Vad är en karboxylgrupp?
En karboxylgrupp, eller karboxylsyragrupp, är kombinationen av fyra atomer som fungerar som en enhet: ett kol (C), två oxygener (O) och ett väte (H). Organiska kemister skriver vanligtvis strukturen för karboxylgruppen helt enkelt -COOH, eller -CO 2 H. För de oinitierade antyder detta att de två syreatomerna är anslutna eller bundna till varandra, även om de inte är det. Syre som dras till kolens omedelbara rätt delar både sina valenselektroner med den atomen och bildar en karbonylgrupp (-C = O). Det andra syret fästs vid samma kol såväl som till väte endast med enkelbindningar, vilket resulterar i en kolmonterad hydroxylgrupp (-C-OH).
Organiska föreningar som innehåller en eller flera karboxylgrupper kallas karboxylsyror. Två vanliga exempel på karboxylsyror med en enda karboxylgrupp är myrsyra (HCOOH), först framställd från destillation av myror, och ättiksyra (CH3COOH), jästvinäger. Den kraftfulla oxalsyran är den enklaste av de syrorna med två karboxylgrupper. Dess kemiska struktur kan ritas som HOOC-COOH eller (COOH) 2 . Syreinnehållande karboxylsyror är vanligtvis starkare än man antar.
Detta beror på att vissa faktorer gynnar den joniserade formen, eller karboxylatanjon, -COO - , framför den förenade karboxylgruppen. När väte avgår förblir dess elektron kvar. Även om det är ett fenomen i naturen som laddar "önskar" att neutraliseras, kan andra faktorer, såsom resonans, stabilisera en laddad kemisk art avsevärt. För att visualisera detta är det nödvändigt att återigen betrakta strukturen i karboxylgruppen på en mer detaljerad nivå.
I karboxylat ändras den kolmonterade hydroxylgruppen, -C-OH till -CO-. En fri elektron - här, det lilla minus som dras högst upp till syre, men ensam, skrivet som e - har viss frihet att röra sig. Det verkar kunna avvika via reaktionsmekanismen -CO - → -C = O + e - .
Omvänt skulle det andra syret kunna hämta upp den elektron -C = O + e - → -CO - . Poängen är att båda oxygnerna är likvärdiga i denna miljö, där ingen av dem är belagda med en väteatom. Åtminstone på papper bör elektronen kunna resonera, eller resa fram och tillbaka, mellan de två syreatomerna.
Logiskt sett bör denna resonans stabilisera karboxylat på grund av elektrondelokalisering. Dessutom bör varken syre binda till kol med varken en enda eller en dubbelbindning. Längden på bindningarna ska vara lika och vara något som en "en och en halv" bindning. I själva verket är de det. För ättiksyra är karbonylsyre-till-kol-bindningslängden 1,21 Å och kolmonterad hydroxyl har en längd av 1,36 Å, medan för karboxylat är båda kol-till-syrebindningslängderna 1,26 Å.