Wat is een carboxylgroep?
Een carboxylgroep, of carbonzuurgroep, is de combinatie van vier atomen die als een eenheid werken: één koolstof (C), twee zuurstof (O) en één waterstof (H). Organische chemici schrijven gewoonlijk de structuur van de carboxylgroep eenvoudigweg -COOH, of -CO2H. Voor de niet-ingewijden suggereert dit dat de twee zuurstofatomen met elkaar zijn verbonden of aan elkaar zijn gebonden, hoewel ze dat niet zijn. Zuurstof die direct rechts van koolstof wordt getrokken, deelt zijn valentie-elektronen met dat atoom en vormt een carbonylgroep (-C = O). De andere zuurstof hecht zich aan diezelfde koolstof evenals aan waterstof alleen door enkele bindingen, resulterend in een koolstof-gebonden hydroxylgroep (-C-OH).
Organische verbindingen die een of meer carboxylgroepen bevatten worden carbonzuren genoemd. Twee gebruikelijke voorbeelden van carbonzuren met een enkele carboxylgroep zijn mierenzuur (HCOOH), eerst bereid uit de destillatie van mieren, en azijnzuur (CH3COOH), de gistingsazijn. Het krachtige oxaalzuur is het eenvoudigste van die zuren met twee carboxylgroepen. De chemische structuur kan worden getekend als HOOC-COOH of (COOH) 2 . Zuurstofhoudende carbonzuren zijn meestal sterker dan zou kunnen worden verondersteld.
Dit komt omdat bepaalde factoren de geïoniseerde vorm, of carboxylaatanion, -COO - , verkiezen boven de verenigde carboxylgroep. Wanneer waterstof vertrekt, blijft zijn elektron achter. Hoewel het een fenomeen in de natuur is dat "verlangt" om te worden geneutraliseerd, kunnen andere factoren, zoals resonantie, een geladen chemische soort aanzienlijk stabiliseren. Om dit te visualiseren, is het noodzakelijk om opnieuw de structuur van de carboxylgroep op een meer gedetailleerd niveau te beschouwen.
In carboxylaat verandert de aan koolstof gehechte hydroxylgroep -C-OH in -CO-. Een vrij elektron - hier, het kleine minpuntje rechtsboven in de zuurstof, maar alleen, geschreven als e - - heeft enige bewegingsvrijheid. Het lijkt te kunnen vertrekken via het reactiemechanisme -CO - → -C = O + e - .
Omgekeerd zou de andere zuurstof dat elektron -C = O + e - → -CO - moeten kunnen opnemen . Het punt is dat beide zuurstofstoffen equivalent zijn in deze omgeving, waarin geen van beide is bezwaard met een waterstofatoom. Op zijn minst op papier moet het elektron in staat zijn om te resoneren, of heen en weer reizen tussen de twee zuurstofatomen.
Logischerwijs zou deze resonantie carboxylaat moeten stabiliseren vanwege de elektrodelokalisatie. Bovendien mag geen van beide zuurstof aan koolstof binden met een enkele of een dubbele binding. De lengte van de obligaties moet gelijk zijn en zoiets als een "anderhalve" obligatie zijn. In feite zijn ze dat. Voor azijnzuur is de lengte van carbonyl-zuurstof-tot-koolstofbinding 1,21A en heeft koolstof-gebonden hydroxyl een lengte van 1,36A, terwijl voor carboxylaat beide lengten van koolstof-naar-zuurstofbinding 1,26A zijn.