O que é um grupo carboxila?

Um grupo carboxil, ou grupo de ácido carboxílico, é a combinação de quatro átomos que atuam como uma unidade: um carbono (C), dois oxigênios (O) e um hidrogênio (H). Os químicos orgânicos normalmente escrevem a estrutura do grupo carboxil simplesmente -cooh, ou -co _{2 h. Para os não iniciados, isso sugere que os dois átomos de oxigênio estão conectados ou ligados um ao outro, embora não estejam. O oxigênio atraído para o direito imediato do carbono compartilha seus elétrons de valência com esse átomo, formando um grupo carbonil (-C = O). O outro oxigênio se liga ao mesmo carbono, bem como ao hidrogênio apenas por ligações únicas, resultando em um grupo hidroxil ligado ao carbono (-C-OH).}

compostos orgânicos contendo um ou mais grupos carboxila são chamados ácidos carboxílicos. Dois exemplos comuns de ácidos carboxílicos únicos do grupo carboxil são ácido fórmico (HCOOH), preparados pela primeira vez a partir da destilação de formigas e ácido acético (CH _{3 COOH), o vinagre da fermentação. O poderoso ácido oxálico é o mais simples desses ácidos comDois grupos carboxila. Sua estrutura química pode ser desenhada como hooc-cooh, ou (COOH) 2 . Os ácidos carboxílicos contendo oxigênio são geralmente mais fortes do que se supõem. Quando o hidrogênio parte, seu elétron permanece para trás. Embora seja um fenômeno na natureza que cobre "desejos" a serem neutralizados, outros fatores, como a ressonância, podem estabilizar consideravelmente uma espécie química carregada. Para visualizar isso, é necessário mais uma vez considerar a estrutura do grupo carboxil em um nível mais detalhado.}

No carboxilato, o grupo hidroxil ligado a carbono, -C-OH muda para -c-o - . Um elétron livre-aqui, o minúsculo menos desenhado no canto superior direito do oxigênio, mas sozinho, escrito como e --tem alguma liberdade de se mover.Parece ser capaz de partir através do mecanismo de reação -C-O - → -c = o + e -.

Por outro lado, o outro oxigênio deve ser capaz de captar esse elétron -C = O + E - → -c-o -. O ponto é que ambos os oxigenos são equivalentes nesse ambiente, no qual nenhum deles está sobrecarregado com um átomo de hidrogênio. Pelo menos no papel, o elétron deve ser capaz de ressoar ou viajar de um lado para o outro entre os dois átomos de oxigênio.

Logicamente, essa ressonância deve estabilizar o carboxilato devido à delocalização de elétrons. Além disso, nenhum oxigênio deve se unir ao carbono com uma ligação única ou dupla. O comprimento dos títulos deve ser igual e ser algo como um vínculo "um e meio". Na verdade, eles são. Para o ácido acético, o comprimento da ligação carbonil oxigênio em carbono é de 1,21å e o hidroxil ligado a carbono tem um comprimento de 1,36å, enquanto que para carboxilato, ambos os comprimentos de ligação de carbono-oxigênio são 1,26å.