Quels sont les dérivés de coumarine?
Les dérivés
coumarin sont largement utilisés dans les applications pharmaceutiques et commerciales en raison de leurs propriétés de santé. Un composé trouvé naturellement dans les plantes telles que les haricots tonka, la cannelle, le trèfle sucré et l'herbe de vanille, la coumarine a plusieurs dérivés chimiques qui peuvent être trouvés naturellement ou synthétisés en laboratoire. Il s'agit notamment de l'ombelliférone naturelle, ainsi que des médicaments synthétiques warfarine et de la bishydroxycoumarine. Il a été démontré que les dérivés de coumarine possèdent des propriétés anti-inflammatoires et anticoagulants, mais ils peuvent également être toxiques en quantités élevées et sont parfois utilisés comme rodenticides.
Bien que la coumarine elle-même ne fonctionne pas comme un anticoagulant - une substance qui empêche le plant du sang - elle peut être chimiquement modifiée par des processus naturels ou artificiels. La molécule de coumarine est modifiée par l'ajout de certains groupes chimiques en une substance appelée 4-hydroxycoumarine, qui peut à son tour être transformée en médicaments avecPropriétés anticoagulantes. Il existe plusieurs formes différentes de 4-hydroxycoumarines.
La 4-hydroxycoumarine connue sous le nom de Bishydroxycoumarine, ou dicocoumarol, peut être formée par des méthodes naturelles ou artificielles. Lorsque le trèfle sucré interagit avec les champignons et devient moisie, il subit un changement chimique qui fait que la coumarine de la plante se transforme en bishydroxycoumarine. Les propriétés anticoagulantes des dérivés de coumarine telles que le dicocoumarol ont été découvertes pour la première fois en 1939 à partir de preuves que les bovins en Amérique du Nord qui avaient été nourris avec du trèfle doux souffraient d'hémorragie ou de saignement. La bishydroxycoumarine a été produite plus tard synthétiquement pour une utilisation comme anticoagulant oral.
warfarine, un dérivé du dicocoumarol, est un médicament synthétique populaire utilisé pour prévenir les caillots sanguins dans les cas où la formation de caillots pourrait couper l'approvisionnement en sang à un organe important tel que le cœur ou le cerveau. Avant sa disparitionLopment en tant qu'anticoagulant, ce médicament était couramment utilisé comme rodenticide. La warfarine et d'autres dérivés de coumarine fonctionnent comme des pesticides en provoquant une hémorragie incontrôlée chez l'animal cible.
L'activité anticoagulante des dérivés de coumarine peut être toxique pour l'homme si ces composés sont ingérés en quantités excessives. La vitamine K est un antidote connu dans les cas où une ingestion excessive s'est produite. En effet, des substances telles que le dicocoumarol fonctionnent en inhibant l'action de la vitamine K dans la production de prothrombine, un composé essentiel dans le processus de coagulation sanguine. En ajoutant de la vitamine K, l'action anticoagulante du dicocoumarol peut être contrecarrée.
l'ombelliférone, contrairement à la warfarine et à d'autres composés synthétiques, peut être trouvé naturellement dans certains fruits. Il a également des propriétés médicinales, y compris l'activité antioxydante. En d'autres termes, il peut aider à prévenir l'oxydation, une réaction chimique qui peut entraîner la destruction des cellules. L'ombelliférone est utilemédicalement comme un ajout à la crème solaire et comme point de départ pour synthétiser les médicaments anti-cancer.