Was ist ein Amid?
Ein Amid ist eine Klasse von organischen Verbindungen, die ein an eine Acylgruppe gebundenes Stickstoffatom enthalten. Amide gelten als Derivat von Carbonsäuren und können auch aus Aminen, Anhydriden, Estern und Nitrilen hergestellt werden. Alle Peptidbindungen in Proteinen sind Amide.
Eine Carbonsäure und ein Amin reagieren unter Bildung von Amid. Organische Säuren sind durch einen Endkohlenstoff gekennzeichnet, der an eine Carbonylgruppe (-C = O) und eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist, die gemeinsam als -COOH geschrieben werden. Die Amine weisen organische Gruppen auf, die an ein Stickstoffatom gebunden sind. Das Stickstoffatom kann eine, zwei oder drei Seitengruppen aufweisen, die als primäre, sekundäre und tertiäre Amine bezeichnet werden. Nur primäre und sekundäre Amine können mit der Carbonsäure unter Bildung eines Amids reagieren.
Die Reaktion zur Bildung eines Amids aus der Säure und dem Amin ist ein zweistufiger Hochtemperaturprozess. Andere Synthesewege bilden das Amid leichter. In der Reihenfolge vom reaktivsten zum am wenigsten reaktiven Einsatzmaterial sind die Reaktanten das Acylhalogenid, das Säureanhydrid, der Ester und die Carbonsäure. Im Vergleich zur Carbonsäureformel (-COOH) ersetzt ein Acylhalogenid die Hydroxylgruppe durch ein Halogenid wie Chlor (-C = OCl), während der Ersatz in einem Ester ein anderer Kohlenwasserstoff (-COOC-) ist. Ein Säureanhydrid ist das Ergebnis der Reaktion zweier Carbonsäuren, bei der ein Wassermolekül abgespalten und eine zentrale Struktur (-COOOC-) gebildet wird, bei der die beiden mittleren Kohlenstoffe jeweils eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom und eine Einfachbindung an a aufweisen gemeinsames zentrales Sauerstoffatom.
Ein Amid ist aufgrund seiner Konfiguration eine stabile Verbindung. Die CO- und CN-Bindungen befinden sich alle in derselben Ebene. Die CN-Bindung wirkt als partielle Doppelbindung aufgrund von Resonanz, der Verteilung von Elektronen über mehrere Bindungen. Diese Resonanz verkürzt die Länge der CN-Bindung, wodurch eine höhere Energiebarriere für die Reaktion entsteht. Peptidbindungen in Proteinen sind sehr stabil.
Harnstoff ist ein weiteres biologisches Amid. Es ist das Endprodukt des metabolischen Abbaus von Proteinen durch Säugetiere. Während dieses Prozesses wird die Amingruppe vom Kohlenwasserstoff entfernt und in giftiges Ammoniak umgewandelt. Die Leber wandelt das Ammoniak in Harnstoff (NH2-CO-NH2) um und die Niere filtert den Harnstoff aus dem Blut und eliminiert ihn mit Urin. Handelsübliche Düngemittel fördern aufgrund ihres hohen Stickstoffgehalts mit Harnstoff das Pflanzenwachstum.
Acetaminophen ist ein Beispiel für ein synthetisches Amid. Amide werden in der Industrie häufig als Tenside, Stabilisatoren und Trennmittel für Kunststoffe und Lötflussmittel verwendet. Viele Amide sind krebserregend und ihre Verwendung ist auf den nichtmenschlichen Kontakt beschränkt.