Qu'est-ce qu'un groupe carboxyle?

Un groupe carboxyle, ou groupe d'acide carboxylique, est la combinaison de quatre atomes qui agissent comme une unité: un carbone (C), deux oxygènes (O) et un hydrogène (H). Les chimistes organiques écrivent généralement la structure du groupe carboxyle simplement -COOH, ou -CO 2 h. Pour les non-initiés, cela suggère que les deux atomes d'oxygène sont connectés ou liés les uns aux autres, bien qu'ils ne le soient pas. L'oxygène attiré par le droit immédiat du carbone partage ses deux électrons de valence avec cet atome, formant un groupe carbonyle (-c = o). L'autre oxygène se fixe à ce même carbone ainsi qu'à l'hydrogène uniquement par des liaisons uniques, résultant en un groupe hydroxyle attaché au carbone (-C-OH).

Les composés organiques contenant un ou plusieurs groupes carboxyle sont appelés acides carboxyliques. Deux exemples courants d'acides carboxyliques à groupe carboxyle unique sont l'acide formique (HCOOH), préparé d'abord à partir de la distillation des fourmis, et de l'acide acétique (Ch _{3 COOH), le vinaigre de la fermentation. L'acide oxalique puissant est le plus simple de ces acides avecDeux groupes carboxyle. Sa structure chimique peut être dessinée sous forme de HOOC-COOH, ou (COOH) 2 . Les acides carboxyliques contenant de l'oxygène sont généralement plus forts que ce qui pourrait être supposé.}

En effet Lorsque l'hydrogène part, son électron reste derrière. Bien qu'il s'agisse d'un phénomène de nature qui facilite la neutralisation des «désirs», d'autres facteurs, tels que la résonance, peuvent stabiliser considérablement une espèce chimique chargée. Pour visualiser cela, il est nécessaire de considérer à nouveau la structure du groupe carboxyle à un niveau plus détaillé.

Dans le carboxylate, le groupe hydroxyle attaché au carbone, -C-OH, se transforme en -c-o

& # 45 . Un électron libre - ici, le minuscule moins tiré en haut à droite de l'oxygène, mais seul, écrit comme E

- - a une certaine liberté pour se déplacer.Il semblerait pouvoir partir via le mécanisme de réaction -C-O

- → -c = o + e

- .

Inversement, l'autre oxygène devrait être capable de ramasser cet électron -c = o + e

- → -c-o

- . Le fait est que les deux oxygens sont équivalents dans cet environnement, dans lesquels aucun n'est gêné d'un atome d'hydrogène. Au moins sur le papier, l'électron doit pouvoir résonner ou voyager dans les deux sens entre les deux atomes d'oxygène.

Logiquement, cette résonance devrait stabiliser le carboxylate en raison de la délocalisation des électrons. De plus, aucun oxygène ne devrait se lier au carbone avec une seule ou une double liaison. La longueur des liaisons doit être égale et être quelque chose comme une liaison "un et demi". En fait, ils le sont. Pour l'acide acétique, la longueur de liaison carbonyle de l'oxygène à carbone est de 1,21Å et l'hydroxyle attaché au carbone a une longueur de 1,36Å, tandis que pour le carboxylate, les deux longueurs de liaison carbone-oxygène sont de 1,26Å.