire, secundaire en tertiaire aminen worden genoemd. Alleen primaire en secundaire aminen kunnen reageren met het carbonzuur om een ​​amide te vormen.

De reactie om een ​​amide te vormen uit het zuur en het amine is een tweestaps proces op hoge temperatuur. Andere syntheseroutes zullen het amide gemakkelijker vormen. In volgorde van de meest reactieve tot de minst reactieve grondstof zijn de reactanten het acylhalogenide, het zuuranhydride, de ester en het carbonzuur. In vergelijking met de carbonzuurformule (-COOH) vervangt een acylhalogenide de hydroxylgroep door een halogenide, zoals chloor (-C = OCl), terwijl in een ester de vervanging een andere koolwaterstof (-COOC-) is. Een zuuranhydride is het resultaat van twee carbonzuren die reageren, een watermolecuul elimineren en binden om een ​​centrale structuur (-COOOC-) te vormen waarbij de twee middelste koolstofatomen elk een dubbele binding hebben met een zuurstofatoom en een enkele binding met een gedeeld centraal zuurstofatoom.

Een amide is een stabiele verbinding vanwege zijn configuratie. De CO- en CN-obligaties liggen allemaal in hetzelfde vlak. De CN-binding werkt als een gedeeltelijke dubbele binding vanwege resonantie, het delen van elektronen over meerdere bindingen. Deze resonantie verkort de lengte van de CN-binding, waardoor een hogere energiebarrière voor reactie ontstaat. Peptidebindingen in eiwitten zijn zeer stabiel.

Ureum is een ander biologisch amide. Het is het eindproduct van de metabolische afbraak van eiwitten door zoogdieren. Tijdens dit proces wordt de aminegroep uit de koolwaterstof verwijderd en omgezet in giftige ammoniak. De lever zet de ammoniak om in ureum (NH2-CO-NH2), en de nier filtert het ureum uit het bloed en elimineert het met urine. Commerciële meststoffen gebruiken ureum om de plantengroei te bevorderen vanwege het hoge stikstofgehalte.

Acetaminophen is een voorbeeld van een synthetisch amide. Amiden worden veel gebruikt in de industrie als oppervlakteactieve stoffen, stabilisatoren en losmiddelen voor kunststoffen en soldeervloeistoffen. Veel amiden zijn kankerverwekkend en het gebruik ervan is beperkt tot niet-menselijk contact.