Quali sono alcuni derivati ​​cumarinici?

I derivati ​​cumarinici sono ampiamente utilizzati nelle applicazioni farmaceutiche e commerciali a causa delle loro proprietà sanitarie. Un composto che si trova naturalmente in piante come fagioli di tonka, cannella, trifoglio dolce e erba di vaniglia, cumarina ha diversi derivati ​​chimici che possono essere trovati naturalmente o sintetizzati in laboratorio. Questi includono l'umbelliferone naturale, nonché i farmaci sintetici warfarin e bishidroxycoumarin. È stato dimostrato che i derivati ​​cumarinici possiedono proprietà antinfiammatorie e anticoagulanti, ma possono anche essere tossici in quantità elevate e talvolta sono usate come rodenticidi.

Sebbene il cumarina stesso non funzioni come un anticoagulante-una sostanza che impedisce la clotting nel sangue-può essere modificata chimicamente attraverso i processi naturali da fare. La molecola cumarina viene modificata attraverso l'aggiunta di alcuni gruppi chimici in una sostanza chiamata 4-idrossicoumarina, che a sua volta può essere trasformata in droghe conProprietà anticoagulanti. Esistono diverse forme diverse di 4-idrossicoumarine.

Il 4-idrossicoumarin noto come Bishidroxycoumarin, o dicoumarol, può essere formato attraverso metodi naturali o artificiali. Quando il trifoglio dolce interagisce con i funghi e diventa ammuffito, subisce un cambiamento chimico che fa sì che il cumarino nella pianta si trasformi in bishidroxycoumarin. Le proprietà anticoagulanti di derivati ​​cumarinici come Dicoumarol furono scoperti per la prima volta nel 1939 dalle prove che i bovini nel Nord America che erano stati alimentati con trifoglio dolce soffrivano di emorragie o sanguinamento. Bishidroxycoumarin è stato successivamente prodotto sinteticamente per l'uso come anticoagulante orale.

warfarin, un derivato di dicoumarol, è un farmaco sintetico popolare usato per prevenire i coaguli di sangue nei casi in cui la formazione di coaguli potrebbe tagliare l'afflusso di sangue a un organo importante come il cuore o il cervello. Prima del suo devLopment come anticoagulante, questo farmaco era comunemente usato come rodenticida. Warfarin e altri derivati ​​cumarinici funzionano come pesticidi causando emorragie non controllate nell'animale bersaglio.

L'attività anticoagulante dei derivati ​​cumarinici può essere tossica per l'uomo se questi composti vengono ingeriti in quantità eccessive. La vitamina K è un antidoto noto nei casi in cui si è verificata un'ingestione eccessiva. Questo perché sostanze come la funzionalità di dicoumarol inibendo l'azione della vitamina K nella produzione di protrombina, un composto essenziale nel processo di coagulazione del sangue. Aggiungendo la vitamina K, può essere contrastata l'azione anticoagulante di Dicoumarol.

Umbelliferone, a differenza di Warfarin e altri composti sintetici, può essere trovato naturalmente in alcuni frutti. Anche questo ha proprietà medicinali, inclusa l'attività antiossidante. In altre parole, può aiutare a prevenire l'ossidazione, una reazione chimica che può causare la distruzione delle cellule. Umbelliferone è utilemedico come aggiunta alla protezione solare e come punto di partenza per sintetizzare i farmaci anticancro.

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