Quels sont certains dérivés de la coumarine?
Les dérivés de la coumarine sont largement utilisés dans les applications pharmaceutiques et commerciales en raison de leurs propriétés bénéfiques pour la santé. Composé naturellement présent dans les plantes telles que la fève tonka, la cannelle, le mélilot et l'herbe à la vanille, la coumarine possède plusieurs dérivés chimiques que l'on peut trouver naturellement ou synthétisés en laboratoire. Ceux-ci comprennent l'ombelliférone d'origine naturelle, ainsi que les drogues synthétiques warfarine et bishydroxycoumarine. Il a été démontré que les dérivés de la coumarine possèdent des propriétés anti-inflammatoires et anticoagulantes, mais ils peuvent également être toxiques en grande quantité et sont parfois utilisés comme rodenticides.
Bien que la coumarine elle-même ne fonctionne pas comme un anticoagulant - une substance qui empêche la coagulation du sang -, elle peut être modifiée chimiquement par des processus naturels ou artificiels. La molécule de coumarine est modifiée par l'ajout de certains groupes chimiques à une substance appelée 4-hydroxycoumarine, qui peut à son tour être transformée en médicaments dotés de propriétés anticoagulantes. Il existe plusieurs formes différentes de 4-hydroxycoumarines.
La 4-hydroxycoumarine connue sous le nom de bishydroxycoumarine ou dicoumarol peut être formée par des méthodes naturelles ou artificielles. Lorsque le mélilot interagit avec les champignons et devient moisi, il subit un changement chimique qui provoque la transformation de la coumarine de la plante en bishydroxycoumarine. Les propriétés anticoagulantes de dérivés de la coumarine tels que le dicoumarol ont été découvertes pour la première fois en 1939 à partir de preuves que des bovins d'Amérique du Nord nourris au mélilot avaient des hémorragies ou des saignements. La bishydroxycoumarine a ensuite été produite par synthèse pour être utilisée comme anticoagulant par voie orale.
La warfarine, un dérivé du dicoumarol, est un médicament synthétique populaire utilisé pour prévenir la formation de caillots sanguins dans les cas où la formation de caillots pourrait couper l'apport sanguin à un organe important tel que le cœur ou le cerveau. Avant d'être développé comme anticoagulant, ce médicament était couramment utilisé comme rodenticide. La warfarine et d'autres dérivés de la coumarine fonctionnent comme des pesticides en provoquant une hémorragie incontrôlée chez l'animal cible.
L'activité anticoagulante des dérivés de la coumarine peut être toxique pour l'homme si ces composés sont ingérés en quantités excessives. La vitamine K est un antidote connu dans les cas d'ingestion excessive. En effet, des substances telles que le dicoumarol inhibent l'action de la vitamine K dans la production de prothrombine, un composé essentiel dans le processus de coagulation du sang. En ajoutant de la vitamine K, l’action anticoagulante du dicoumarol peut être neutralisée.
L'umbelliférone, contrairement à la warfarine et à d'autres composés synthétiques, se trouve naturellement dans certains fruits. Il a aussi des propriétés médicinales, y compris une activité antioxydante. En d'autres termes, cela peut aider à prévenir l'oxydation, une réaction chimique pouvant entraîner la destruction des cellules. L'ombelliférone est utile sur le plan médical en tant qu'addition à l'écran solaire et en tant que point de départ pour la synthèse de médicaments anticancéreux.