Hva er en karboksylgruppe?
En karboksylgruppe, eller karboksylsyregruppe, er kombinasjonen av fire atomer som fungerer som en enhet: ett karbon (C), to oksygener (O) og ett hydrogen (H). Organiske kjemikere skriver vanligvis strukturen til karboksylgruppen ganske enkelt -COOH, eller -CO 2 H. For de uinnvidde antyder dette at de to oksygenatomene er koblet eller bundet til hverandre, selv om de ikke er det. Oksygen trukket til den umiddelbare høyre for karbon deler begge sine valenselektroner med det atomet, og danner en karbonylgruppe (-C = O). Det andre oksygenet fester seg til det samme karbonet så vel som til hydrogen bare ved enkeltbindinger, noe som resulterer i en karbonfestet hydroksylgruppe (-C-OH).
Organiske forbindelser som inneholder en eller flere karboksylgrupper kalles karboksylsyrer. To vanlige eksempler på karboksylsyrer med enkelt karboksylgruppe er maursyre (HCOOH), først fremstilt fra destillasjon av maur, og eddiksyre (CH3 COOH), gjæringseddik. Den kraftige oksalsyren er den enkleste av de syrene med to karboksylgrupper. Den kjemiske strukturen kan tegnes som HOOC-COOH, eller (COOH) 2 . Oksygenholdige karboksylsyrer er vanligvis sterkere enn det antas.
Dette er fordi visse faktorer favoriserer den ioniserte formen, eller karboksylatanion, -COO - , fremfor den forente karboksylgruppen. Når hydrogen går av, forblir elektronet sitt igjen. Selv om det er et fenomen i naturen som lader "ønsker" å bli nøytralisert, kan andre faktorer, for eksempel resonans, stabilisere en ladet kjemisk art betydelig. For å visualisere dette, er det nødvendig å vurdere strukturen til karboksylgruppen på et mer detaljert nivå igjen.
I karboksylat endres den karbonfestede hydroksylgruppen -C-OH til -CO-. Et gratis elektron - her, det lille minus trukket øverst til høyre på oksygenet, men alene, skrevet som e - , har en viss frihet til å bevege seg. Det ser ut til å kunne avvike via reaksjonsmekanismen -CO - → -C = O + e - .
Motsatt skal det andre oksygenet kunne plukke opp det elektronet -C = O + e - → -CO - . Poenget er at begge oksygener er likeverdige i dette miljøet, hvor ingen av dem er beheftet med et hydrogenatom. I det minste på papiret skal elektronet kunne resonere, eller reise frem og tilbake, mellom de to oksygenatomene.
Logisk sett bør denne resonansen stabilisere karboksylat på grunn av elektrondelokalisering. I tillegg skal ingen oksygen binde seg til karbon med verken en enkelt- eller dobbeltbinding. Lengden på obligasjonene skal være lik og være noe som en "halvannen" binding. Det er de faktisk. For eddiksyre er karbonyl oksygen-til-karbon bindingslengde 1,21 Å og karbonfestet hydroksyl har en lengde på 1,36 Å, mens for karboksylat er begge karbon-til-oksygenbindingslengder 1,26 Å.