Quali sono alcuni derivati cumarinici?
I derivati cumarinici sono ampiamente utilizzati in applicazioni farmaceutiche e commerciali a causa delle loro proprietà salutari. Un composto che si trova naturalmente in piante come fava tonka, cannella, trifoglio dolce ed erba di vaniglia, la cumarina ha diversi derivati chimici che possono essere trovati naturalmente o sintetizzati in laboratorio. Questi includono l'umbelliferone presente in natura, così come le droghe sintetiche warfarin e bishydroxycoumarin. È stato dimostrato che i derivati cumarinici possiedono proprietà antinfiammatorie e anticoagulanti, ma possono anche essere tossici in quantità elevate e talvolta sono usati come rodenticidi.
Sebbene la cumarina stessa non funzioni come anticoagulante - una sostanza che impedisce la coagulazione del sangue - può essere modificata chimicamente attraverso processi naturali o artificiali per farlo. La molecola di cumarina viene modificata mediante l'aggiunta di alcuni gruppi chimici in una sostanza chiamata 4-idrossicumarina, che a sua volta può essere trasformata in farmaci con proprietà anticoagulanti. Esistono diverse forme di 4-idrossicumarine.
Il 4-idrossicumarina noto come bishydroxycoumarin, o dicicoumarolo, può essere formato con metodi naturali o artificiali. Quando il trifoglio dolce interagisce con i funghi e diventa ammuffito, subisce un cambiamento chimico che fa sì che la cumarina nella pianta si trasformi in bishydroxycoumarin. Le proprietà anticoagulanti dei derivati cumarinici come il dicoumarolo furono scoperte per la prima volta nel 1939 da prove che i bovini del Nord America che erano stati nutriti con trifoglio dolce soffrivano di emorragie o sanguinamenti. La bishydroxycoumarin è stata successivamente prodotta sinteticamente per l'uso come anticoagulante orale.
Il warfarin, un derivato del dicumararolo, è un popolare farmaco sintetico utilizzato per prevenire i coaguli di sangue nei casi in cui la formazione di coaguli potrebbe interrompere l'afflusso di sangue a un organo importante come il cuore o il cervello. Prima del suo sviluppo come anticoagulante, questo farmaco era comunemente usato come rodenticida. Il warfarin e altri derivati cumarinici funzionano come pesticidi causando emorragie incontrollate nell'animale bersaglio.
L'attività anticoagulante dei derivati cumarinici può essere tossica per l'uomo se questi composti vengono ingeriti in quantità eccessive. La vitamina K è un antidoto noto nei casi in cui si è verificata un'ingestione eccessiva. Questo perché sostanze come il dicoumarolo agiscono inibendo l'azione della vitamina K nella produzione di protrombina, un composto essenziale nel processo di coagulazione del sangue. Aggiungendo vitamina K, si può contrastare l'azione anticoagulante del dicumarolo.
Umbelliferone, a differenza del warfarin e di altri composti sintetici, si trova naturalmente in alcuni frutti. Ha anche proprietà medicinali, compresa l'attività antiossidante. In altre parole, può aiutare a prevenire l'ossidazione, una reazione chimica che può provocare la distruzione delle cellule. Umbelliferone è utile dal punto di vista medico come aggiunta alla protezione solare e come punto di partenza per la sintesi di farmaci anti-cancro.