Vad är några kumarinderivat?

Kumarinderivat används ofta i farmaceutiska och kommersiella tillämpningar på grund av deras hälsoegenskaper. En förening som finns naturligt i växter som tonka-bönor, kanel, sötklöver och vaniljegräs, har kumarin flera kemiska derivat som kan hittas naturligt eller syntetiseras i laboratoriet. Dessa inkluderar naturligt förekommande umbelliferon, liksom syntetiska läkemedel warfarin och bishydroxycoumarin. Kumarinderivat har visat sig ha antiinflammatoriska och antikoaguleringsegenskaper, men de kan också vara giftiga i stora mängder och används ibland som gnagare.

Även om kumarin i sig inte fungerar som ett antikoagulant - ett ämne som förhindrar blodkoagulation - kan det kemiskt modifieras genom naturliga eller konstgjorda processer för att göra det. Kumarinmolekylen förändras genom tillsats av vissa kemiska grupper till ett ämne som kallas 4-hydroxikoumarin, vilket i sin tur kan förvandlas till läkemedel med antikoaguleringsegenskaper. Flera olika former av 4-hydroxikoumariner finns.

4-hydroxikoumarinet, känt som bishydroxikoumarin, eller dikumarol, kan bildas genom naturliga eller konstgjorda metoder. När sötklöver interagerar med svampar och blir mögel genomgår den en kemisk förändring som får kumarin i växten att förvandlas till bishydroxycoumarin. Antikoaguleringsegenskaperna hos kumarinderivat såsom dikumarol upptäcktes först 1939 från bevis för att nötkreatur i Nordamerika som hade matats med sötklöver led av blödning eller blödning. Bishydroxycoumarin producerades senare syntetiskt för användning som ett oralt antikoagulant.

Warfarin, ett derivat av dikoumarol, är ett populärt syntetiskt läkemedel som används för att förhindra blodproppar i fall där blodproppsbildning kan avbryta blodtillförseln till ett viktigt organ som hjärta eller hjärna. Innan dess utveckling som antikoagulant användes detta läkemedel ofta som en gnagare. Warfarin och andra kumarinderivat fungerar som bekämpningsmedel genom att orsaka okontrollerad blödning i måldjuret.

Den antikoagulantiva aktiviteten hos kumarinderivat kan vara giftig för människor om dessa föreningar intas i stora mängder. K-vitamin är en känd motgift i fall där överdrivet intag har inträffat. Detta beror på att ämnen som dikumarol fungerar genom att hämma effekten av vitamin K vid framställning av protrombin, en viktig förening i processen för blodkoagulation. Genom att tillsätta K-vitamin kan antikoagulantverkan av dikoumarol motverkas.

Umbelliferone, till skillnad från warfarin och andra syntetiska föreningar, finns naturligt i vissa frukter. Den har också medicinska egenskaper, inklusive antioxidantaktivitet. Med andra ord kan det hjälpa till att förhindra oxidation, en kemisk reaktion som kan leda till att celler förstörs. Umbelliferone är medicinskt användbart som ett tillskott till solskyddsmedel och som utgångspunkt för syntes av cancer mot läkemedel.