¿Qué es un grupo carboxilo?

Un grupo carboxilo, o grupo de ácido carboxílico, es la combinación de cuatro átomos que actúan como una unidad: un carbono (c), dos oxígenos (O) y un hidrógeno (H). Los químicos orgánicos normalmente escriben la estructura del grupo carboxilo simplemente -cooh, o -co ₂ h. Para los no iniciados, esto sugiere que los dos átomos de oxígeno están conectados o unidos entre sí, aunque no lo están. El oxígeno dibujado hacia el derecho inmediato del carbono comparte ambos electrones de valencia con ese átomo, formando un grupo carbonilo (-C = O). El otro oxígeno se une a ese mismo carbono, así como al hidrógeno solo por enlaces individuales, lo que resulta en un grupo hidroxilo conectado al carbono (-C-OH).

Los compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo se denominan ácidos carboxílicos. Dos ejemplos comunes de ácidos carboxílicos de grupo carboxilo único son el ácido fórmico (HCOOH), preparado primero a partir de la destilación de las hormigas y el ácido acético (CH 3 COOH), el vinagre de fermentación. El poderoso ácido oxálico es el más simple de esos ácidos conDos grupos carboxilo. Su estructura química se puede dibujar como HOOC-COOH, o (COOH) 2 . Los ácidos carboxílicos que contienen oxígeno suelen ser más fuertes de lo que se podría suponer.

Esto se debe a que ciertos factores favorecen la forma ionizada, o el anión carboxilato, -coo -, sobre el grupo carboxilo unido. Cuando se va del hidrógeno, su electrón permanece atrás. Aunque es un fenómeno en la naturaleza que cobran "deseos" de neutralizarse, otros factores, como la resonancia, pueden estabilizar considerablemente una especie química cargada. Para visualizar esto, es necesario considerar una vez más la estructura del grupo carboxilo en un nivel más detallado.

En carboxilato, el grupo hidroxilo conectado al carbono cambia a -c-o - . Un electrón libre, aquí, el pequeño menos dibujado en la parte superior de la derecha del oxígeno, pero solo, escrito como E -, tiene cierta libertad para moverse.Parece que podría partir a través del mecanismo de reacción -c-o ^{- → -c = o + e -.}

Por el contrario, el otro oxígeno debería poder recoger ese electrón -c = o + e - → -c-o ^-. El punto es que ambos oxígenos son equivalentes en este entorno, en el que ninguno de los dos está gravado con un átomo de hidrógeno. Al menos en el papel, el electrón debería poder resonar, o viajar de un lado a otro, entre los dos átomos de oxígeno.

lógicamente, esta resonancia debe estabilizar el carboxilato debido a la delocalización de electrones. Además, ninguno de los oxígeno debe unirse al carbono con un solo o doble enlace. La longitud de los enlaces debe ser igual y ser algo así como un enlace "un y medio". De hecho, lo son. Para el ácido acético, la longitud de enlace de oxígeno a carbono a carbono es de 1.21 Å y el hidroxilo unido a carbono tiene una longitud de 1.36 Å, mientras que para el carboxilato, ambas longitudes de enlace de carbono a oxígeno son 1.26 Å.