Co to jest grupa karboksylowa?

Grupa karboksylowa lub grupa kwasu karboksylowego to połączenie czterech atomów, które działają jako jednostka: jeden węgiel (C), dwa oksygenki (O) i jeden wodór (H). Chemicy organiczni zwykle piszą strukturę grupy karboksylowej po prostu -cooh lub -co 2 h. Do niewtajemniczonych sugeruje to, że dwa atomy tlenu są połączone lub związane ze sobą, choć nie są. Tlen przyciągnięty do bezpośredniego prawa węgla dzieli zarówno elektrony walencyjne z tym atomem, tworząc grupę karbonylową (-C = O). Drugi tlen przyłącza się do tego samego węgla, a także do wodoru tylko przez pojedyncze wiązania, co powoduje, że grupa hydroksylowa przywiązana do węgla (-C-OH).

Związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup karboksylowych nazywane są kwasami karboksylowymi. Dwa popularne przykłady pojedynczych kwasów karboksylowych grupy karboksylowej to kwas mrówkowy (HCOOH), najpierw przygotowany z destylacji mrówek i kwas octowy (CH 3 COOH), ocet fermentacji. Potężny kwas szczawiowy jest najprostszym z tych kwasów zDwie grupy karboksylowe. Jego strukturę chemiczną można narysować jako hooc-cooh lub (cooh) 2 . Kwasy karboksylowe zawierające tlen są zwykle silniejsze niż można się przypuszczać.

Jest to dlatego, że niektóre czynniki sprzyjają jonizowanej formie lub anion karboksylanowy, -coo -, nad zjednoczoną grupą karboksylową. Kiedy wodór odchodzi, jego elektron pozostaje w tyle. Chociaż jest to zjawisko w naturze, które pobiera „pragnie”, aby zostać zneutralizowanym, inne czynniki, takie jak rezonans, mogą znacznie ustabilizować naładowane gatunki chemiczne. Aby to wizualizować, należy ponownie rozważyć strukturę grupy karboksylowej na bardziej szczegółowym poziomie.

W karboksylanu grupa hydroksylowa przywiązana do węgla, -C-OH zmienia się na -c-O - . Darmowy elektron-tutaj niewielki minus narysowany w prawym górnym rogu tlenu, ale sam, napisany jako E --ma swobodę poruszania się.Wydaje się, że jest w stanie odejść za pomocą mechanizmu reakcji -C-O - → -C = O + E -.

I odwrotnie, drugi tlen powinien być w stanie podnieść ten elektron -c = o + E - → -C-o -. Chodzi o to, że oba tlenki są równoważne w tym środowisku, w którym żaden nie jest obciążony atomem wodoru. Przynajmniej na papierze elektron powinien być w stanie rezonować lub podróżować tam iz powrotem, między dwoma atomami tlenu.

Logicznie ten rezonans powinien stabilizować karboksylan z powodu delokalizacji elektronów. Ponadto żaden tlen nie powinien wiązać się z węglem ani pojedynczym lub podwójnym wiązaniem. Długość wiązań powinna być równa i być czymś w rodzaju obligacji „półtora”. W rzeczywistości są. W przypadku kwasu octowego długość wiązania karbonylowego do węgla wynosi 1,21Å, a hydroksyl z węglem ma długość 1,36Å, podczas gdy w przypadku karboksylanu oba długości wiązania węgla do tlenu wynoszą 1,26 å

INNE JĘZYKI