Hvad er en Carboxyl-gruppe?
En carboxylgruppe eller carboxylsyregruppe er kombinationen af fire atomer, der fungerer som en enhed: et carbon (C), to oxygener (O) og et hydrogen (H). Organiske kemikere skriver normalt strukturen i carboxylgruppen simpelthen -COOH eller -CO 2 H. For de uindviede antyder dette, at de to oxygenatomer er forbundet eller bundet til hinanden, selvom de ikke er det. Oxygen trukket til den umiddelbare højre for kulstof deler begge dens valenselektroner med dette atom og danner en carbonylgruppe (-C = O). Det andet ilt binder sig til det samme carbon såvel som brint kun ved enkeltbindinger, hvilket resulterer i en carbon-bundet hydroxylgruppe (-C-OH).
Organiske forbindelser, der indeholder en eller flere carboxylgrupper, kaldes carboxylsyrer. To almindelige eksempler på carboxylsyrer med enkelt carboxylgruppe er myresyre (HCOOH), først fremstillet ved destillation af myrer, og eddikesyre (CH3COOH), gæringseddike. Den kraftige oxalsyre er den enkleste af disse syrer med to carboxylgrupper. Dens kemiske struktur kan tegnes som HOOC-COOH eller (COOH) 2 . Oxygenholdige carboxylsyrer er normalt stærkere end antaget.
Dette skyldes, at visse faktorer favoriserer den ioniserede form, eller carboxylat-anion, -COO - , frem for den forenede carboxylgruppe. Når brint afgår, forbliver dets elektron bagved. Selvom det er et fænomen i naturen, at ladningen "ønsker" at blive neutraliseret, kan andre faktorer, såsom resonans, stabilisere en ladet kemisk art betydeligt. For at visualisere dette er det nødvendigt igen at overveje strukturen af carboxylgruppen på et mere detaljeret niveau.
I carboxylat ændres den carbon-bundne hydroxylgruppe -C-OH til -CO-. En gratis elektron - her, det lille minus, der er trukket i øverste højre hjørne af ilt, men alene, skrevet som e -, har en vis frihed til at bevæge sig rundt. Det ser ud til at være i stand til at afvige via reaktionsmekanismen -CO - → -C = O + e - .
Omvendt skal det andet ilt være i stand til at opsamle det elektron -C = O + e - → -CO - . Pointen er, at begge oxygener er ækvivalente i dette miljø, hvor ingen af dem er besat med et hydrogenatom. I det mindste på papiret skal elektronet være i stand til at resonere eller rejse frem og tilbage mellem de to oxygenatomer.
Logisk set bør denne resonans stabilisere carboxylat på grund af elektrondelokalisering. Derudover bør hverken ilt binde sig til kulstof med hverken en enkelt- eller dobbeltbinding. Længden på obligationerne skal være ens og være noget som en "halvanden" -binding. Faktisk er de det. For eddikesyre er carbonyl-oxygen-til-carbon-bindingslængden 1,21 Å og den carbon-bundne hydroxyl har en længde på 1,36 Å, hvorimod begge carbon-til-oxygen-bindingslængder er 1,26 Å.