O que é um grupo Carboxyl?

Um grupo carboxila, ou grupo ácido carboxílico, é a combinação de quatro átomos que atuam como uma unidade: um carbono (C), dois oxígenos (O) e um hidrogênio (H). Químicos orgânicos normalmente escrevem a estrutura do grupo carboxila simplesmente -COOH ou -CO2H. Para os não iniciados, isso sugere que os dois átomos de oxigênio estão conectados ou ligados um ao outro, embora não estejam. O oxigênio atraído para o direito imediato do carbono compartilha ambos os elétrons de valência com esse átomo, formando um grupo carbonil (-C = O). O outro oxigênio se liga ao mesmo carbono e ao hidrogênio apenas por ligações únicas, resultando em um grupo hidroxila ligado ao carbono (-C-OH).

Os compostos orgânicos contendo um ou mais grupos carboxila são chamados ácidos carboxílicos. Dois exemplos comuns de ácidos carboxílicos de um único grupo carboxil são o ácido fórmico (HCOOH), primeiro preparado a partir da destilação das formigas, e o ácido acético (CH3COOH), o vinagre de fermentação. O poderoso ácido oxálico é o mais simples desses ácidos com dois grupos carboxila. Sua estrutura química pode ser desenhada como HOOC-COOH ou (COOH) 2 . Os ácidos carboxílicos contendo oxigênio são geralmente mais fortes do que se poderia supor.

Isso ocorre porque certos fatores favorecem a forma ionizada, ou ânion carboxilato, -COO-, sobre o grupo carboxil unido. Quando o hidrogênio parte, seu elétron permanece para trás. Embora seja um fenômeno na natureza que cobra "deseja" ser neutralizado, outros fatores, como a ressonância, podem estabilizar consideravelmente uma espécie química carregada. Para visualizar isso, é necessário considerar novamente a estrutura do grupo carboxila em um nível mais detalhado.

No carboxilato, o grupo hidroxila ligado ao carbono, -C-OH, muda para -CO-. Um elétron livre - aqui, o minúsculo menos desenhado no canto superior direito do oxigênio, mas sozinho, escrito como e - - tem alguma liberdade para se movimentar. Parece ser capaz de partir através do mecanismo de reação -CO - → -C = O + e - .

Por outro lado, o outro oxigênio deve ser capaz de captar esse elétron -C = O + e - → -CO - . O ponto é que ambos os oxígenos são equivalentes nesse ambiente, no qual nenhum deles é sobrecarregado com um átomo de hidrogênio. Pelo menos no papel, o elétron deve ser capaz de ressonar ou viajar para frente e para trás entre os dois átomos de oxigênio.

Logicamente, essa ressonância deve estabilizar o carboxilato devido à deslocalização de elétrons. Além disso, nenhum oxigênio deve se ligar ao carbono com uma ligação simples ou dupla. O comprimento dos títulos deve ser igual e ser algo como um título "um e meio". De fato, eles são. Para o ácido acético, o comprimento da ligação carbono-oxigênio-carbono é 1,21Å e o hidroxil ligado ao carbono tem um comprimento de 1,36Å, enquanto para o carboxilato, ambos os comprimentos de ligação carbono-oxigênio são 1,26Å.

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