Hva er noen kumarinderivater?

Kumarinderivater er mye brukt i farmasøytiske og kommersielle anvendelser på grunn av deres helseegenskaper. En forbindelse som finnes naturlig i planter som tonka-bønner, kanel, søtkløver og vaniljegress, har kumarin flere kjemiske derivater som kan finnes naturlig eller syntetisert i laboratoriet. Disse inkluderer det naturlig forekommende umbelliferonet, samt syntetiske medisiner warfarin og bishydroxycoumarin. Kumarinderivater har vist seg å ha antiinflammatoriske og antikoagulerende egenskaper, men de kan også være giftige i høye mengder og blir noen ganger brukt som gnager.

Selv om kumarin i seg selv ikke fungerer som et antikoagulasjonsmiddel - et stoff som forhindrer blodkoagulering, kan det modifiseres kjemisk gjennom naturlige eller kunstige prosesser for å gjøre det. Kumarinmolekylet blir endret gjennom tilsetning av visse kjemiske grupper til et stoff som kalles 4-hydroksykoumarin, som igjen kan omdannes til medikamenter med antikoagulerende egenskaper. Flere forskjellige former for 4-hydroksykoumariner eksisterer.

4-hydroksycoumarin kjent som bishydroxycoumarin, eller dikoumarol, kan dannes ved naturlige eller kunstige metoder. Når søtkløver interagerer med sopp og blir muggen, gjennomgår den en kjemisk endring som får kumarin i planten til å transformere til bishydroxycoumarin. De antikoagulerende egenskapene til kumarinderivater som dikoumarol ble først oppdaget i 1939 på grunn av bevis på at storfe i Nord-Amerika som hadde fått fôr med søtkløver, led av blødning eller blødning. Bishydroxycoumarin ble senere produsert syntetisk for bruk som oral antikoagulant.

Warfarin, et derivat av dikoumarol, er et populært syntetisk medikament som brukes for å forhindre blodpropp i tilfeller der blodproppdannelse kan avkutte blodtilførselen til et viktig organ som hjerte eller hjerne. Før det ble utviklet som antikoagulant, ble dette stoffet ofte brukt som gnager. Warfarin og andre kumarinderivater fungerer som plantevernmidler ved å forårsake ukontrollert blødning hos måldyret.

Den antikoagulerende aktiviteten til kumarinderivater kan være giftig for mennesker hvis disse forbindelsene blir inntatt i store mengder. K-vitamin er en kjent motgift i tilfeller der overdreven inntak har skjedd. Dette er fordi stoffer som dikoumarol fungerer ved å hemme virkningen av vitamin K i produksjonen av protrombin, en essensiell forbindelse i prosessen med blodpropp. Ved å tilsette vitamin K, kan den antikoagulerende virkningen av dikoumarol motvirkes.

Umbelliferone, i motsetning til warfarin og andre syntetiske forbindelser, kan finnes naturlig i visse frukter. Også den har medisinske egenskaper, inkludert antioksidantaktivitet. Med andre ord kan det bidra til å forhindre oksidasjon, en kjemisk reaksjon som kan føre til ødeleggelse av celler. Umbelliferone er medisinsk nyttig som et tillegg til solkrem og som et utgangspunkt for å syntetisere kreftmedisiner.