Qu'est-ce qu'un groupe carboxyle?
Un groupe carboxyle, ou groupe acide carboxylique, est la combinaison de quatre atomes jouant le rôle d'unité: un carbone (C), deux oxygènes (O) et un hydrogène (H). Les chimistes organiques écrivent habituellement la structure du groupe carboxyle simplement -COOH, ou -CO 2 H. Pour le non-initié, cela suggère que les deux atomes d'oxygène sont liés ou liés l'un à l'autre, bien qu'ils ne le soient pas. L'oxygène tiré à l'extrême droite du carbone partage ses deux électrons de valence avec cet atome, formant un groupe carbonyle (-C = O). L'autre oxygène se lie à ce même carbone ainsi qu'à l'hydrogène par des liaisons simples uniquement, ce qui donne un groupe hydroxyle lié au carbone (-C-OH).
Les composés organiques contenant un ou plusieurs groupes carboxyle sont appelés acides carboxyliques. Deux exemples courants d'acides carboxyliques à un seul groupe carboxyle sont l'acide formique (HCOOH), d'abord préparé à partir de la distillation de fourmis, et l'acide acétique (CH 3 COOH), le vinaigre de fermentation. L'acide oxalique puissant est le plus simple de ces acides à deux groupes carboxyle. Sa structure chimique peut être dessinée comme HOOC-COOH, ou (COOH) 2 . Les acides carboxyliques contenant de l'oxygène sont généralement plus puissants qu'on pourrait le supposer.
En effet, certains facteurs favorisent la forme ionisée, ou l’anion carboxylate, -COO - , par rapport au groupe carboxyle uni. Lorsque l'hydrogène quitte, son électron reste derrière. Bien qu’il s’agisse d’un phénomène naturel dans lequel la charge «veut» être neutralisée, d’autres facteurs, tels que la résonance, peuvent considérablement stabiliser une espèce chimique chargée. Pour visualiser cela, il est nécessaire d’examiner à nouveau la structure du groupe carboxyle à un niveau plus détaillé.
Dans le carboxylate, le groupe hydroxyle lié au carbone, -C-OH, devient -CO - . Un électron libre - ici, le minuscule dessiné en haut à droite de l'oxygène, mais seul, noté e - - a une certaine liberté de mouvement. Il semblerait pouvoir partir via le mécanisme de réaction -CO - → -C = O + e - .
Inversement, l'autre oxygène devrait être capable de capter cet électron -C = O + e - → -CO - . Le fait est que les deux oxygènes sont équivalents dans cet environnement dans lequel ni l'un ni l'autre n'est encombré d'un atome d'hydrogène. Au moins sur le papier, l'électron devrait être capable de résonner ou de voyager entre les deux atomes d'oxygène.
Logiquement, cette résonance devrait stabiliser le carboxylate en raison de la délocalisation des électrons. De plus, aucun oxygène ne devrait être lié au carbone par une simple ou une double liaison. La longueur des liens doit être égale et ressembler à un lien "un et demi". En fait, ils sont. Pour l'acide acétique, la longueur de la liaison carbonyle oxygène-carbone est de 1,21 Å et l'hydroxyle lié au carbone a une longueur de 1,36 Å, tandis que pour le carboxylate, les deux longueurs de liaison carbone-oxygène sont de 1,26 Å.