¿Cuáles son algunos derivados de cumarina?
Los derivados de cumarina se utilizan ampliamente en aplicaciones farmacéuticas y comerciales debido a sus propiedades de salud. Un compuesto que se encuentra naturalmente en plantas como frijoles tonka, canela, trébol dulce y hierba de vainilla, la cumarina tiene varios derivados químicos que se pueden encontrar naturalmente o sintetizar en el laboratorio. Estos incluyen la umbeliferona natural, así como las drogas sintéticas warfarina y bishydroxycumarin. Se ha demostrado que los derivados de la cumarina poseen propiedades antiinflamatorias y anticoagulantes, pero también pueden ser tóxicas en altas cantidades y a veces se usan como roundicidas.
Aunque la cumarina misma no funciona como un anticoagulante, una sustancia que impide que el coagulación de la sangre se pueda modificar químicamente a través de los procesos naturales o artificiales para hacerlo. La molécula de cumarina se cambia mediante la adición de ciertos grupos químicos en una sustancia llamada 4-hidroxicoumarina, que a su vez puede transformarse en drogas conPropiedades anticoagulantes. Existen varias formas diferentes de 4-hidroxicoumarinas.
La 4-hidroxicumarina conocida como bishydroxycumarina o dicicoumarol, se puede formar a través de métodos naturales o artificiales. Cuando el trébol dulce interactúa con los hongos y se vuelve mohoso, sufre un cambio químico que hace que la cumarina en la planta se transforme en bishydroxycoumarina. Las propiedades anticoagulantes de los derivados de cumarina como el dicumarol se descubrieron por primera vez en 1939 a partir de la evidencia de que el ganado en América del Norte que había sido alimentado con trébol dulce sufría de hemorragia o sangrado. La bishydroxycumarina se produjo más tarde sintéticamente para su uso como anticoagulante oral.
Warfarina, un derivado de dicicoumarol, es un medicamento sintético popular utilizado para prevenir coágulos de sangre en los casos en que la formación de coágulos podría cortar el suministro de sangre a un órgano importante como el corazón o el cerebro. Antes de su DeveLopment como anticoagulante, este fármaco se usaba comúnmente como un roundicidio. La warfarina y otros derivados de cumarina funcionan como pesticidas al causar hemorragias no controladas en el animal objetivo.
La actividad anticoagulante de los derivados de la cumarina puede ser tóxica para los humanos si estos compuestos se ingieren en cantidades excesivas. La vitamina K es un antídoto conocido en los casos en que se ha producido una ingestión excesiva. Esto se debe a que las sustancias como el dicumarol funcionan al inhibir la acción de la vitamina K en la producción de protrombina, un compuesto esencial en el proceso de coagulación de la sangre. Al agregar vitamina K, la acción anticoagulante de Dicoumarol puede ser contrarrestada.
umbeliferone, a diferencia de la warfarina y otros compuestos sintéticos, se puede encontrar naturalmente en ciertas frutas. También tiene propiedades medicinales, incluida la actividad antioxidante. En otras palabras, puede ayudar a prevenir la oxidación, una reacción química que puede provocar la destrucción de las células. Umbelliferone es útilMédicamente como una adición al protector solar y como punto de partida para sintetizar medicamentos contra el cáncer.