Co to jest grupa karboksylowa?
Grupa karboksylowa lub grupa kwasu karboksylowego jest kombinacją czterech atomów, które działają jako jednostka: jeden atom węgla (C), dwa atomy tlenu (O) i jeden atom wodoru (H). Chemicy organiczni zwykle piszą o strukturze grupy karboksylowej po prostu -COOH lub -CO2H. Dla niewtajemniczonych sugeruje to, że dwa atomy tlenu są połączone lub związane ze sobą, chociaż tak nie jest. Tlen pobrany bezpośrednio po prawej stronie węgla dzieli oba jego elektrony walencyjne z tym atomem, tworząc grupę karbonylową (-C = O). Drugi tlen przyłącza się do tego samego węgla, a także do wodoru tylko pojedynczymi wiązaniami, w wyniku czego powstaje przyłączona do węgla grupa hydroksylowa (-C-OH).
Związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup karboksylowych nazywane są kwasami karboksylowymi. Dwoma powszechnymi przykładami kwasów karboksylowych z pojedynczą grupą karboksylową są kwas mrówkowy (HCOOH), wytworzony najpierw z destylacji mrówek i kwas octowy (CH3 COOH), ocet fermentacyjny. Silny kwas szczawiowy jest najprostszym z tych kwasów z dwiema grupami karboksylowymi. Jego strukturę chemiczną można narysować jako HOOC-COOH lub (COOH) 2 . Kwasy karboksylowe zawierające tlen są zwykle silniejsze niż można by się spodziewać.
Wynika to z faktu, że pewne czynniki sprzyjają formie zjonizowanej lub anionowi karboksylanowemu, -COO-, w stosunku do zjednoczonej grupy karboksylowej. Kiedy wodór odpływa, jego elektron pozostaje w tyle. Chociaż jest to zjawisko z natury, które ładuje „pragnie” zneutralizować, inne czynniki, takie jak rezonans, mogą znacznie ustabilizować naładowane związki chemiczne. Aby to zwizualizować, należy jeszcze raz rozważyć strukturę grupy karboksylowej na bardziej szczegółowym poziomie.
W karboksylanie, związana z węglem grupa hydroksylowa, -C-OH zmienia się w -CO-. Wolny elektron - tutaj mały minus narysowany w prawym górnym rogu tlenu, ale sam, zapisany jako e - - ma pewną swobodę poruszania się. Wydaje się, że jest w stanie odejść za pośrednictwem mechanizmu reakcji -CO - → -C = O + e - .
I odwrotnie, drugi tlen powinien być w stanie wychwycić ten elektron -C = O + e - → -CO - . Chodzi o to, że oba tlenki są równoważne w tym środowisku, w którym żadne nie jest obciążone atomem wodoru. Przynajmniej na papierze elektron powinien być w stanie rezonować lub przemieszczać się tam iz powrotem między dwoma atomami tlenu.
Logicznie, ten rezonans powinien ustabilizować karboksylan z powodu delokalizacji elektronów. Ponadto żaden tlen nie powinien wiązać się z węglem ani pojedynczym ani podwójnym wiązaniem. Długość wiązań powinna być równa i być czymś w rodzaju wiązania „półtora”. W rzeczywistości są. W przypadku kwasu octowego długość wiązania karbonylowego tlen-węgiel wynosi 1,21Å, a przyłączony do węgla hydroksyl ma długość 1,36Å, natomiast w przypadku karboksylanu obie długości wiązania węgiel-tlen wynoszą 1,26Å.