Quais são alguns derivados de cumarina?

Os derivados

cumarina são amplamente utilizados em aplicações farmacêuticas e comerciais devido às suas propriedades de saúde. Um composto encontrado naturalmente em plantas como feijão tonka, canela, trevo doce e grama de baunilha, o cumarina possui vários derivados químicos que podem ser encontrados naturalmente ou sintetizados no laboratório. Isso inclui o umbelliferone de ocorrência natural, bem como as drogas sintéticas varfarina e bishidroxicoumarina. Demonstrou-se que os derivados de cumarina possuem propriedades anti-inflamatórias e anticoagulantes, mas também podem ser tóxicas em quantidades altas e às vezes são usadas como rodenticidas. A molécula de cumarina é alterada através da adição de certos grupos químicos em uma substância chamada 4-hidroxicoumarina, que por sua vez pode ser transformada em drogas compropriedades anticoagulantes. Existem várias formas diferentes de 4-hidroxicoumarinas. Quando o trevo doce interage com os fungos e fica mofado, ele passa por uma mudança química que faz com que a cumarina na planta se transforme em bishidroxicoumarina. As propriedades anticoagulantes de derivadas de cumarina, como o dicoumarol, foram descobertas pela primeira vez em 1939 a partir de evidências de que o gado na América do Norte que havia sido alimentado com um trevo doce sofria de hemorragia ou sangramento. A bishidroxicoumarina foi mais tarde produzida sinteticamente para uso como um anticoagulante oral.

A varfarina, um derivado de dicoumarol, é um medicamento sintético popular usado para evitar coágulos sanguíneos em casos em que a formação de coágulos pode cortar o suprimento sanguíneo para um órgão importante como o coração ou o cérebro. Antes de seu DeveLopment como anticoagulante, esse medicamento era comumente usado como roedor. A varfarina e outros derivados de cumarina funcionam como pesticidas, causando hemorragia não controlada no animal alvo.

A atividade anticoagulante dos derivados de cumarina pode ser tóxica para os seres humanos se esses compostos forem ingeridos em quantidades excessivas. A vitamina K é um antídoto conhecido nos casos em que ocorreu ingestão excessiva. Isso ocorre porque substâncias como a função de dicoumarol inibindo a ação da vitamina K na produção de protrombina, um composto essencial no processo de coagulação do sangue. Ao adicionar vitamina K, a ação anticoagulante do dicoumarol pode ser neutralizada.

Umbelliferone, diferentemente da varfarina e de outros compostos sintéticos, podem ser encontrados naturalmente em certos frutos. Também possui propriedades medicinais, incluindo atividade antioxidante. Em outras palavras, pode ajudar a prevenir a oxidação, uma reação química que pode resultar na destruição das células. Umbelliferone é útilmedicamente como uma adição ao protetor solar e como ponto de partida para sintetizar medicamentos anticâncer.