Wat zijn enkele coumarine -derivaten?
coumarine -derivaten worden veel gebruikt in farmaceutische en commerciële toepassingen vanwege hun gezondheidseigenschappen. Een verbinding die op natuurlijke wijze wordt aangetroffen in planten zoals Tonka -bonen, kaneel, zoete klaver en vanille gras, coumarine heeft verschillende chemische derivaten die op natuurlijke wijze kunnen worden aangetroffen of gesynthetiseerd in het laboratorium. Deze omvatten de natuurlijk voorkomende umbelliferone, evenals de synthetische drugs warfarine en Bishydroxycoumarin. Van coumarine-derivaten is aangetoond dat ze een ontstekingsremmende en anticoagulerende eigenschappen bezitten, maar ze kunnen ook in hoge hoeveelheden giftig zijn en worden soms gebruikt als rodenticiden.
Hoewel coumarine zelf niet fungeert als een anticoagulans-een stof die bloedstillingen voorkomt-kan het chemisch worden aangepast door natuurlijke of kunstmatige processen. Het coumarine-molecuul wordt veranderd door de toevoeging van bepaalde chemische groepen in een stof genaamd 4-hydroxycoumarine, die op zijn beurt kan worden omgezet in medicijnen metAnticoagulerende eigenschappen. Verschillende vormen van 4-hydroxycoumarines bestaan.
De 4-hydroxycoumarin bekend als bishydroxycoumarine of dicoumarol, kan worden gevormd via natuurlijke of kunstmatige methoden. Wanneer zoete klaver interageert met schimmels en beschimmeld wordt, ondergaat het een chemische verandering die ervoor zorgt dat de coumarine in de plant transformeert in Bishydroxycoumarin. De anticoagulerende eigenschappen van coumarine -derivaten zoals Dicoumarol werden voor het eerst ontdekt in 1939 van bewijsmateriaal dat runderen in Noord -Amerika die met zoete klaver waren gevoed, leed aan bloeding of bloedingen. Bishydroxycoumarine werd later synthetisch geproduceerd voor gebruik als orale anticoagulans.
Warfarine, een derivaat van dicoumarol, is een populair synthetisch medicijn dat wordt gebruikt om bloedstolsels te voorkomen in gevallen waarin stolselvorming de bloedtoevoer kan afsnijden naar een belangrijk orgaan zoals het hart of de hersenen. Vóór het zijn DeveLopment als een anticoagulans, dit medicijn werd vaak gebruikt als een rodenticide. Warfarine en andere coumarine -derivaten functioneren als pesticiden door ongecontroleerde bloedingen in het doeldier te veroorzaken.
De anticoagulerende activiteit van coumarine -derivaten kan giftig zijn voor mensen als deze verbindingen in overmatige hoeveelheden worden ingenomen. Vitamine K is een bekend tegengif in gevallen waarin overmatige inname is opgetreden. Dit komt omdat stoffen zoals Dicoumarol -functie door de werking van vitamine K te remmen bij de productie van protrombine, een essentiële verbinding in het proces van bloedstolling. Door vitamine K toe te voegen, kan de anticoagulerende werking van dicoumarol worden tegengegaan.
Umbelliferone kan, in tegenstelling tot warfarine en andere synthetische verbindingen, van nature worden gevonden in bepaalde fruit. Ook het heeft medicinale eigenschappen, inclusief antioxiderende activiteit. Met andere woorden, het kan helpen oxidatie te voorkomen, een chemische reactie die kan leiden tot de vernietiging van cellen. Umbelliferone is nuttigmedisch als een toevoeging aan zonnebrandcrème en als uitgangspunt voor het synthetiseren van anti-kankerdrugs.