Hvad er en amide?
Et amid er en klasse af organiske forbindelser, der indeholder et nitrogenatom bundet til en acylgruppe. Amider betragtes som et derivat af carboxylsyrer og kan også fremstilles ud fra aminer, anhydrider, estere og nitriler. Alle peptidbindinger i proteiner er amider.
En carboxylsyre og en amin reagerer på dannelse af amid. Organiske syrer er karakteriseret ved en ende carbon bundet til en carbonylgruppe (-C = O) og en hydroxylgruppe (-OH), samlet skrevet som -COOH. Aminerne har organiske grupper bundet til et nitrogenatom. Nitrogenatomet kan have en, to eller tre sidegrupper kaldet primære, sekundære og tertiære aminer. Kun primære og sekundære aminer kan reagere med carboxylsyren til dannelse af et amid.
Reaktionen til dannelse af et amid fra syren og aminen er en totrinsproces ved høj temperatur. Andre synteseruter vil danne amidet lettere. For fra det mest reaktive til det mindst reaktive råmateriale er reaktanterne acylhalogenid, syreanhydridet, esteren og carboxylsyren. Sammenlignet med carboxylsyreformlen (-COOH) erstatter et acylhalogenid hydroxylgruppen med et halogenid, såsom chlor (-C = OCI), mens i en ester er erstatningen et andet carbonhydrid (-COOC-). Et syreanhydrid er resultatet af, at to carboxylsyrer reagerer, eliminerer et molekyle med vand og bindes til dannelse af en central struktur (-COOOC-), hvor de to centerkulhydrater hver har en dobbeltbinding til et iltatom og en enkeltbinding til en delt centralt iltatom.
Et amid er en stabil forbindelse på grund af dens konfiguration. CO- og CN-obligationerne er alle i samme plan. CN-bindingen fungerer som en delvis dobbeltbinding på grund af resonans, deling af elektroner over flere bindinger. Denne resonans forkorter længden af CN-bindingen og skaber en højere energibarriere for reaktion. Peptidbindinger i proteiner er meget stabile.
Urea er et andet biologisk amid. Det er slutproduktet af den metaboliske nedbrydning af proteiner hos pattedyr. Under denne proces fjernes amingruppen fra carbonhydridet og omdannes til giftig ammoniak. Leveren omdanner ammoniakken til urinstof (NH2-CO-NH2), og nyrerne filtrerer urinstoffet ud af blodet og eliminerer det med urin. Kommerciel gødning bruger urinstof til at fremme plantevækst på grund af det høje nitrogenindhold.
Acetaminophen er et eksempel på et syntetisk amid. Amider er vidt brugt i industrien som overfladeaktive stoffer, stabilisatorer og frigørelsesmidler til plast og lodningstrømme. Mange amider er kræftfremkaldende, og deres anvendelse er begrænset til ikke-human kontakt.