Was ist eine Carboxylgruppe?
Eine Carboxylgruppe oder Carbonsäuregruppe ist die Kombination von vier Atomen, die als Einheit wirken: ein Kohlenstoff (C), zwei Sauerstoffatome (O) und ein Wasserstoffatom (H). Organische Chemiker schreiben die Struktur der Carboxylgruppe normalerweise einfach -COOH oder -CO 2 H. Für den Nichtinitiierten deutet dies darauf hin, dass die beiden Sauerstoffatome miteinander verbunden oder gebunden sind, obwohl dies nicht der Fall ist. Sauerstoff, der unmittelbar rechts von Kohlenstoff gebunden ist, teilt seine beiden Valenzelektronen mit diesem Atom und bildet eine Carbonylgruppe (-C = O). Der andere Sauerstoff bindet nur über Einfachbindungen an denselben Kohlenstoff sowie an Wasserstoff, was zu einer an Kohlenstoff gebundenen Hydroxylgruppe (-C-OH) führt.
Organische Verbindungen mit einer oder mehreren Carboxylgruppen werden Carbonsäuren genannt. Zwei übliche Beispiele für Carbonsäuren mit einer Carboxylgruppe sind Ameisensäure (HCOOH), die zuerst durch Destillation von Ameisen hergestellt wurde, und Essigsäure (CH 3 COOH), der Essig der Fermentation. Die starke Oxalsäure ist die einfachste der Säuren mit zwei Carboxylgruppen. Seine chemische Struktur kann als HOOC-COOH oder (COOH) 2 bezeichnet werden . Sauerstoffhaltige Carbonsäuren sind normalerweise stärker als angenommen.
Dies liegt daran, dass bestimmte Faktoren die ionisierte Form oder das Carboxylatanion -COO- gegenüber der vereinigten Carboxylgruppe bevorzugen. Wenn Wasserstoff verschwindet, bleibt sein Elektron zurück. Obwohl es ein Phänomen in der Natur ist, dass Ladung "neutralisiert" werden soll, können andere Faktoren, wie Resonanz, eine geladene chemische Spezies beträchtlich stabilisieren. Um dies zu veranschaulichen, muss die Struktur der Carboxylgruppe noch einmal genauer betrachtet werden.
In Carboxylat ändert sich die an Kohlenstoff gebundene Hydroxylgruppe -C-OH zu -CO-. Ein freies Elektron - hier das winzige Minus, das oben rechts vom Sauerstoff gezeichnet ist, aber allein, geschrieben als e - - hat etwas Bewegungsfreiheit. Es scheint in der Lage zu sein, über den Reaktionsmechanismus -CO - → -C = O + e - abzuweichen.
Umgekehrt sollte der andere Sauerstoff das Elektron -C = O + e - → -CO - aufnehmen können . Der Punkt ist, dass beide Sauerstoffatome in dieser Umgebung, in der keiner mit einem Wasserstoffatom belastet ist, äquivalent sind. Zumindest auf dem Papier sollte das Elektron in der Lage sein, zwischen den beiden Sauerstoffatomen zu schwingen oder sich hin und her zu bewegen.
Logischerweise sollte diese Resonanz das Carboxylat aufgrund der Elektronendelokalisierung stabilisieren. Außerdem sollte weder Sauerstoff mit einer Einfach- noch mit einer Doppelbindung an Kohlenstoff binden. Die Länge der Anleihen sollte gleich sein und so etwas wie eine "eineinhalb" Anleihe sein. In der Tat sind sie. Für Essigsäure beträgt die Carbonyl-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungslänge 1,21 Å und die Kohlenstoff-gebundene Hydroxyl-Bindung 1,36 Å, wohingegen für Carboxylat beide Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungslängen 1,26 Å betragen.