Quais são alguns derivados da cumarina?
Os derivados da cumarina são amplamente utilizados em aplicações farmacêuticas e comerciais devido às suas propriedades de saúde. Um composto encontrado naturalmente em plantas como fava tonka, canela, trevo-doce e capim-baunilha, a cumarina possui vários derivados químicos que podem ser encontrados naturalmente ou sintetizados em laboratório. Isso inclui a umbelliferona de ocorrência natural, bem como as drogas sintéticas varfarina e bishidroxicumarina. Demonstrou-se que os derivados da cumarina possuem propriedades anti-inflamatórias e anticoagulantes, mas também podem ser tóxicos em grandes quantidades e às vezes são usados como rodenticidas.
Embora a própria cumarina não funcione como anticoagulante - uma substância que evita a coagulação do sangue - ela pode ser quimicamente modificada por processos naturais ou artificiais para isso. A molécula de cumarina é alterada através da adição de certos grupos químicos em uma substância chamada 4-hidroxicumarina, que por sua vez pode ser transformada em drogas com propriedades anticoagulantes. Existem várias formas diferentes de 4-hidroxicumarinas.
A 4-hidroxicumarina, conhecida como bishidroxicumarina, ou dicumarol, pode ser formada por métodos naturais ou artificiais. Quando o trevo-doce interage com fungos e se torna mofado, ele sofre uma alteração química que faz com que a cumarina na planta se transforme em bishidroxicoumarina. As propriedades anticoagulantes dos derivados da cumarina, como o dicoumarol, foram descobertas pela primeira vez em 1939, a partir de evidências de que o gado na América do Norte alimentado com trevo doce sofria de hemorragia ou sangramento. A bis-hidroxicoumarina foi posteriormente produzida sinteticamente para uso como anticoagulante oral.
A varfarina, um derivado do dicumarol, é uma droga sintética popular usada para prevenir coágulos sanguíneos nos casos em que a formação de coágulos pode cortar o suprimento sanguíneo para um órgão importante, como o coração ou o cérebro. Antes de seu desenvolvimento como anticoagulante, essa droga era comumente usada como rodenticida. A varfarina e outros derivados da cumarina funcionam como pesticidas, causando hemorragias descontroladas no animal alvo.
A atividade anticoagulante dos derivados da cumarina pode ser tóxica para os seres humanos se esses compostos forem ingeridos em quantidades excessivas. A vitamina K é um antídoto conhecido nos casos em que ocorreu ingestão excessiva. Isso ocorre porque substâncias como o dicumarol funcionam inibindo a ação da vitamina K na produção de protrombina, um composto essencial no processo de coagulação do sangue. Ao adicionar vitamina K, a ação anticoagulante do dicumarol pode ser neutralizada.
A umbeliferona, ao contrário da varfarina e outros compostos sintéticos, pode ser encontrada naturalmente em certas frutas. Também possui propriedades medicinais, incluindo atividade antioxidante. Em outras palavras, pode ajudar a prevenir a oxidação, uma reação química que pode resultar na destruição das células. A umbeliferona é útil clinicamente como um complemento ao filtro solar e como ponto de partida para a síntese de medicamentos anticâncer.