Was sind einige Cumarinderivate?
Cumarinderivate werden aufgrund ihrer gesundheitlichen Eigenschaften häufig in pharmazeutischen und kommerziellen Anwendungen eingesetzt. Cumarin ist eine natürliche Verbindung, die in Pflanzen wie Tonkabohnen, Zimt, süßem Klee und Vanillegras vorkommt. Es enthält verschiedene chemische Derivate, die auf natürliche Weise gefunden oder im Labor synthetisiert werden können. Dazu gehören das natürlich vorkommende Umbelliferon sowie die synthetischen Wirkstoffe Warfarin und Bishydroxycumarin. Es wurde gezeigt, dass Cumarinderivate entzündungshemmende und gerinnungshemmende Eigenschaften besitzen, sie können jedoch auch in großen Mengen toxisch sein und werden manchmal als Rodentizide verwendet.
Obwohl Cumarin selbst kein Antikoagulans ist - eine Substanz, die die Blutgerinnung verhindert -, kann es durch natürliche oder künstliche Prozesse chemisch modifiziert werden. Das Cumarinmolekül wird durch Zugabe bestimmter chemischer Gruppen in eine Substanz namens 4-Hydroxycumarin umgewandelt, die wiederum in Arzneimittel mit gerinnungshemmenden Eigenschaften umgewandelt werden kann. Es gibt verschiedene Formen von 4-Hydroxycumarinen.
Das als Bishydroxycumarin oder Dicoumarol bekannte 4-Hydroxycumarin kann durch natürliche oder künstliche Verfahren gebildet werden. Wenn süßer Klee mit Pilzen in Wechselwirkung tritt und schimmelt, erfährt er eine chemische Veränderung, die bewirkt, dass sich das Cumarin in der Pflanze in Bishydroxycumarin umwandelt. Die gerinnungshemmenden Eigenschaften von Cumarinderivaten wie Dicoumarol wurden erstmals 1939 anhand von Beweisen entdeckt, dass Rinder in Nordamerika, die mit süßem Klee gefüttert worden waren, an Blutungen oder Blutungen litten. Bishydroxycumarin wurde später synthetisch zur Verwendung als orales Antikoagulans hergestellt.
Warfarin, ein Derivat von Dicoumarol, ist ein beliebtes synthetisches Medikament zur Vorbeugung von Blutgerinnseln in Fällen, in denen die Gerinnselbildung die Blutversorgung eines wichtigen Organs wie Herz oder Gehirn unterbrechen könnte. Vor seiner Entwicklung als Antikoagulans wurde dieses Medikament häufig als Rodentizid eingesetzt. Warfarin und andere Cumarinderivate wirken als Pestizide, indem sie bei dem Zieltier unkontrollierte Blutungen verursachen.
Die gerinnungshemmende Wirkung von Cumarinderivaten kann für den Menschen toxisch sein, wenn diese Verbindungen in übermäßigen Mengen eingenommen werden. Vitamin K ist ein bekanntes Gegenmittel bei übermäßiger Einnahme. Dies liegt daran, dass Substanzen wie Dicoumarol die Wirkung von Vitamin K bei der Produktion von Prothrombin hemmen, einer essentiellen Verbindung bei der Blutgerinnung. Durch die Zugabe von Vitamin K kann der gerinnungshemmenden Wirkung von Dicoumarol entgegengewirkt werden.
Im Gegensatz zu Warfarin und anderen synthetischen Verbindungen kommt Umbelliferon in bestimmten Früchten auf natürliche Weise vor. Es hat auch medizinische Eigenschaften, einschließlich der antioxidativen Aktivität. Mit anderen Worten, es kann helfen, Oxidation zu verhindern, eine chemische Reaktion, die zur Zerstörung von Zellen führen kann. Umbelliferon ist medizinisch nützlich als Zusatz zu Sonnenschutzmitteln und als Ausgangspunkt für die Synthese von Krebsmedikamenten.