Was ist eine Carboxylgruppe?

Eine Carboxylgruppe oder eine Carboxylsäuregruppe ist die Kombination von vier Atomen, die als Einheit wirken: ein Kohlenstoff (c), zwei Sauerstoffe (O) und ein Wasserstoff (H). Organische Chemiker schreiben normalerweise die Struktur der Carboxylgruppe einfach -cooh oder -co ₂ h. Für die Uneingeweihten deutet dies darauf hin, dass die beiden Sauerstoffatome miteinander verbunden oder gebunden sind, obwohl dies nicht der Fall ist. Sauerstoff, das nach dem unmittelbaren Recht des Kohlenstoffs gezogen wird, teilt beide Valenzelektronen mit diesem Atom und bildet eine Carbonylgruppe (-C = O). Der andere Sauerstoff befindet sich nur durch einzelne Bindungen an denselben Kohlenstoff sowie an Wasserstoff, was zu einer Kohlenstoffhydroxylgruppe (-C-OH) führt. Zwei häufige Beispiele für Carboxylsäuren der Einzelcarboxylgruppe sind Ameisensäure (HCOOH), die zuerst aus der Destillation von Ameisen und Essigsäure (CH ₃ coOH), dem Essig der Fermentation, hergestellt wurden. Die starke Oxalsäure ist die einfachste dieser Säuren mitZwei Carboxylgruppen. Seine chemische Struktur kann als HOOC-CoOH oder (COOH) ₂ gezeichnet werden. Sauerstoffhaltige Carboxysäuren sind normalerweise stärker als angenommen werden. Wenn Wasserstoff abreist, bleibt sein Elektron zurück. Obwohl es ein Phänomen in der Natur, das "zu neutralisiert" verlangt, können andere Faktoren wie Resonanz eine geladene chemische Spezies erheblich stabilisieren. Um dies zu visualisieren, muss die Struktur der Carboxylgruppe auf detaillierterer Ebene berücksichtigt werden.

In Carboxylat ändert sich die Kohlenstoffhydroxylgruppe -c-oh zu -c-o ^- . Ein freies Elektron-hier ist der winzige Minus, der rechts rechts vom Sauerstoff gezeichnet ist, aber allein, geschrieben als E ^--hat eine gewisse Freiheit, sich zu bewegen.Es scheint in der Lage zu sein, über den Reaktionsmechanismus -c-o ^- → -c = o + e ^-.

abzuweichen

Umgekehrt sollte der andere Sauerstoff in der Lage sein, diesen Elektronen-C = O + E ^- → -c-o ^- aufzunehmen. Der Punkt ist, dass beide Oxygene in dieser Umgebung gleichwertig sind, in der keiner mit einem Wasserstoffatom belastet wird. Zumindest auf dem Papier sollte das Elektron zwischen den beiden Sauerstoffatomen in der Lage sein, mit hin und her zu schwingen.

logischerweise sollte diese Resonanz aufgrund der Elektronendelokalisierung Carboxylat stabilisieren. Darüber hinaus sollte sich keiner der Sauerstoff mit einer einzelnen oder einer Doppelbindung an Kohlenstoff verbinden. Die Länge der Bindungen sollte gleich sein und so etwas wie eine "eineinhalb" Bindung sein. Tatsächlich sind sie es. Für Essigsäure beträgt die Länge von Carbonyl-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungsbindungen 1,21 Å und Kohlenstoffhydroxyl hat eine Länge von 1,36 Å, während für Carboxylat beide Carbon-Sauerstoff-Bindungslängen 1,26 Å betragen.