Co je to karboxylová skupina?
Karboxylová skupina nebo skupina karboxylové kyseliny je kombinací čtyř atomů, které působí jako jednotka: jeden uhlík (C), dva kyslíky (O) a jeden vodík (H). Organičtí chemici běžně píšou strukturu karboxylové skupiny jednoduše -COOH, nebo -CO 2 H. Pro nezasvěcené to naznačuje, že dva atomy kyslíku jsou navzájem spojeny nebo vázány, i když nejsou. Kyslík přitahovaný k pravému uhlíku sdílí oba jeho valenční elektrony s tímto atomem a vytváří karbonylovou skupinu (-C = O). Druhý kyslík se váže na stejný uhlík stejně jako na vodík pouze jednoduchými vazbami, což vede k hydroxylové skupině vázané na uhlík (-C-OH).
Organické sloučeniny obsahující jednu nebo více karboxylových skupin se nazývají karboxylové kyseliny. Dva běžné příklady karboxylových kyselin s jednou karboxylovou skupinou jsou kyselina mravenčí (HCOOH), nejprve připravená z destilace mravenců, a kyselina octová (CH3COOH), octový kvašení. Silná kyselina šťavelová je nejjednodušší z kyselin se dvěma karboxylovými skupinami. Jeho chemická struktura může být nakreslena jako HOOC-COOH nebo (COOH) 2 . Karboxylové kyseliny obsahující kyslík jsou obvykle silnější, než by se dalo předpokládat.
Je tomu tak proto, že určité faktory upřednostňují ionizovanou formu nebo karboxylátový anion, -COO-, před sjednocenou karboxylovou skupinou. Když vodík odejde, jeho elektron zůstane pozadu. Ačkoli je to jev v přírodě, který nabíjí „touhy“, které mají být neutralizovány, jiné faktory, jako je rezonance, mohou značně stabilizovat nabitý chemický druh. Pro vizualizaci je nutné znovu zvážit strukturu karboxylové skupiny na podrobnější úrovni.
V karboxylátu se uhlíková hydroxylová skupina, -C-OH, změní na -CO-. Volný elektron - zde malý nepatrný minus nakreslený v pravé horní části kyslíku, ale sám, napsaný jako e -, má určitou volnost pohybu. Zdá se, že je schopen odejít pomocí reakčního mechanismu -CO - → -C = O + e - .
Naopak, druhý kyslík by měl být schopen zachytit tento elektron -C = O + e - → -CO-. Jde o to, že oba kyslíky jsou ekvivalentní v tomto prostředí, ve kterém ani jeden není zatížen atomem vodíku. Alespoň na papíře by měl být elektron schopen rezonovat nebo cestovat tam a zpět mezi dvěma atomy kyslíku.
Logicky by tato rezonance měla stabilizovat karboxylát kvůli delokalizaci elektronů. Kromě toho by se žádný kyslík neměl vázat na uhlík jednoduchou nebo dvojnou vazbou. Délka svazků by měla být stejná a měla by být něco jako svazek jeden a půl. Ve skutečnosti jsou. Pro kyselinu octovou je délka vazby karbonyl-kyslík-uhlík 1,21 Á a hydroxyl vázaný na uhlík má délku 1,36 Á, zatímco pro karboxyláty jsou obě délky vazby uhlík-kyslík 1,26 Á.