カルボキシル基とは?
カルボキシル基、またはカルボン酸基は、1つの炭素(C)、2つの酸素(O)、1つの水素(H)として機能する4つの原子の組み合わせです。 有機化学者は通常、カルボキシル基の構造を単純に-COOHまたは-CO 2 Hと記述します。これは、2つの酸素原子が互いに結合または結合していることを示唆しています。 炭素のすぐ右に引き寄せられた酸素は、その原子と価電子の両方を共有し、カルボニル基を形成します(-C = O)。 他の酸素は、同じ炭素だけでなく水素にも単結合でのみ結合し、炭素結合ヒドロキシル基(-C-OH)を生成します。
1つ以上のカルボキシル基を含む有機化合物は、カルボン酸と呼ばれます。 単一カルボキシル基のカルボン酸の2つの一般的な例は、蟻の蒸留から最初に調製されるギ酸(HCOOH)と、発酵の酢である酢酸(CH 3 COOH)です。 強力なシュウ酸は、2つのカルボキシル基を持つ最も単純な酸です。 その化学構造は、HOOC-COOHまたは(COOH) 2として描画できます。 酸素を含むカルボン酸は通常、予想よりも強いです。
これは、特定の要因が、結合したカルボキシル基よりもイオン化された形、またはカルボン酸陰イオン-COO-を好むためです。 水素が出発すると、その電子は後ろに残ります。 電荷が中和されることを「望む」というのは自然界の現象ですが、共鳴などの他の要因は、帯電した化学種をかなり安定させることができます。 これを視覚化するには、カルボキシル基の構造をより詳細なレベルでもう一度検討する必要があります。
カルボン酸塩では、炭素に結合したヒドロキシル基である-C-OHが-CO-に変化します。 自由電子-ここでは、酸素の右上に描かれた小さなマイナスですが、単独でe-と書かれています-は自由に動き回ることができます。 反応機構-CO-→-C = O + e-を介して出発できるようです。
逆に、他の酸素はその電子-C = O + e-→-CO-を拾うことができるはずです。 重要なのは、この環境では両方の酸素が同等であり、どちらも水素原子で妨げられていないということです。 少なくとも紙の上では、電子は2つの酸素原子間で共振するか、前後に移動できる必要があります。
論理的には、この共鳴は電子の非局在化のためにカルボン酸塩を安定化させるはずです。 さらに、どちらの酸素も単結合または二重結合で炭素に結合してはなりません。 結合の長さは等しく、「1.5年」結合のようなものでなければなりません。 実際、そうです。 酢酸の場合、カルボニルの酸素と炭素の結合長は1.21Åで、炭素結合ヒドロキシルの長さは1.36Åですが、カルボン酸塩の場合、炭素と酸素の結合長は両方とも1.26Åです。