¿Qué es un grupo carboxilo?
Un grupo carboxilo, o grupo de ácido carboxílico, es la combinación de cuatro átomos que actúan como una unidad: un carbono (C), dos oxígenos (O) y un hidrógeno (H). Los químicos orgánicos normalmente escriben la estructura del grupo carboxilo simplemente -COOH o -CO 2 H. Para los no iniciados, esto sugiere que los dos átomos de oxígeno están conectados o unidos entre sí, aunque no lo están. El oxígeno dibujado a la derecha inmediata del carbono comparte sus electrones de valencia con ese átomo, formando un grupo carbonilo (-C = O). El otro oxígeno se une al mismo carbono y al hidrógeno solo mediante enlaces simples, lo que da como resultado un grupo hidroxilo unido a carbono (-C-OH).
Los compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo se denominan ácidos carboxílicos. Dos ejemplos comunes de ácidos carboxílicos de un solo grupo carboxilo son el ácido fórmico (HCOOH), primero preparado a partir de la destilación de hormigas, y el ácido acético (CH 3 COOH), el vinagre de fermentación. El poderoso ácido oxálico es el más simple de esos ácidos con dos grupos carboxilo. Su estructura química se puede dibujar como HOOC-COOH o (COOH) 2 . Los ácidos carboxílicos que contienen oxígeno suelen ser más fuertes de lo que se podría suponer.
Esto se debe a que ciertos factores favorecen la forma ionizada, o anión carboxilato, -COO-, sobre el grupo carboxilo unido. Cuando sale el hidrógeno, su electrón se queda atrás. Aunque es un fenómeno en la naturaleza que los "deseos" de carga se neutralizan, otros factores, como la resonancia, pueden estabilizar considerablemente una especie química cargada. Para visualizar esto, es necesario considerar una vez más la estructura del grupo carboxilo en un nivel más detallado.
En el carboxilato, el grupo hidroxilo unido al carbono, -C-OH cambia a -CO-. Un electrón libre, aquí, el pequeño signo negativo en la parte superior derecha del oxígeno, pero solo, escrito como e, tiene cierta libertad para moverse. Parecería ser capaz de partir a través del mecanismo de reacción -CO - → -C = O + e - .
Por el contrario, el otro oxígeno debería ser capaz de captar ese electrón -C = O + e - → -CO - . El punto es que ambos oxígenos son equivalentes en este entorno, en el que ninguno de los dos tiene un átomo de hidrógeno. Al menos en el papel, el electrón debería poder resonar, o viajar de un lado a otro, entre los dos átomos de oxígeno.
Lógicamente, esta resonancia debería estabilizar el carboxilato debido a la deslocalización de electrones. Además, ninguno de los dos oxígeno debe unirse al carbono con un enlace simple o doble. La longitud de los enlaces debe ser igual y ser algo así como un enlace de "uno y medio". De hecho, lo son. Para el ácido acético, la longitud del enlace carbono-oxígeno-carbono es 1.21 Å y el hidroxilo unido al carbono tiene una longitud de 1.36 Å, mientras que para el carboxilato, ambas longitudes de enlace carbono-oxígeno son 1.26 Å.