¿Qué es una amida?
Una amida es una clase de compuestos orgánicos que contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo acilo. Las amidas se consideran un derivado de los ácidos carboxílicos y también se pueden preparar a partir de aminas, anhídridos, ésteres y nitrilos. Todos los enlaces peptídicos en las proteínas son amidas.
Un ácido carboxílico y una amina reaccionan para formar amida. Los ácidos orgánicos se caracterizan por un carbono final unido a un grupo carbonilo (-C = O) y un grupo hidroxilo (-OH), escrito colectivamente como -COOH. Las aminas tienen grupos orgánicos unidos a un átomo de nitrógeno. El átomo de nitrógeno puede tener uno, dos o tres grupos laterales llamados aminas primarias, secundarias y terciarias. Solo las aminas primarias y secundarias pueden reaccionar con el ácido carboxílico para formar una amida.
La reacción para formar una amida del ácido y la amina es un proceso de alta temperatura en dos etapas. Otras rutas de síntesis formarán la amida más fácilmente. En orden de la materia prima más reactiva a la menos reactiva, los reactivos son el haluro de acilo, el anhídrido de ácido, el éster y el ácido carboxílico. En comparación con la fórmula del ácido carboxílico (-COOH), un haluro de acilo reemplaza el grupo hidroxilo con un haluro, como el cloro (-C = OCl), mientras que en un éster el reemplazo es otro hidrocarburo (-COOC-). Un anhídrido de ácido es el resultado de la reacción de dos ácidos carboxílicos, eliminando una molécula de agua y uniéndose para formar una estructura central (-COOOC-) donde los dos carbonos centrales tienen cada uno un doble enlace a un átomo de oxígeno y un solo enlace a un átomo de oxígeno central compartido.
Una amida es un compuesto estable debido a su configuración. Los enlaces CO y CN están todos en el mismo plano. El enlace CN actúa como un doble enlace parcial debido a la resonancia, el intercambio de electrones a través de múltiples enlaces. Esta resonancia acorta la longitud del enlace CN, creando una barrera de energía más alta para la reacción. Los enlaces peptídicos en las proteínas son muy estables.
La urea es otra amida biológica. Es el producto final de la descomposición metabólica de las proteínas por los mamíferos. Durante este proceso, el grupo amina se elimina del hidrocarburo y se convierte en amoníaco tóxico. El hígado convierte el amoníaco en urea (NH2-CO-NH2), y el riñón filtra la urea de la sangre y la elimina con orina. Los fertilizantes comerciales usan urea para promover el crecimiento de las plantas debido a su alto contenido de nitrógeno.
El acetaminofeno es un ejemplo de una amida sintética. Las amidas se usan ampliamente en la industria como tensioactivos, estabilizadores y agentes de liberación para plásticos y fundentes de soldadura. Muchas amidas son cancerígenas, y su uso está restringido al contacto no humano.