Jaké jsou některé deriváty Coumarinu?

Deriváty Coumarinu se široce používají ve farmaceutických a komerčních aplikacích kvůli svým zdravotním vlastnostem. Sloučenina, která se přirozeně vyskytuje v rostlinách, jako jsou tonka, skořice, jetel a vanilková tráva, má kumarin několik chemických derivátů, které lze v laboratoři přirozeně nalézt nebo syntetizovat. Patří k nim přirozeně se vyskytující umbelliferon, jakož i syntetická léčiva warfarin a bishydroxycoumarin. Bylo prokázáno, že deriváty Coumarinu mají protizánětlivé a antikoagulační vlastnosti, ale mohou být také toxické ve vysokých množstvích a někdy se používají jako rodenticidy.

Ačkoli kumarin sám o sobě nefunguje jako antikoagulační látka - látka, která zabraňuje srážení krve - lze ji za použití přírodních nebo umělých procesů chemicky modifikovat. Molekula kumarinu se mění přidáním určitých chemických skupin do látky zvané 4-hydroxykumarin, která může být zase přeměněna na léčiva s antikoagulačními vlastnostmi. Existuje několik různých forem 4-hydroxykumarinů.

4-hydroxykumarin známý jako bishydroxycoumarin nebo dicoumarol, může být tvořen přírodními nebo umělými metodami. Když sladký jetel interaguje s houbami a stává se plesnivým, prochází chemickou změnou, která způsobí, že se kumarin v rostlině přemění na bishydroxycoumarin. Antikoagulační vlastnosti derivátů kumarinu, jako je dicoumarol, byly poprvé objeveny v roce 1939 na základě důkazu, že skot v Severní Americe, který byl krmen sladkým jetelem, trpěl krvácením nebo krvácením. Bishydroxycoumarin byl později vyroben synteticky pro použití jako perorální antikoagulancia.

Warfarin, derivát dicoumarolu, je populární syntetický lék používaný k prevenci krevních sraženin v případech, kdy by tvorba sraženin mohla přerušit přísun krve do důležitých orgánů, jako je srdce nebo mozek. Předtím, než se vyvinul jako antikoagulační činidlo, byl tento lék běžně používán jako rodenticid. Warfarin a další deriváty kumarinu fungují jako pesticidy tím, že způsobují nekontrolované krvácení u cílového zvířete.

Antikoagulační aktivita derivátů kumarinu může být pro člověka toxická, pokud jsou tyto sloučeniny požity v nadměrném množství. Vitamin K je známé antidotum v případech, kdy došlo k nadměrnému požití. Je tomu tak proto, že látky, jako je dicoumarol, fungují tak, že inhibují působení vitamínu K při produkci protrombinu, základní sloučeniny v procesu srážení krve. Přidáním vitamínu K lze potlačit antikoagulační účinek dicoumarolu.

Umbelliferon, na rozdíl od warfarinu a jiných syntetických sloučenin, se přirozeně vyskytuje v určitých druzích ovoce. Má také léčivé vlastnosti, včetně antioxidační aktivity. Jinými slovy, může pomoci zabránit oxidaci, chemické reakci, která může vést k destrukci buněk. Umbelliferon je lékařsky užitečný jako doplněk ke slunečnímu záření a jako výchozí bod pro syntézu protirakovinových léků.