Hvad er nogle Coumarin-derivater?
Coumarinderivater er vidt brugt i farmaceutiske og kommercielle anvendelser på grund af deres helbredsegenskaber. En forbindelse, der findes naturligt i planter som tonka-bønner, kanel, sødkløver og vaniljegræs, har coumarin flere kemiske derivater, der kan findes naturligt eller syntetiseres i laboratoriet. Disse inkluderer den naturligt forekommende umbelliferon såvel som de syntetiske stoffer warfarin og bishydroxycoumarin. Det har vist sig, at kumarinderivater har antiinflammatoriske og antikoagulerende egenskaber, men de kan også være giftige i store mængder og bruges undertiden som gnaver.
Selvom kumarin i sig selv ikke fungerer som et antikoagulant - et stof, der forhindrer blodkoagulation - kan det kemisk modificeres gennem naturlige eller kunstige processer for at gøre det. Coumarinmolekylet ændres ved tilsætning af visse kemiske grupper til et stof kaldet 4-hydroxycoumarin, som igen kan omdannes til medikamenter med antikoagulerende egenskaber. Der findes adskillige forskellige former for 4-hydroxycoumariner.
4-hydroxycoumarin kendt som bishydroxycoumarin eller dicoumarol kan dannes ved naturlige eller kunstige metoder. Når sødkløver interagerer med svampe og bliver muggen, gennemgår den en kemisk ændring, der får kumarin i planten til at omdannes til bishydroxycoumarin. De antikoagulerende egenskaber af kumarinderivater, såsom dicoumarol, blev først opdaget i 1939 på grund af bevis for, at kvæg i Nordamerika, der var fodret med sødkløver, led af blødning eller blødning. Bishydroxycoumarin blev senere produceret syntetisk til anvendelse som en oral antikoagulant.
Warfarin, et derivat af dicoumarol, er et populært syntetisk lægemiddel, der bruges til at forhindre blodpropper i tilfælde, hvor koagulatdannelse kan afbryde blodforsyningen til et vigtigt organ, såsom hjerte eller hjerne. Før det blev udviklet som antikoagulant, blev dette lægemiddel ofte brugt som et gnaveriedyr. Warfarin og andre coumarinderivater fungerer som pesticider ved at forårsage ukontrolleret blødning i måldyret.
Den antikoagulerende aktivitet af coumarinderivater kan være giftig for mennesker, hvis disse forbindelser indtages i store mængder. K-vitamin er en kendt modgift i tilfælde, hvor overdreven indtagelse har fundet sted. Dette skyldes, at stoffer såsom dicoumarol fungerer ved at hæmme virkningen af K-vitamin i produktionen af protrombin, en essentiel forbindelse i blodproppeprocessen. Ved at tilsætte K-vitamin kan den antikoagulerende virkning af dicoumarol modvirkes.
Umbelliferone kan i modsætning til warfarin og andre syntetiske forbindelser findes naturligt i visse frugter. Det har også medicinske egenskaber, inklusive antioxidantaktivitet. Med andre ord kan det hjælpe med at forhindre oxidation, en kemisk reaktion, der kan resultere i ødelæggelse af celler. Umbelliferone er medicinsk nyttigt som en tilføjelse til solcreme og som et udgangspunkt for syntese af kræftfremkaldende medicin.